[发明专利]取代的4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6-酮、1,2,4-三嗪-6-酮及其作为杀菌剂的用途无效

专利信息
申请号: 200680019612.9 申请日: 2006-05-03
公开(公告)号: CN101189214A 公开(公告)日: 2008-05-28
发明(设计)人: S·H·沙别尔;K·G·迈耶;N·M·尼亚兹;B·J·里德;M·T·萨伦伯格;F·D·史密斯;W·R·埃里克森;M·C·H·亚帕 申请(专利权)人: 美国陶氏益农公司
主分类号: C07D253/06 分类号: C07D253/06;C07D405/12;C07D401/06;C07D401/12;C07D409/10;C07D417/12;C07D403/12;C07D409/04;C07D409/14;C07F7/08;A01N43/707;A01N43/78
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 代理人: 戈泊
地址: 美国印*** 国省代码: 美国;US
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摘要: 发明涉及取代的二氢三嗪酮、三嗪酮和相关的化合物、包括这些化合物和农业经济学上可接受的载体的组合物、及其作为广谱杀菌剂的用途。本发明也讲授了制备这些化合物的方法和将这些化合物用作杀真菌剂的方法。
搜索关键词: 取代 及其 作为 杀菌剂 用途
【主权项】:
1.式(I)所示的化合物其中R1选自组I或组II;组I包括:烷基、卤代烷基、氰烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、环烷基炔基、烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基、三个烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基烷基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基烷基、由一至三个独立地选自烷基、卤素、硝基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷硫基或卤代烷氧基的取代基任选地取代的苯基;由一至三个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基的取代基在苯环上任选地取代的苯烷基;由一至二个独立地选自烷基或卤素的取代基任选地取代的吡啶基;呋喃基或噻吩基,每个均被一至二个独立地选自卤素或烷基的取代基在呋喃基或噻吩基环上任选地取代;以及苯并噻吩基或苯并呋喃基,每个均被一至二个独立地选自卤素、烷基或卤代烷基的取代基任选地取代;组II包括:a)芳氧基烷基、卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基链烯基、卤代烷氧基炔基、三个烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基炔基、取代的环烷基烷基、环烷基链烯基、环烷基环烷基烷基和环烷基烷基环烷基烷基;其中上述任意环烷基可被一至二个独立地选自烷硫基、卤代烷基、氰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基链烯基、链烯氧基羰基、链烯氧基羰基烷基、链烯氧基羰基链烯基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基链烯基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳基羰基链烯基、链烯基羰基、链烯基羰基烷基、链烯基羰基链烯基、芳氧基羰基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基链烯基、烷氧基、卤代烷氧基、芳基、芳烷基、芳链烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基链烯基、杂芳基氧基、杂芳基氧基烷基、或杂芳基氧基链烯基的取代基取代,其中任意芳基或杂芳基可被一至二个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、亚甲基二氧基或苯基的取代基取代;b)苯烷基,其被四至五个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基的取代基在苯环上任选地取代;c)苯基或苯烷基,每个均被一至二个独立地选自芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳基氧基、芳烷基、杂芳基烷基、芳氧基烷基或杂芳基氧基烷基的取代基在苯环上取代。d)苯链烯基、苯炔基、杂芳基烷基、杂芳基链烯基和杂芳基炔基,其中烷基、链烯基、炔基可被卤素、烷氧基或芳氧基取代;和e)烷基羰氧基烷基、羟烷基、烷氧基烷氧基烷基、吗啉代烷基、卤代烷基羰基、卤代烷基羰基烷基、链烯基羰基烷基、卤代链烯基羰基烷基、炔基羰基烷基、卤代炔基羰基烷基、芳基羰基烷基、芳烷基羰基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰氧基烷基、杂芳基羰基烷基、杂芳基烷基羰基烷基和芳氨基羰氧基烷基;其中任意芳基或杂芳基可被一至二个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、亚甲基二氧基或苯基的取代基取代;R3选自组III或组IV,组III包括:a)烷基、环烷基、环烷基烷基或被一至三个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基的取代基在苯环上任选地取代的苯烷基;b)苯基,其被一至五个独立地选自下述组的取代基任选地取代:1)卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、硝基、氰基;2)苯基或苯氧基,每个均被一个或二个独立地选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基的取代基在苯环上任选地取代;和3)二烷基氨基,其中烷基可相同或不同或与其相连的氮一起形成5-或6-元杂环;c)苯基,其被选自下述组的杂芳基取代基单取代:1)呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,2,3-噻二唑-4-基、和恶唑-5-基;每个被一个或二个独立地选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任选地取代;和d)选自呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、1,2,3-噻二唑-4-基、噻唑基、三唑基、三嗪基、异恶唑基或恶唑基的杂芳基;每个均被一个或二个独立地选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷硫基、卤代烷硫基、硝基或氰基的取代基任选地取代;和组IV包括:a)苯基,其被一至三个独立地选自下述的取代基取代:羟基、三卤代烷基磺酰氧基、苯烷基、苯链烯基、苯炔基、茚-1-亚基甲基、苯烷氧基、苯基羰基、苯链烯基羰基、苯羰基链烯基、苯(烷氧基亚氨基)甲基、苯(芳基烷氧基亚氨基)甲基、苯环丙基、苯基环丙基羰基、苯羰基环丙基、苯氨基羰氧基、吗啉基、杂芳基烷基、杂芳基链烯基、杂芳基羰基、杂芳基氧基,其中杂芳环和苯基被一至五个独立地选自下述的取代基取代:卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、硝基、苯基、氨基或氰基;且茚的苯环可被一至五个独立地选自下述的取代基进一步取代:卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、硝基或氰基;b)苯基,其被至少两个独立地选自下述组的取代基取代:i)选自呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或恶唑-5-基的杂芳基,其被一或二个独立地选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任选地取代;或ii)卤素、烷基、苯链烯基;其中至少一个取代基选自i);c)选自呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,2,3-噻二唑-4-基或恶唑基的杂芳基,其每个均被一或二个独立地选自苯基、苯烷基、苯链烯基、苯炔基、杂芳基的取代基取代,其中苯环或杂芳基环被一至五个独立地选自卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、硝基或氰基的取代基取代;d)芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基烷基、杂芳基氧基烷基;每个均被一至五个独立地选自卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、硝基、氰基、二烷基氨基的取代基在芳环或杂芳环上任选地取代,其中烷基可相同或不同或与其相连的氮一起形成5-或6-元杂环;e)芳氧基、杂芳基氧基、芳氧基烷基、杂芳基氧基烷基,其被选自呋喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,2,3-噻二唑-4-基和恶唑-5-基的杂芳基取代;每个均被一或二个独立地选自卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任选地取代;和f)芳基羰基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基烷基、芳硫基烷基、芳氨基烷基、杂芳基羰基、杂芳硫基、杂芳基氨基、杂芳基羰基烷基、杂芳硫基烷基、杂芳基氨基烷基、芳基羰氧基、芳基羰氧基烷基、芳基羰硫基、芳基羰硫基烷基、芳基羰基氨基、芳基羰基氨烷基;R4选自下述组:a)氢原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、环烷基羰基、烷基磺酰基、烷硫基、氨基、烷基氨基、烷基可相同或不同或与其相连的氮一起形成5-或6-元杂环的二烷基氨基、氰基、链烯基磺酰基、链烯基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰硫基、(烷硫基)羰基、烷基(硫代羰基)、烷硫基硫代羰基、链烯氧基羰基、链烯硫基硫代羰基、炔氧基羰基、炔硫基硫代羰基、烷氧基草酰基、烷基羰氧基烷氧基羰基;或b)芳烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基磺酰基链烯基、芳氧基羰基、芳氧基硫代羰基、芳硫基硫代羰基;每个均被一至二个独立地选自卤素或烷基的取代基在芳环上取代;R5选自下述组:c)氢原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲酰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷基羰氧基烷基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、卤代烷硫基、羟基、巯基、羧基烷硫基、羟烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、羧基烷硫基、氰基、氨基;或d)芳氧基、芳硫基、芳烷氧基、芳烷硫基或芳基羰硫基;每个均被一至三个独立地选自烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基的取代基在芳基环上任选地取代,其中烷基可相同或不同或与其相连的氮一起形成5-或6-元杂环;当R3取代基为芳基或杂芳基时,R4可形成到R3取代基的稠环,其中R4选自-CH(R)-、-O-、-S-、-N(R)-、-C(=O)-、-O(C=O)-、-C(=O)O-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-N(R)CH2-、-CH(R)O-、-OCH(R)-、-CH(R)S-或-SCH(R)-;条件是R5为氢原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲酰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、羟基、巯基、链烯基、炔基、氰基、氨基、芳氧基、芳硫基或芳基羰硫基;和1)R1选自组I,然后R3选自组IV,或2)当R3选自组III,然后R1选自组IIX5为氢原子或与R4一起形成氮-碳键,Z为氧原子、硫原子或NRR为氢或烷基,或农业经济学上可接受的盐、异构体、互变异构体、对映体及其混合物,前提是:当R1为芳烷基或杂芳基烷基时,R4不为氰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或多卤代烷基;当R3为苯基时,R1不为苄基或苄氧基甲基;当R1为羟烷基时,R3不为氯吡啶基;当R1为吗啉代烷基时,R3不为未取代的苯基;当R3为芳基羰基时,R1不为苯基或取代的苯基;和当X5和R4一起形成氮-碳键时,R5为H。
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