[发明专利]一种醌型芴类半导体材料及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201010184098.2 申请日: 2010-05-26
公开(公告)号: CN102260191A 公开(公告)日: 2011-11-30
发明(设计)人: 周明杰;黄杰;刘辉 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C07C255/31 分类号: C07C255/31;C07C253/30;C07D333/24;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30
代理公司: 深圳中一专利商标事务所 44237 代理人: 张全文
地址: 518052 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 醌型芴类 半导体材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于有机化合物合成技术领域,具体的说是涉及一种醌型芴类半导体材料及其制备方法和应用。

背景技术

当今世界经济主要是建立在以化石能源,如煤炭、石油和天然气等基础之上的经济。然而,这些不可再生的化石能源都在不断的枯竭。进入21世纪以来,全球性的能源问题以及随之而来的环境污染和气候变暖等问题日益凸现和逐渐加剧。由于太阳能具有分布普遍和广阔,资源数量多,无污染,清洁,安全以及获取方便等突出优点,被认为是最有希望的可再生能源之一。太阳能电池直接把太阳光能转化成电能,是利用太阳能切实可行的有效方法。然而,目前商品化的太阳能电池还局限于硅基等无机太阳能电池,但它们的价格过于昂贵,超出了目前人们普遍可以接受的程度,这大大限制了它们的使用范围。为了降低电池成本,拓展应用范围,长期以来,人们一直在寻找新型的太阳能电池材料。

有机太阳能电池是一种新型的太阳能电池,相对于无机半导体材料来源有限,价格昂贵,有毒,制备工艺复杂,成本太高等而言,它具有无机太阳能电池无法比拟的一些优点,如材料来源广泛,结构多样性和可调控性,成本低廉,安全环保,制作工艺简单,产品重量轻,可大面积柔性制备等等,可以广泛应用在建筑、照明和发电等多种领域,具有重要的发展和应用前景。因此,国内外众多的研究机构和企业等都给予了相当的关注和投入。然而,到目前为止,有机太阳能电池的光电转换效率比无机太阳能电池还是要低很多。因此,开发新型的有机半导体材料对于提高有机太阳能电池的效率具有重要意义。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的上述不足,提供一种醌型芴类半导体材料,该材料的溶解度和稳定性高,材料的能带隙低,从而扩宽太阳光谱吸收范围,提高光电转化效率。

本发明的另一目的在于提供一种工艺/流程简单、产率高,易于操作和控制的醌型芴类半导体材料的制备方法。

本发明进一步的目的在于提供上述醌型芴类半导体材料在有机光电材料、聚合物太阳能电池、有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机光存储器件、有机非线性材料或/和有机激光器件中的应用。

为了实现上述发明目的,本发明的技术方案如下:

一种醌型芴类半导体材料,其分子结构通式为下述(I):

式中:R1、R2、R5、R选自H或C1~C20的烷基,R3、R4选自C1~C20的烷基,m、n为0~10之间的整数。

以及,一种醌型芴类半导体材料制备方法,包括如下步骤:

选取如下结构式表示的化合物A、B、C、D,

其中,R1、R2、R5、R6选自H或C1~C20的烷基,R3、R4选自C1~C20的烷基,m、n为0~10之间的整数;

在碱性环境中和催化剂、有机溶剂存在的条件下,选取化合物A、B、C进行Suzuki偶联反应,得到如下结构式表示的化合物E,

在有机溶剂存在的条件下,将化合物E与N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应,得到化合物E的二溴类化合物;

在催化剂、缩合剂和有机溶剂存在的条件下,将化合物E的二溴类化合物与丙二腈进行缩合反应,得到如下结构通式(I)表示的所述醌型芴类半导体材料,此时,式中m、n为1~10之间的整数;

或在催化剂、缩合剂和有机溶剂存在的条件下,将化合物D与丙二腈进行缩合反应,得到如下结构通式(I)表示的所述醌型芴类半导体材料,此时,式中m=n=0,

进一步的,本发明醌型芴类半导体材料在有机光电材料、聚合物太阳能电池、有机电致发光、有机场效应晶体管、有机光存储、有机非线性材料或/和有机激光领域中的应用。

上述技术方案与现有技术相比至少具备以下优点:

1.在醌型芴类半导体材料分子中易于引入烷基链,提高了该半导体材料的溶解度;

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