[发明专利]基于亚甲基桥联二芴核的空穴传输材料及其制备方法与应用在审

申请号：	202310724217.6	申请日：	2023-06-19
公开（公告）号：	CN116768740A	公开（公告）日：	2023-09-19
发明（设计）人：	尹国辉;顾灿灿;盖晓凡	申请（专利权）人：	河北工业大学
主分类号：	C07C217/92	分类号：	C07C217/92;C07C213/00;H10K30/50;H10K85/60
代理公司：	北京新科华领知识产权代理事务所(普通合伙) 16115	代理人：	王丽
地址：	300401 ***	国省代码：	天津;12
权利要求书：	暂无信息	说明书：	暂无信息
摘要：	本发明提供了一种基于亚甲基桥联二芴核的空穴传输材料及其制备方法与应用，属于有机光电材料技术领域，传统空穴传输材料需要添加化学掺杂剂来提高相对较低的空穴迁移率，而掺杂剂的引入一方面会加速钙钛矿层的降解，对电池器件的稳定性造成较大影响；另一方面还会增加电池的额外成本，不利于钙钛矿太阳能电池的大面积商业化应用。因此，本发明提供了一种新型、廉价、高效、无需掺杂的空穴传输材料。
搜索关键词：	基于甲基桥联二芴核空穴传输材料及其制备方法应用
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摘要：本发明提供了一种基于亚甲基桥联二芴核的空穴传输材料及其制备方法与应用，属于有机光电材料技术领域，传统空穴传输材料需要添加化学掺杂剂来提高相对较低的空穴迁移率，而掺杂剂的引入一方面会加速钙钛矿层的降解，对电池器件的稳定性造成较大影响；另一方面还会增加电池的额外成本，不利于钙钛矿太阳能电池的大面积商业化应用。因此，本发明提供了一种新型、廉价、高效、无需掺杂的空穴传输材料。

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摘要：本发明涉及一种以联二萘胺为母核的三苯胺类有机空穴传输材料及其的合成及其用途。该类化合物以三芳胺作为给电子单元，以具有一定螺旋结构的联二萘胺为母核，其具有式I所示结构式(I)中：R1为C1～C12烃基、C1～C12烷氧基。R2和R3为含N、S或O取代的C4～C20的芳环基，或为C1～C20的烃基，或为氢原子。该类化合物可以作为钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料，具有传输空穴能力。该类分子具有C2对称轴，所制备的空穴薄膜形态稳定性良好，可以有效减少由于薄膜缺陷导致的电荷复合，能够产生分子内空穴的有效转移。具有易于合成，工艺简单，光电性能突出，以及空穴分子的空穴迁移率高、光热稳定性好的特点。

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申请日： 2022-01-18 - 公布日： 2022-05-27 - 主分类号： C07C217/92
摘要：含有四苯基乙烯‑双芳胺结构的二胺单体、制备方法及其在超稳定电致变色材料中的应用，属于有机化合物制备技术领域。本发明所述的一种含有四苯基乙烯‑双芳胺结构的二胺单体，该单体的命名为N‑{4‑[1,2‑双(4‑氨基苯基)‑2‑{4‑[双(4‑甲氧基苯基)氨基]苯基}乙烯基]苯基}‑4‑甲氧基‑N‑(4‑甲氧基苯基)苯胺。本发明采用将扭转的四苯基乙烯结构和螺旋桨型双芳胺结合到一起，以二胺单体的形式引入聚酰亚胺中，四苯基乙烯较高的下吸光系数有效地提供了全黑的电致变色颜色，同时利用歧化作用也可以降低聚酰亚胺的氧化电位，通过此方法可以显著提高黑色电致变色聚合物材料的稳定性。

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申请日： 2020-11-02 - 公布日： 2022-05-06 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时利用本申请的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件传输层或注入层。

苯草醚杂质及其制备和应用-202111552287.5
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申请日： 2021-12-17 - 公布日： 2022-04-12 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明公开了苯草醚杂质及其制备和应用，其为式(III)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还包括了式(III)所示化合物的制备方法以及检测方法。本发明提供的苯草醚杂质化合物的制备方法，无需苛刻的反应条件，反应温和，操作简便，不需要柱层析纯化，产物纯度高，适于规模化制备。所得到的草醚杂质可以用于杂质或苯草醚的定性和定量分析，可以提高苯草醚的质量和用药安全。

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摘要：本发明公开了一种基于2，5，8，11‑取代苝的空穴传输材料化合物及其制备方法和应用，属于空穴传输材料技术领域，本发明以苝分子为中心单元，在此基础上引入了N‑对位取代的三苯胺结构单元，得到基于2，5，8，11‑取代苝的空穴传输材料化合物。本发明中的空穴传输材料化合物具有合成路线简单且成本低廉、优异的高温稳定性能和溶解性佳的优点，且应用于钙钛矿太阳能电池后具有出色的光电转化效率的空穴传输材料，具有良好的商业化价值。

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申请日： 2021-03-26 - 公布日： 2022-03-08 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本申请公开一类兼备界面钝化与空穴传输的空穴传输材料、其制备方法及其应用，所述空穴传输材料SP‑HTL的分子结构式如下：其中X，Y=H，Cl，F，，，，，，或其他具有给电子能力的多元稠环单元。此外，本发明所设计合成的系列空穴传输材料SP‑HTL具有较深的HOMO能级、较窄的光学吸收及较强的界面钝化性能。此外，本发明专利设计合成的系列空穴传输材料SP‑HTL在器件制备过程中所需浓度较小，且在不需要添加剂情况下，均可获得较Spiro‑OMeTAD更好的光电转化效率。

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申请日： 2021-01-05 - 公布日： 2021-12-24 - 主分类号： C07C217/92
摘要：一种含有四苯基乙烯‑三苯胺结构的二胺单体、制备方法及其在制备具有电致变色功能的无色聚酰亚胺中的应用，属于有机化合物制备技术领域。本发明将三苯胺通过醚键与四苯基乙烯相结合，以二胺单体的形式引入聚酰亚胺中；再通过大角度的扭转聚合物主链结构，以及柔性的醚键破坏分子间电荷转移的方式构建聚酰亚胺，不仅在自然状态下达到了完全无色，同时独特四苯基乙烯的中心结构在氧化还原时能发生歧化作用，降低氧化电位，提高电致变色稳定性。实验表明，聚酰亚胺薄膜在自然状态下几乎无可见光吸收，达到无色透明，且随着外加电压的增加，透过率逐渐减弱，变为蓝色，有良好的电致变色性能。

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申请日： 2020-10-28 - 公布日： 2021-08-31 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明公开了一种芘桥联的有机胺空穴传输材料及其制备方法与应用。本发明芘桥联的有机胺，其结构式如下式I所示：式I中，R为C1～C12的烷氧基链或C1～C12的烷硫基链。其制备方法是通过钯催化剂催化发生C‑N偶联反应制得。本发明芘桥联的有机胺应用于制备空穴传输材料或作为空穴传输材料中。本发明一种钙钛矿太阳能电池自下而上依次包括透明基底、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层和金属电极，其中，空穴传输层由芘桥联的有机胺或空穴传输材料制成。本发明芘桥联的有机胺作为空穴传输材料或用于制成的空穴传输材料的性能好，用于制成的钙钛矿太阳能电池具有良好的光电转换效率和稳定性。

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申请日： 2021-02-19 - 公布日： 2021-06-22 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明设计合成一系列同时具备高载流子传输单元和低维钙钛矿构筑单元的有机胺阳离子，解决低维钙钛矿层间电荷传输性能差的难题，制备高效率、高稳定性的钙钛矿太阳能电池。由于其制备工艺简单，原料易得、低廉，作为界面材料或空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池具有良好的前景。

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申请日： 2020-11-26 - 公布日： 2021-02-26 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时利用本申请的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件传输层或注入层。

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摘要：本发明涉及苯氧基‑N‑苯基苯胺衍生物及其应用，属于新型结直肠癌药物技术领域。本发明解决的技术提供一些具有c‑Myc抑制活性的新化合物。该化合物的结构式为式Ⅰ所示。本发明设计合成了一系列新型苯氧基‑N‑苯基苯胺衍生物，该化合物可作为c‑Myc抑制剂使用，对结直肠癌细胞的增殖有较好的抑制作用，为结直肠癌药物提供了新的选择。

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摘要：本发明属于光电材料技术领域，尤其涉及一种有机小分子空穴传输材料、制备方法及钙钛矿太阳能电池。所述材料为Bp‑OMe或Py‑OMe。所述方法为：在保护气体氛围下，将反应物加入反应容器中，然后加入四氢呋喃和水，鼓泡除氧，然后加热回流18～24小时，得到混合物；冷却至室温，混合物用二氯甲烷萃取，有机层干燥后得到有机溶液；有机溶液旋蒸除去溶剂后得到粗产物，粗产物用二氯甲烷和甲醇重结晶、抽滤后得到目标产物。所述材料具有高空穴迁移率；所述方法成本更低，制备工艺简单；将所述材料应用到钙钛矿太阳能电池中，光电转换效率高。

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申请日： 2018-02-13 - 公布日： 2019-09-24 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明提供一种配体可回收的铜催化合成2‑甲基‑4‑甲氧基二苯胺的方法。该方法以2‑甲基‑4‑甲氧基苯胺和溴苯为原料，以醇类化合物为溶剂，以铜或铜的化合物为催化剂，以结构式如式(1)所示的PSL为配体，碱性条件下，在25℃～120℃发生C‑N偶联反应生成2‑甲基‑4‑甲氧基二苯胺。本发明提出的合成2‑甲基‑4‑甲氧基二苯胺的方法反应条件温和，使用绿色溶剂对环境污染小，产率高，产物分离提纯简单，PSL容易回收，且配体重复使用多次活性基本不变。

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摘要：本发明提供了一种有机空穴传输材料及其制备方法与应用，该有机空穴传输材料的结构通式为：式中，R为乙基、丙基、异丙基或丁基。本发明制备方法简单、易实施、且结构确定，并且制得的有机空穴传输材料具有较高的光电转换效率，能够被应用于钙钛矿太阳能电池中。

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摘要：本发明公开了一种螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及其应用，该空穴传输材料为螺二芴类空穴传输材料，制备步骤为：将化合物1、螺二芴、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105‑115℃，维持该温度反应10‑14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物2,4‑spiro‑OMeTAD。本发明空穴传输材料2,4‑spiro‑OMeTAD空穴迁移率高，HOMO能级与钙钛矿价带匹配，稳定性好，溶解能力好，摩尔消光系数高，用其制成的钙钛矿太阳电池的光电转化效率高；其甲基位置的灵活变化方便后期进行结构修饰，容易实现紫外到近红外光区的光谱吸收；且商品化成本低。

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摘要：本发明公开了一种新型空穴传输材料及其制备方法和应用。所述新型空穴传输材料的结构式如式（I）所示其中，R1~R28各自分别为氢（H）或甲氧基（OCH3）。本发明所述新型空穴传输材料的制备所利用的原料成本低，合成方法简单、方便，所合成的空穴传输材料经过光物理性质（紫外、荧光）的测试、电化学性能测试和热稳定性测试表明，空穴传输材料性能较好，能级能与都能与钙钛矿相匹配，表明所合成的空穴传输材料能被应用于钙钛矿太阳能电池中，而且热稳定性好。本发明还利用该新型空穴传输材料制作出钙钛矿太阳能电池器件，并进行光伏性能测试，结果显示，最高能达到11.3%的光电转化效率，因此，具有非常好的应用前景。

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发明人：胡臻玉;任辉彩;曹原;庞茂印;陈帅;田绍振;王永磊;罗伟;胡葆华;孟凡民 -专利权人：中节能万润股份有限公司
申请日： 2016-10-17 - 公布日： 2017-04-19 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明公开了一种含1,1‑双(4‑氨基苯基)环己烷基团的空穴传输材料及其制备方法和应用，属于钙钛矿太阳能电池技术领域。其具有式1所示结构其中R＝式2或者式3或者式4或者式5或者式6或者式7或者式8或者式9或者式10。本发明还公开了上述空穴传输材料的制备方法及其应用。本发明的空穴传输材料，易于制备和精制，并且具有较高的收率；具有良好的溶解性，易溶于常见的有机溶剂；具有较高的HOMO能级，可以和钙钛矿材料的能级很好的匹配；具有较高的空穴迁移率；具有较高的玻璃化转变温度和热稳定性，易形成很好的无定形膜。

三苯胺衍生物及其制备方法、以及电子照相感光体-201410229699.9
发明人：菅井章雄;小岛健辅;北口健二;冈田英树 -专利权人：京瓷办公信息系统株式会社
申请日： 2014-05-28 - 公布日： 2017-01-04 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明提供一种三苯胺衍生物及其制备方法、以及电子照相感光体。该三苯胺衍生物为以通式(1)表示的三苯胺衍生物。【化学式1】在上述通式(1)中，OR1是碳原子数为2以上且8以下的烷氧基。R2～R6为各自独立的氢原子、或碳原子数为1以上且8以下的烷基。Ar1及Ar2各自独立，为氢原子、碳原子数为6以上且20以下的芳基、碳原子数为1以上且6以下的烷基作为取代基的碳原子数为6以上且20以下的芳基、碳原子数为1以上且6以下的烷氧基作为取代基的碳原子数为6以上且20以下的芳基、碳原子数为3以上且10以下的环烷基、或三元以上且十元以下的杂环，然而，排除Ar1及Ar2均为氢原子的情况。

一种叔丁基螺二芴类化合物及其制备方法和应用-201610098978.5
发明人：曹原;庞茂印;任辉彩;胡臻玉;安隆隆;张道恒;胡葆华 -专利权人：中节能万润股份有限公司
申请日： 2016-02-23 - 公布日： 2016-06-01 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明涉及一种叔丁基螺二芴类化合物及其制备方法和应用,制备方法为：将2,7-二叔丁基-2',7'-二溴螺芴、4,4'-二甲氧基二苯胺、有机碱、钯催化剂和膦配体按摩尔比1：(2.0～2.5)：4：(0.01～0.03)：(0.02～0.06)混合，再加入甲苯，混合均匀，氮气保护下回流反应，反应毕反应液经水洗，干燥，过柱，脱溶剂，重结晶，得到化合物2,7-二叔丁基-2',7'-二(N,N-双-4-甲氧基苯基)-9,9'-螺二芴。本发明所述的化合物成本低廉、合成路线简单、收率高，易工业化生产。化合物具有较好的热稳定性、溶解性和疏水性，用作钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，具有较高的光电转换效率。

一种应用于太阳能电池的空穴传输材料-201510319089.2
发明人：陈志宽;刘孝远;黄春;黄维 -专利权人：南京工业大学
申请日： 2015-06-08 - 公布日： 2015-10-07 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明提供了一类新型空穴传输材料，其分子结构可表述为此空穴传输材料以有多个取代位点的基团为核，以具有不同吸电子能力的共轭基团为链接基团，并连接外围的芳胺基团。在核与外围芳胺间通过引入吸电子基团，调控分子能级，增强电子离域，提高分子电荷迁移率，使此类材料可作为空穴传输材料应用于电子器件。

一种9,9′-螺二芴类树枝状化合物及制备方法和应用-201510112593.5
发明人：任辉彩;史汝金;庞茂印;胡葆华;孟凡民;葛立权;安隆隆 -专利权人：中节能万润股份有限公司
申请日： 2015-03-13 - 公布日： 2015-08-19 - 主分类号： C07C217/92
摘要：本发明涉及一种以9,9'-螺二芴为核、甲氧基取代的二芳胺为树枝的树枝状化合物及在钙钛矿太阳能电池中的应用，属于太阳能电池材料制备领域。制备方法为：首先，4,4'-二溴二苯胺通过叔丁氧羰基保护后与4,4'-二甲氧基二苯胺或4,4'-N,N'-(4,4'-二甲氧基二苯基)二苯胺反应生成带保护基的树枝，然后在三氟乙酸作用下脱保护后分别生成第一代树枝和第二代树枝；再用第一代或第二代树枝分别与溴代9,9'-螺二芴类化合物在钯催化剂的作用下反应得到第一代或第二代的9,9'-螺二芴螺芴类树枝状化合物。本发明所述的树枝状化合物具有较好热稳定性和溶解性，用作钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，具有较高光电转换效率。

专利分类

C 化学；冶金

C07 有机化学
C07C 无环或碳环化合物
C07C217-00 连接在同一个碳架上的含氨基和醚化的羟基的化合物
C07C217-02 .醚化的羟基和氨基连接在同一个碳架的非环碳原子上
C07C217-52 .醚化的羟基或氨基连接在同一个碳架的除六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-54 .醚化的羟基连接在至少1个六元芳环的碳原子上和氨基连接在非环碳原子上或连接在除同一个碳架的六元芳环以外的其他环的碳原子上
C07C217-76 .带有连接在六元芳环碳原子上的氨基和连接在非环碳原子或同一碳架的除六元芳环以外的其他环碳原子上的醚化羟基
C07C217-78 .带有连接在同一碳架的六元芳环的碳原子上的氨基和醚化羟基

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[发明专利]基于亚甲基桥联二芴核的空穴传输材料及其制备方法与应用在审

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