[发明专利]一种醌型芴类半导体材料及其制备方法和应用无效
申请号: | 201010184098.2 | 申请日: | 2010-05-26 |
公开(公告)号: | CN102260191A | 公开(公告)日: | 2011-11-30 |
发明(设计)人: | 周明杰;黄杰;刘辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07C255/31 | 分类号: | C07C255/31;C07C253/30;C07D333/24;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30 |
代理公司: | 深圳中一专利商标事务所 44237 | 代理人: | 张全文 |
地址: | 518052 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 醌型芴类 半导体材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种醌型芴类半导体材料,其分子结构通式为下述(I):
式中:R1、R2、R5、R6选自H或C1~C20的烷基,R3、R4选自C1~C20的烷基,m、n为0~10的整数。
2.根据权利要求1所述的醌型芴类半导体材料,其特征在于:所述R1、R2、R5、R6选自C6~C20的烷基,R3、R4选自C6~C20的烷基。
3.一种醌型芴类半导体材料制备方法,包括如下步骤:
选取如下结构式表示的化合物A、B、C、D,
其中,R1、R2、R5、R6选自H或C1~C20的烷基,R3、R4选自C1~C20的烷基,m、n为0~10之间的整数;
在碱性环境中和催化剂、有机溶剂存在的条件下,选取化合物A、B、C进行Suzuki偶联反应,得到如下结构式表示的化合物E,
在有机溶剂存在的条件下,将化合物E与N-溴代丁二酰亚胺进行溴化反应,得到化合物E的二溴类化合物;
在催化剂、缩合剂和有机溶剂存在的条件下,将化合物E的二溴类化合物与丙二腈进行缩合反应,得到如下结构通式(I)表示的所述醌型芴类半导体材料,此时,式中m、n为1~10的整数;
或在催化剂、缩合剂和有机溶剂存在的条件下,将化合物D与丙二腈进行缩合反应,得到如下结构通式(I)表示的所述醌型芴类半导体材料,此时,式中m=n=0,
4.根据权利要求3所述的醌型芴类半导体材料制备方法,其特征在于,所述化合物A的制备方法包含如下步骤:
在有机溶剂存在的条件下,将2,7-二溴-9,9-二烷基芴类化合物、锂的烷基衍生物、2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷进行缩合反应,得到化合物A。
5.根据权利要求4所述的醌型芴类半导体材料制备方法,其特征在于,所述化合物A的制备方法为:在有机溶剂存在的条件下,先将2,7-二溴-9,9-二烷基芴类化合物与锂的烷基衍生物反应,反应完毕后,再加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷进行缩合反应,得到化合物A。
6.根据权利要求4或5所述的醌型芴类半导体材料制备方法,其特征在于,所述化合物A制备步骤中,所述2,7-二溴-9,9-二烷基芴化合物、锂的烷基衍生物与2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷三反应物的摩尔比为1.0∶2.0~4.0∶2.0~4.0;
所述化合物A制备步骤中的反应温度为-100℃~-25℃,时间为24~48小时;
所述有机溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯中至少一种。
7.根据权利要求3所述的醌型芴类半导体材料制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应步骤中所述化合物A、B、C三反应物的摩尔比为1.0∶1.0~1.5∶1.0~1.5;
所述Suzuki偶联反应的温度为75~120℃,时间为12~72小时;
所述碱性环境的碱为NaOH、Na2CO3、NaHCO3、四乙基氢氧化铵中的至少一种;
所述催化剂为有机钯或有机钯与有机膦配体的混合物,其用量为化合物A摩尔百分比的0.05%~20%;
所述有机溶剂为乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一种。
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