[发明专利]一种虾红素衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于活性物质制备技术领域，具体涉及一种虾红素双琥珀酸糖酯衍生物及其制备方法。

背景技术

虾红素（Astacene，3,3′-dihydroxy-2,3,2′,3′-tetradehydro-b,b′-carotene-b,b-dione）也被称为喇蛄素，是一种非维生素A源叶黄素，属于类胡萝卜素，其结构式如（II）所示：

虾红素具有着色、抗氧化、光保护、促进繁殖等多种功能，甚受国内外食品、医药、化妆品、水产养殖等行业的关注。然而，虾红素作为一种类胡萝卜素类物质，极难溶于水，因而大大限制了其在水相溶液中的研究和应用。同时，由于虾红素水溶性低，导致它在动物体内的吸收率和生物利用度降低。这使得提高虾红素水溶性或者水相溶液中的分散度成为其研究的关键。

目前常采用乳化或微胶囊化等手段增加其水溶性。专利ZL200810044646.4公开了稳定的水溶性类胡萝卜素干粉的制备方法，该发明将溶解有类胡萝卜素成分的丙酮或异丙醇的有机溶液，在充分搅拌下加入到含有表面活性剂和稳定辅助剂成分的水相溶液中充分混合，然后除去此混合溶液中的有机溶剂，再向其中加入类胡萝卜素成分质量1～12倍的辅助成型辅料，并搅拌均匀后喷雾干燥，得到粉状产品。但该方法制得的产品在溶于水相溶液时，存在透明度不佳，或长时间放置引起稳定性差等问题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种虾红素衍生物及其制备方法，即一种高分子极性的虾红素衍生物，改善虾红素本身不溶于水的缺点，从而弥补现有技术的不足。

本发明首先提供一种虾红素衍生物，其化学通式为：

其中，Sugar为葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖或龙胆二糖中的任一种或几种。

本发明衍生物的制备方法，其步骤如下：

1）首先虾红素与琥珀酸根反应，生成下述化学结构式的化合物；

具体步骤如下：向虾红素或溶解了虾红素的有机溶液中加入提供琥珀酸根的化合物进行加热反应，反应结束后加入水搅拌，静置沉淀，收集沉淀物；

2）在溶解有步骤1）制备的化合物的溶液中添加糖基分子，通过酯化反应连接上糖基分子，制成虾红素衍生物。

其中步骤1）的有机溶液，为丙酮、四氢呋喃、二氧六烷中的一种或几种；

步骤1）中的提供琥珀酸根的化合物，优选为琥珀酸酐；

步骤2）中的溶液，优选为体积分数为50%～95%的乙醇溶液；

糖基分子为葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、龙胆二糖中的一种或几种。

本发明还提供上述方法制备的虾红素衍生物的纯化方法，是将溶解有述方法制备的虾红素衍生物的溶液中加入沉淀剂，收集沉淀后用水溶解，得到虾红素衍生物水溶液；再对水溶液进行脱水干燥，得到纯化的虾红素衍生物。

沉淀剂为丙酮、四氢呋喃、异丙醇、吡啶、乙二醇、醇醚中的一种或几种。

本发明方法制备的虾红素双琥珀酸糖酯衍生物可作为水产、畜禽等饲料添加剂；可以作为食品着色剂用于粮食、肉制品、水产品等行业加工的着色；可以用于医药品和化妆品等行业的加工着色；可作为功能性成分用于保健食品的开发。因其良好的水溶性，大大提高了虾红素的应用范围。本发明制备的虾红素双琥珀酸糖酯衍生物较虾红素的水分散性增强，扩大了其应用领域。本发明用虾红素依次与琥珀酸酐、糖配体反应，得到一种糖酯衍生物，各个基团部分相互作用或可产生协同增效作用，增强生物活性。本发明的方法工艺简单，反应条件温和，产物易分离，使整个反应过程绿色环保、耗能低。

附图说明

图1：本发明衍生物的制备流程图；其中，Sugar为葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖和龙胆二糖中的一种或几种。

图2：本发明实施例1的虾红素双琥珀酸葡萄糖酯衍生物的化学结构式。

图3：本发明实施例2的虾红素双琥珀酸果糖酯衍生物的化学结构式。

图4：本发明实施例3的虾红素双琥珀酸乳糖酯衍生物的化学结构式。

图5：本发明实施例4的虾红素双琥珀酸半乳糖酯衍生物的化学结构式。

图6：本发明实施例5的虾红素双琥珀酸龙胆二糖酯衍生物化学结构式。

图7：本发明的虾红素双琥珀酸龙胆二糖酯衍生物薄层色谱图。

图8：本发明的虾红素双琥珀酸龙胆二糖酯衍生物在波长范围为200nm～800nm下的光谱扫描图。

具体实施方式