[发明专利]氯吡嘧磺隆的半抗原、完全抗原及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种氯吡嘧磺隆的半抗原，其特征在于，所述半抗原为如下结构所示的半抗原A：

；

或所述半抗原为如下结构所示的半抗原B：

。

2.如权利要求1所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，在式（II）所示化合物的磺酰胺基团位置引入连接基团：

式（II）；所述连接基团为 或。

3.根据权利要求2所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，当所述半抗原为半抗原A时，所述制备方法包括：将1-甲基-3-氯-4-甲氧羰基吡唑-5-磺酰胺、丁二酸酐和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯于有机溶剂中混合进行反应。

4.根据权利要求3所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，1-甲基-3-氯-4-甲氧羰基吡唑-5-磺酰胺、丁二酸酐和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的摩尔比为1:1-2:1-4。

5.根据权利要求4所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，1-甲基-3-氯-4-甲氧羰基吡唑-5-磺酰胺、丁二酸酐和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的摩尔比为1:2:2。

6.根据权利要求3所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，进行反应的温度为0-50℃。

7.根据权利要求6所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，进行反应的温度为25℃。

8.根据权利要求6所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，反应的时间为1-12小时。

9.根据权利要求8所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，反应的时间为3小时。

10.根据权利要求3所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃和1,4-二氧六环中的至少一种。

11.根据权利要求10所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为1,4-二氧六环。

12.根据权利要求3所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：在反应结束后，加入0.5-2 M的盐酸，搅拌后调节至pH值为2-4，用水和乙酸乙酯进行萃取，收集有机相，干燥后减压蒸馏得到浓缩物，该浓缩物用柱层析法进行纯化，得到半抗原A。

13.根据权利要求12所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，盐酸的浓度为2 M；调节至pH为2.0；使用硫酸钠进行干燥；所述柱层析法所用的洗脱液为二氯甲烷与甲醇的混合液；二氯甲烷与甲醇的体积比为10-20:1。

14.根据权利要求13所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1。

15.根据权利要求2所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，当所述半抗原为半抗原B时，所述制备方法包括：将半抗原A与N-羟基琥珀酰亚胺混合进行活化反应，制得半抗原B。

16.根据权利要求15所述的氯吡嘧磺隆的半抗原的制备方法，其特征在于，所述活化反应在有机溶剂或水中进行；

所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和四氢呋喃中的至少一种；

所述活化反应的反应体系中还含有催化剂；

所述催化剂选自二环己基碳二亚胺；

所述活化反应的反应体系中半抗原A、N-羟基琥珀酰亚胺与所述催化剂的摩尔比为1:1-2:1-2；所述活化反应的温度为0-50℃，反应时间为1-12小时。