[发明专利]取代的4-氰基-3-(吡啶基)-4-苯基丁酸酯、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途在审

专利信息
申请号: 201380073541.0 申请日: 2013-12-17
公开(公告)号: CN105072906A 公开(公告)日: 2015-11-18
发明(设计)人: H·詹科比;M·莫斯林;H·迪特里希;E·加茨魏勒;C·H·罗辛格;D·施姆茨勒 申请(专利权)人: 拜耳作物科学股份公司
主分类号: A01N43/40 分类号: A01N43/40;C07D213/61
代理公司: 北京北翔知识产权代理有限公司 11285 代理人: 苏萌;钟守期
地址: 德国*** 国省代码: 德国;DE
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摘要: 式(I)的化合物或其盐适合作为用于防治有害植物的除草剂或作为植物生长调节剂,其中,R1、(R2)n如权利要求1中所定义,且Q如下所定义。所述化合物可根据权利要求所述的方法制备。Q代表吡啶-2-基(Q1)、吡啶-3-基(Q2)或吡啶-4-基(Q3)。(I)
搜索关键词: 取代 氰基 吡啶 苯基 丁酸 制备 方法 及其 作为 除草剂 植物 生长 调节剂 用途
【主权项】:
式(I)的4‑氰基‑3‑(吡啶基)‑4‑苯基丁酸酯或其盐其中R1表示氢或可水解基团,(R2)n表示n个取代基R2,其中,如果n=1,则R2,或如果n大于1,则每个取代基R2彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、羟基、(C1‑C8)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C3‑C6)‑环烯基、(C3‑C6)‑环烷基‑(C1‑C8)‑烷基、(C3‑C6)‑环烯基‑(C1‑C8)‑烷基、(C2‑C6)‑炔基、(C1‑C8)‑烷氧基、(C1‑C8)‑烷硫基、(C1‑C8)‑烷基亚磺酰基、(C1‑C8)‑烷基磺酰基、(C1‑C6)‑卤代烷基、(C1‑C6)‑卤代烷氧基、(C1‑C6)‑卤代烷硫基、(C1‑C6)‑卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)‑卤代烷基磺酰基、(C2‑C6)‑卤代烯基、(C2‑C6)‑卤代炔基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C6)‑烷氧基‑(C1‑C4)‑烷氧基、(C1‑C6)‑卤代烷氧基‑(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C6)‑卤代烷氧基‑(C1‑C4)‑烷氧基、任选被一个或多个选自卤素和(C1‑C4)‑烷基的基团取代的(C3‑C6)‑环烷基、任选被一个或多个选自卤素和(C1‑C4)‑烷基的基团取代的(C3‑C6)‑环烷氧基,或式C(O)OR3、C(O)NR4R5、C(O)‑Het2、NR6R7或Het3的基团,或其中在每种情况下,在环上位于邻位的两个基团R2一起为式‑Z1‑A**‑Z2的基团,其中A**表示具有1至4个碳原子的亚烷基基团,其任选被一个或多个选自卤素、(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、(C1‑C4)‑烷氧基和(C1‑C4)‑卤代烷氧基的基团取代,Z1表示直连键、O或S,且Z2表示直连键、O或S,其中基团‑Z1‑A**‑Z2与连接至该基团的苯环的碳原子一起形成稠合于其上的5或6元环,R3表示氢、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑卤代环烷基、(C2‑C4)‑烯基、(C2‑C4)‑卤代烯基、(C2‑C4)‑炔基或以下提及的基团M,R4、R5、R6和R7彼此独立地各自表示氢、(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基或(C2‑C6)‑炔基,其中最后提到的3个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基和苯基的基团取代,所述苯基任选地被取代,或表示(C3‑C6)‑环烷基或苯基,其中最后提到的2个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基、(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、苯基和苄基的基团取代,其中最后提到的2个基团各自任选被取代,Het2和Het3彼此独立地各自表示饱和的或部分不饱和的杂环基团,该杂环基团具有3至9个环原子并且在环的1位上具有至少一个作为环杂原子的氮原子,以及具有任选的1、2或3个选自N、O和S的其他环杂原子,其中杂环基团通过环的1位的氮原子与式(I)化合物分子的剩余部分连接,并且其中杂环为未取代的或被一个或多个选自卤素、(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、(C1‑C4)‑烷氧基、(C1‑C4)‑卤代烷氧基、(C1‑C4)‑烷硫基和氧代的基团取代,M表示阳离子等价物,n表示0、1、2、3、4或5,优选为0、1、2或3,且Q表示吡啶‑2‑基(Q1)、吡啶‑3‑基(Q2)或吡啶‑4‑基(Q3)其中(R2”)m表示m个取代基R2”,其中如果m=1,则R2”,或如果m大于1,则每个取代基R2”彼此独立地表示卤素、氰基、硝基、羟基、(C2‑C8)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基、(C3‑C6)‑环烯基、(C3‑C6)环烷基‑(C1‑C8)烷基、(C3‑C6)环烯基‑(C1‑C8)烷基、(C2‑C6)‑炔基、(C2‑C8)‑烷氧基、(C1‑C8)‑烷硫基、(C1‑C8)‑烷基亚磺酰基、(C1‑C8)‑烷基磺酰基、(C1‑C6)‑卤代烷基、(C1‑C6)‑卤代烷氧基、(C1‑C6)‑卤代烷硫基、(C1‑C6)‑卤代烷基亚磺酰基、(C1‑C6)‑卤代烷基磺酰基、(C2‑C6)‑卤代烯基、(C2‑C6)‑卤代炔基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C4)烷基、(C1‑C6)烷氧基‑(C1‑C4)烷氧基、(C1‑C6)卤代烷氧基‑(C1‑C4)烷基、(C1‑C6)卤代烷氧基‑(C1‑C4)烷氧基、任选被一个或多个选自卤素和(C1‑C4)‑烷基的基团取代的(C3‑C6)‑环烷基、任选被一个或多个选自卤素和(C1‑C4)‑烷基的基团取代的(C3‑C6)‑环烷氧基,或式C(O)OR3”、C(O)NR4”R5”、C(O)‑Het2”、NR6”R7”或Het3”的基团,R3”表示氢、(C1‑C6)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、(C3‑C6)‑环烷基、(C3‑C6)‑卤代环烷基、(C2‑C4)‑烯基、(C2‑C4)‑卤代烯基、(C2‑C4)‑炔基或下述基团M,R4”、R5”、R6”及R7”彼此独立地各自表示氢、(C1‑C6)‑烷基、(C2‑C6)‑烯基或(C2‑C6)‑炔基,其中最后提到的3个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基和苯基的基团取代,所述苯基任选地被取代,或表示(C3‑C6)‑环烷基或苯基,其中最后提到的2个基团各自在每种情况下彼此独立地为未取代的或被一个或多个选自卤素、硝基、氰基、(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、苯基和苄基的基团取代,其中最后提到的2个基团各自被任选取代,Het2”和Het3”彼此独立地各自表示饱和或部分不饱和的杂环基团,该杂环基团具有3至9个环原子并且在环的1位上具有至少一个作为环杂原子的氮原子,以及具有任选的1、2或3个选自N、O和S的其他环杂原子,其中杂环基团通过环的1位的氮原子与式(I)化合物分子的剩余部分连接,并且其中杂环为未取代的或被一个或多个选自卤素、(C1‑C4)‑烷基、(C1‑C4)‑卤代烷基、(C1‑C4)‑烷氧基、(C1‑C4)‑卤代烷氧基、(C1‑C4)‑烷硫基和氧代的基团取代,M表示阳离子等价物,m表示1、2、3或4。
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  • 王旭;李波;刘君良;李慧明;张永芝 - 青岛润生农化有限公司
  • 2019-05-21 - 2019-08-09 - A01N43/40
  • 本发明提供了一种果树杀虫组合物及其应用,属于农业杀虫剂领域,选取有效成分氟啶胺和吡丙醚进行复配。该果树杀虫组合物,包括有效成分和辅助成分,有效成分为氟啶胺和吡丙醚,氟啶胺和吡丙醚的重量比为1:(0.1‑10)。本发明由不同作用机制的有效成分组成,作用位点增多,有利于延缓果树害虫抗药性的产生,延长药剂持效期,从而减少田间用量,降低生产和使用成本,减少农药残留和环境污染。该组合物对柑橘红蜘蛛具有明显的增效作用,还可兼防各种刺吸式口器害虫,对卫生蝇也有很好的防治效果。
  • 一种杀虫剂干悬浮剂及其加工方法-201910437602.6
  • 徐益峰;徐金娇;方润 - 安徽省益农化工有限公司
  • 2019-05-24 - 2019-08-02 - A01N43/40
  • 本发明涉及一种杀虫剂干悬浮剂,包括以下原料:氟啶虫酰胺、四氯虫酰胺、烷基萘磺酸盐、木质素磺酸钙、海藻酸钠、阿拉伯胶、糊精、消泡剂、高岭土、陶土。本发明加工成的杀虫剂干悬浮剂具有良好的流动性、分散性、崩解性和悬浮性,贮存和使用过程更加安全;通过蒋氟啶虫酰胺和四氯虫酰胺复配使用,增效作用明显,杀虫效果显著,尤其是对繁殖能力强、寄主范围广的小菜蛾杀伤力明显。
  • 一种含芸苔素内酯类化合物的吡啶类除草组合物-201910475176.5
  • 李志江;林建海;楚娟娟 - 江西鑫邦科技有限责任公司
  • 2019-06-03 - 2019-08-02 - A01N43/40
  • 本发明公开了一种含芸苔素内酯类化合物的吡啶类除草组合物,包括活性成分和增效安全剂,所述活性成分由氯氨吡啶酸和氯氟吡啶酯组成,所述增效安全剂由芸苔素内酯类化合物,海藻酸钠和菌核净组成。本发明组合物通过选择可杀草谱不同,优缺点互补的氯氨吡啶酸和氯氟吡啶酯配成合剂使用,这样既扩大了杀草谱,明显提高了除草效果,同时也避免了对当季作物产生药害和对后茬作物产生残留毒害的可能性,还有效延缓了单剂的抗性发生和发展。
  • 稻中使用的安全除草组合物-201380049427.4
  • C·N·耶基斯;R·K·曼恩 - 美国陶氏益农公司
  • 2013-07-18 - 2019-08-02 - A01N43/40
  • 用于稻中的安全除草组合物,其包含除草有效量的(a)式(I)化合物:4‑氨基‑3‑氯‑5‑氟6‑(4‑氯‑2‑氟‑3‑甲氧基苯基)吡啶‑2‑甲酸或其农学上可接受的盐或酯,和(b)安全剂或能够起安全作用的相容的除草剂,如选自以下的化学物质:喹啉基氧基乙酸酯家族的化合物(包括但不限于解草酯(cloquintocet)的衍生物,如解毒喹(cloquintocet mexyl))、杀草隆(daimuron)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二环酮(dicyclonon)、哌草丹(dimepiperate)、解草啶(fenclorim)、解草噁唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen‑ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr‑diethyl)、萘酐(NA)或其农学上可接受的盐、酯或混合物,其用于直播稻、水播稻或移栽稻。
  • 复配杀虫组合物及其应用-201910424689.3
  • 李慧明;王旭;刘君良;张永芝;刘庆顺 - 青岛东生药业有限公司
  • 2019-05-21 - 2019-07-19 - A01N43/40
  • 本发明提供了一种复配杀虫组合物及其应用,属于农业杀虫剂技术领域,特别涉及一种有效成分为氟吡呋喃酮和螺甲螨酯的杀虫组合物。该杀虫组合物包括和辅助成分,有效成分为氟吡呋喃酮和螺甲螨酯,二者重量比为1:(0.1‑10)。本发明着重对农作物中刺吸式口器的害虫有显著的防治效果,如蚜虫、烟粉虱、白粉虱、褐飞虱、蓟马、叶蝉、蚧壳虫、木虱、柑橘木虱、象甲等有突出效果。本发明扩大了杀虫谱,协同增效作用明显;具有渗透作用,对隐蔽害虫有效;有效成分的田间用量下降,减少农药残留和环境污染,对作物安全性好;由不同作用机制的有效成分组成,作用位点增加,有利于克服和延缓害虫抗药性的产生。
  • 一种氟啶草酮复配除草剂及其制备方法-201910085976.6
  • 徐海元;胡兴华;周定坤;白浩;步杰;步成伟;柳文宁 - 江苏瑞邦农药厂有限公司
  • 2019-01-29 - 2019-06-28 - A01N43/40
  • 本发明属于除草剂技术领域,具体涉及一种氟啶草酮复配除草剂;包括活性成分A和B,所述活性成分A为氟啶草酮,所述活性成分B选自砜吡草唑和乙氧氟草醚中的一种或两种;有益效果:1、混配组合物具有良好的协同作用,应用效果明显优于单剂理论效果总和,即具有超叠加作用,可更好地控制优势杂草发生危害;2、混配组合物活性成分之间在杂草防治谱上具有良好的互补性,可很好扩大防治谱,综合有效控制各种杂草发生危害;3、混配组合物具有良好的协同作用,可减少药剂使用量,降低使用成本和环境污染,提高对作物的安全性。
  • 一种复配杀蚊幼虫组合物及其应用-201711349444.6
  • 周其奎;王燚;曹顺民;秦冬兰;胡欲立;王怀廉;潘学峰 - 江苏扬农化工股份有限公司
  • 2017-12-15 - 2019-06-25 - A01N43/40
  • 本发明公开了一种复配杀蚊幼虫组合物及其应用,复配杀蚊幼虫组合物的活性成分由醚菊酯和吡丙醚组成,且醚菊酯和吡丙醚的重量比为1:10~10:1,优选1:6~6:1。本发明还提供一种复配杀蚊幼虫颗粒剂,按占颗粒剂总重量的百分比计,它由1%~5%的复配杀蚊幼虫组合物、1%~5%的分散剂、0.5%~2%的润湿剂、0.5%~2%的粘结剂和余量载体组成。本发明所述的杀虫剂通过将醚菊酯和吡丙醚复配,加工成颗粒剂,用于蚊幼虫防治,致死效果好,持效期长,降低了人工成本;可广泛应用于污水沟,下水道等场所,对防治蚊幼虫有特效。
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