[发明专利]一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及茚酮衍生物及其制备方法。

背景技术

茚酮的基本结构有1-茚酮、2-茚酮、1,2-茚二酮、1,3-茚二酮、茚三酮(Scheme1).茚酮结构广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中,是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元.这些及相关结构的分子显示出多种生物活性,例如平滑肌松弛活性、环氧化酶抑制活性等.从海洋藻青菌中分离出的茚酮化合物显示出具有抑制人血管内皮因子生长的活性，在肿瘤血管生成调节方面具有应用前景。

5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮及其衍生物被开发成抗耐药性恶性疾病的药物,其作用靶点为微管，已经被美国食品药品管理局(FDA)批准用于老年痴呆症的治疗,类似结构的化合物还在进行抗老年痴呆症的研究，是具有抗癌作用的化合物代表。因此5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮及其衍生物合成工艺的探究是非常具有研究价值和应用价值的。

从茚酮类化合物中可以看出都具有刚性的五元环，所以茚酮类化合物及其衍生物在有机光致和电致发光材料制备方面有着潜在的发展前景，把茚酮的两个甲氧基转换成羟基官能团，不仅提高了此类化合物的活性，并且拓展了此类化合物的合成。

发明内容

本发明要解决现有技术操作过程复杂，可控性差，产品产量低，稳定性差的技术问题，而提供一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮及其制备方法。

一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的结构式为：

所述的一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的制备方法，具体是按照以下步骤进行的：

一、将5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮溶于二氯甲烷溶剂中，搅拌均匀，得到澄清的溶液；

二、在氮气保护的条件下，将步骤一得到的溶液搅拌，并采用冰水浴降温至0℃，然后加入三溴化硼，至溶液由浅黄色变成红色，然后保持4h，得到反应液；

三、室温条件下，将饱和碳酸氢钠溶液加入步骤二得到的反应液中，至溶液由红色变成粉色，溶液放出气泡并产生大量沉淀，得到固体产物；

四、将步骤三得到固体产物用乙酸乙酯溶解，得到有机层，然后进行旋蒸，得到粉色固体5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。

其中，步骤四中用乙酸乙酯溶解固体产物时，具体操作为：将固体产物用乙酸乙酯溶解，将未溶解的固体产物用水洗涤，然后再用乙酸乙酯溶解，得到有机层，多次操作乙酸乙酯溶解和水洗涤过程，至固体产物完全溶于乙酸乙酯，然后将多次得到的有机层合并。

本发明的反应原理如下：

本发明的有益效果是：

(1)将两个甲氧基全部转换成羟基，突破了常规条件只能转换一个羟基的技术。

(2)羟基的活性远高于甲氧基活性，羟基的引入大大提高了茚酮化合物的整体活性，为构筑不同空间构型的金属有机化合物奠定了坚实的基础，进一步提升了其研究价值和应用价值。

(3)反应操作简单，总体反应步骤少，反应时间短，产率高。

(4)无副反应发生，一步即可得到产品，可重复的反应特性，使该化合物的合成工艺更加完善。

本发明操作过程简单，可控性强的方法，所得产品具有良好稳定性和较高的产量。该方法突破性的把茚酮邻位的两个甲氧基官能团转换成羟基，大大的提高了茚酮的活性，以便合成茚酮上具有不同取代基的衍生物，从而构造不同空间构型的晶体配合物，并且用常见的乙酸乙酯萃取得到纯度95％以上的5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。

本发明用于制备5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。

附图说明

图1位实施例一得到的5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的核磁共振氢谱图。

具体实施方式

本发明技术方案不局限于以下所列举的具体实施方式，还包括各具体实施方式之间的任意组合。

具体实施方式一：本实施方式一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的结构式为：

具体实施方式二：具体实施方式一所述的一种茚酮衍生物5,6-二羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的制备方法，具体是按照以下步骤进行的：

一、将5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮溶于二氯甲烷溶剂中，搅拌均匀，得到澄清的溶液；