[发明专利]一种萘二酰亚胺衍生物及其制备方法、应用

说明书

本发明涉及一种萘二酰亚胺衍生物及其制备方法、应用，属于有机半导体材料技术领域。一种萘二酰亚胺衍生物，其特征在于，具有如下式Ⅰ所示的结构：其中，R₁和R₂分别独立地选自1,2‑苯基或2,3‑萘基；R₃和R₄分别独立地选自烷基，所述烷基为碳原子数为1‑20的烷基。本发明通过简单的亲核取代反应，在NDI核上引入1,2‑二硒苯和2,3‑二硒萘基团，大大增强了分子之间的相互作用，有利于分子堆积，形成长程有序的电子传输通道。

技术领域

本发明涉及一种萘二酰亚胺衍生物及其制备方法、应用，属于有机半导体材料技术领域。

背景技术

有机半导体材料是由有机分子构成的半导体材料，其分子结构中一般含有π共轭结构，具有柔性强、分子结构多变等特点，而且价格低廉、易溶解、材质轻、容易加工，始于大规模生产。与传统的无机半导体材料相比，有机半导体材料不仅品种繁多、原料易得、制备工艺较为简单、良好的环境稳定性，而且还具备良好的柔韧性和弹性，便于回收利用，节能环保。其中，OFET则被认为是有机半导体中最重要的器件之一，发展也较为成熟，被广泛地应用于气体传感器、大规模集成电路以及显示器驱动等领域，有机场效应晶体管在现代社会中起着重要作用(Tang C W.Two Layer Organic Photovoltaic Cell,Appl.Phys.Lett.1986, 48:183.)。

有机半导体材料用于有机场效应晶体管目前主要分为两大类：有机聚合物材料以及有机小分子材料。考虑到小分子材料不仅具有高纯度、易于解析的单晶结构而且还具备较好的期间性能等特点，因此成为该类材料目前研究最多的一类。但由于聚合物场效应晶体管具有更好的机械性能、溶液加工特性以及热力学稳定性，因此在近几年中也倍受关注，发展十分迅猛。对于有机场效应晶体管而言，虽然分子结构对其性能影响至关重要，但是载流子的传输类型也是不可忽略的重要因素，其中以n型和双极性结构研究最为重要。

对于n-型有机半导体材料而言，最为典型的是萘二酰亚胺(NDI)，其不仅具有合成简单、较好的溶解性而且分子平面性较好等优点。

1,4,5,8萘二酰亚胺(NDI)的结构单元具有四元环平面共轭结构特点，鉴于其含有四个酰胺吸电子基团，萘二酰亚胺结构单元具有缺电子性，因此可以作为电子受体单元。除此之外，NDI其结构的易修饰性，为其改性研究提供了很好的基础，从而得到不同性能和需求的衍生物器件。如既可以在两个酰胺的N原子上修饰烷基链，以增加其溶解性，还可以在萘环的2,3,6,7位引入杂原子官能团，用于调节其分子的HOMO、LUMO以及光谱吸收值，从而适应多种功能材料的需求。

Gao等人报道了硫杂环稠合的NDI类n-型有机半导体材料，用溶液法成膜的OFET器件,电子迁移率竟可达0.1-3.5cm²V^-1s^-1,并且器件拥有较好的操作稳定性和空气稳定性(Gao X,Di C,Hu Y,et al.Core-expanded naphthalene diimides fused with 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)malonitrile groups for high-performance, ambient-stable,solution-processed n-channel organic thin film transistors.J.Am.Chem.Soc.2010,132:3697-3699)。但是NDI-DTYM2系列n-型材料要想获得最优性能，在很大程度上要依赖其薄膜的高温退火(>150℃),这在某种程度上限制了其在柔性电子器件中的应用。如何开发一种低温加工的n-型有机半导体材料具有重要意义。

发明内容

本发明提供一种低温加工性能较好的萘二酰亚胺衍生物。还提供一种该萘二酰亚胺衍生物的制备方法及其在有机半导体材料方面的应用。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案如下：