[发明专利]樟脑基缩氨基硫脲类化合物的制备及其抗肿瘤活性有效

申请号：	201810561674.7	申请日：	2018-05-30
公开（公告）号：	CN110551049B	公开（公告）日：	2021-04-20
发明（设计）人：	王石发;张燕;徐徐;王忠龙;谷文;杨益琴;徐海军;匡红波;周新成	申请（专利权）人：	南京林业大学
主分类号：	C07C337/08	分类号：	C07C337/08;C07D213/53;A61P35/00
代理公司：	南京申云知识产权代理事务所(普通合伙) 32274	代理人：	邱兴天
地址：	210037 江***	国省代码：	江苏;32
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摘要：	本发明公开了樟脑基缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和抗肿瘤活性研究。本发明利用樟脑为原料，在碱性催化条件下，分别与不同的芳香醛进行羟醛缩合反应得到系列α，β‑不饱和酮，再经浓盐酸催化，与硫代氨基脲缩合得到系列樟脑基缩氨基硫脲类化合物，并对所有目标产物进行了抗肿瘤活性的研究。实验表明，樟脑基缩氨基硫脲类化合物对人多发性骨髓瘤细胞(RPMI‑8226)、人乳腺癌细胞(MDA‑MB‑231)和人非小细胞肺癌细胞(A549)具有较好的抑制活性，且对正常细胞人胃粘膜细胞(GES‑1)毒性较小，因此具有潜在的抗肿瘤应用价值。
搜索关键词：	樟脑氨基硫脲化合物制备及其肿瘤活性
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1.樟脑基缩氨基硫脲类化合物，其特征在于，该类化合物的结构通式为：/n

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摘要：本发明属于新药开发与应用领域，特别涉及一种儿茶醛缩苯基氨基硫脲化合物在防治痛风和高尿酸血症的应用。该发明提供了一种如式I所示的儿茶醛缩苯基氨基硫脲化合物用于制备降低血尿酸水平药物的应用。本发明提供的应用主要是通过抑制黄嘌呤氧化酶活性作用，从而降低血尿酸水平，能有效预防、治疗痛风和高尿酸血症，为临床治疗痛风和高尿酸血症提供了一种新的药物选择。式I。

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摘要：本发明公开了樟脑基缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和抗肿瘤活性研究。本发明利用樟脑为原料，在碱性催化条件下，分别与不同的芳香醛进行羟醛缩合反应得到系列α，β‑不饱和酮，再经浓盐酸催化，与硫代氨基脲缩合得到系列樟脑基缩氨基硫脲类化合物，并对所有目标产物进行了抗肿瘤活性的研究。实验表明，樟脑基缩氨基硫脲类化合物对人多发性骨髓瘤细胞(RPMI‑8226)、人乳腺癌细胞(MDA‑MB‑231)和人非小细胞肺癌细胞(A549)具有较好的抑制活性，且对正常细胞人胃粘膜细胞(GES‑1)毒性较小，因此具有潜在的抗肿瘤应用价值。

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申请日： 2019-06-05 - 公布日： 2021-04-02 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了一种蒽‑氨基硫脲衍生物及其制备方法与作为荧光探针的应用，其制备方法包括以下步骤，在氮气氛围和有机溶剂中，将4‑溴‑2‑羟基苯甲醛和9,10‑二硼酸酯蒽进行反应，得到中间产物I；再将中间产物I与氨基硫脲反应，得到铜离子荧光探针；本发明的荧光探针具有对铜离子高效的上、下转换荧光猝灭响应识别特性。

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摘要：本发明公开了一种具有荧光特性的水杨醛类席夫碱化合物的制备方法和应用。本发明席夫碱I在365nm紫光灯照射下发橙黄色荧光，产物分别溶于水和乙醇后再用365nm紫光灯照射无荧光，加入三乙醇胺后有蓝色荧光，水溶液加入硫酸钠和硫酸钾后有荧光发射现象，而加入氯化钠等磷酸钠等无荧光现象发生。产物席夫碱II紫外灯下无荧光，溶于水后无荧光，但水溶液加入三乙醇胺后在365nm紫外光下有蓝绿色荧光；加入硫酸钠或者硫酸钾在365nm紫外光下均有荧光产生。可见，本发明方法制备的具有荧光性质的席夫碱在水溶液中对硫酸盐和三乙醇胺均有荧光响应，365nm紫外光下荧光性强。

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摘要：本发明属于酪氨酸酶抑制剂的技术领域，公开了3‑/4‑酯基取代苯甲醛缩氨基硫脲衍生物及其制备与应用。所述3‑/4‑酯基取代苯甲醛缩氨基硫脲衍生物结构式为式I，其中RCOO‑为3‑取代或4‑取代，R为烷基、苯基、苯甲基。所述3‑/4‑酯基取代苯甲醛缩氨基硫脲衍生物用作酪氨酸酶抑制剂，并用于制备治疗帕金森综合症的药物和抗黑色素瘤的药物，制备美白化妆品，生物杀虫剂以及食品保鲜剂。本发明3‑/4‑酯基取代苯甲醛缩氨基硫脲衍生物合成非常简单，只需通过简单的酯化反应与希夫碱反应即可得到，同时本发明的3‑/4‑酯基取代苯甲醛缩氨基硫脲衍生物活性较好，对酪氨酸酶具有强烈的抑制活性。

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摘要：本发明公开了一种芳基取代缩氨基硫脲化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。它的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，将式II所示化合物和式III所示化合物混合，进行缩合反应，得到式I所示化合物。本发明芳基取代缩氨基硫脲化合物的盐为所述的芳基取代缩氨基硫脲化合物与酸反应制得。本发明化合物及其盐应用于制备防治对农业生产造成危害的植物病原菌的药物或防治对农业生产造成危害的植物病原菌中。本发明化合物结构新颖，制备方法简单；其且具有广谱的杀菌活性。

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申请日： 2018-01-09 - 公布日： 2020-02-18 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了N‑(2‑异莰烷基)缩氨基硫脲类化合物及其制备和应用。本发明利用莰烯为原料，依次与硫氰酸钾、水合肼进行加成反应后得到N‑(2‑异莰烷基)氨基硫脲，然后再与不同取代基的芳香醛进行缩合反应得到N‑(2‑异莰烷基)缩氨基硫脲类化合物。试验表明，N‑(2‑异莰烷基)缩氨基硫脲类化合物具有很好的抗癌活性，尤其是化合物4g，其对MDA‑MB‑231细胞的活性最好，IC50为0.4116μM，对A549和RPMI‑8226细胞的IC50也低至1.584μM和1.054μM，可见N‑(2‑异莰烷基)缩氨基硫脲类化合物在制备抗肿瘤药物中将具有很好的应用价值。

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摘要：本发明公开一种制备硫代氨基脲缩醛的方法，包括步骤：a.将固态硫代氨基脲和固态芳醛类物质混合后加速，使其高速运动，相互摩擦，增强反应活性；b.在硫代氨基脲和固态芳醛运动方向上设置固定靶，高速运动的硫代氨基脲和固态芳醛撞击该固定靶，其动能转化为分子内能，分子断键活化，重新成键，合成硫代氨基脲缩醛。步骤a、b周期性循环进行，使反应充分。本方法工艺简单，流程短，使用设备少，能耗低，单次反应时间短，原料转化率大于75%，产率高，生产能力大，反应条件温和，不使用任何催化剂或溶剂，无三废排放，无需环境治理。

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摘要：本发明公开了一种丙酮缩氨基硫脲的制备方法，包括如下步骤，(1)在反应釜中放入制备的原材料；(2)加热使原材料发生化学反应；(3)当反应温度升至40℃‑50℃时，对反应釜抽真空，将反应生成的氨气排出；(4)将反应釜降温，降温至30℃时，向反应釜内加入丙酮；(5)丙酮与硫氰酸肼发生放热反应；(6)当反应温度50℃‑80℃时加入回流装置防止液体蒸发，得到丙酮缩氨基硫脲。本发明的优点在于，本发明提供的制备方法，使得到的终产物收率高于90％，且纯度可达到99％，所采用的新原料中无对设备无腐蚀的成分，副产物氨气还可以收集制成氨水再利用，是一种收益高、对设备、环境无压力的制备方法。

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发明人：史大永;王立军;郭传龙;江波;王帅玉;赵越 -专利权人：中国科学院海洋研究所
申请日： 2016-11-29 - 公布日： 2018-11-13 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明涉及一类溴酚氨基硫脲类化合物I‑IV的制备及该类化合物的组合及应用，本发明还涉及该类化合物的制备方法，所述化合物的化学结构通式如下：结构通式中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅和R₆为H，Br，OH，OCH₃中的一种或两种，化合物I中R₁和R₂为Br，R₃和R₄为OCH₃，R₅和R₆为H；化合物II中R₁、R₂和R₅为Br，R₃和R₄为OCH₃，R₆为H；化合物III中R₁和R₂为Br，R₃和R₄为OH，R₅为H，R₆为苯基；化合物IV中R₁和R₂为Br，R₃和R₄为OH，R₅和R₆为H；本发明还涉及含有至少一种上述化合物或其与生理上可接受的无机酸或有机酸形成的盐；本发明还涉及含有至少一种该结构式化合物或其盐的上式化合物给药剂型，其剂型为片剂、胶囊、输注用溶液、栓剂、贴剂、粉剂、混悬剂等。

硫酰腙化合物及其制备方法及其在脲酶抑制剂中的应用-201711404566.0
发明人：由忠录;董婧雯;翟文琦;李志雯;庞舒月;李昂 -专利权人：辽宁师范大学
申请日： 2017-12-22 - 公布日： 2018-05-08 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了一个硫酰腙化合物，相关制备方法以及在抑制脲酶活性中的应用，其制备方法如下：本发明的硫酰腙化合物对脲酶活性具有较高的抑制作用，在浓度为50μg·mL‑1时抑制率为92.0%，其IC50值为0.23±0.05μg·mL‑1。

一种蒽衍生物荧光探针及其合成方法和在H2S检测中的应用-201711162464.2
发明人：许驰名;王忠长;顾军;朱海亮 -专利权人：南京华漫新材料科技有限公司
申请日： 2017-11-21 - 公布日： 2018-04-20 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明提供了一种蒽衍生物荧光探针及其合成方法和在H2S检测中的应用，该蒽衍生物荧光探针的结构式如式X所示其合成方法是先用三氯氧磷与2‑羟基蒽反应，反应产物再与氨基硫脲反应，即可。所得蒽衍生物荧光探针对水中的硫化氢具有快速检测效果。

烷基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂的应用-201510854211.6
发明人：宋森川;朱国勋;陈智勇;游遨;祁洁;梁慧;潘文龙 -专利权人：中国广州分析测试中心
申请日： 2015-11-27 - 公布日： 2016-03-30 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了式I所示的烷基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物及其应用：其中，R¹为氢或甲基；R²选自C2～C8的烷基、烯基、芳烃或取代的芳烃基团中的一种。本发明所涉及的化合物结构新颖、制备简单，对酪氨酸酶的抑制活性强，具有很明显的应用前景。

芳基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂的应用-201510853032.0
发明人：宋森川;游遨;朱国勋;易洲;戚洁;陈智勇;梁慧;潘文龙 -专利权人：中国广州分析测试中心
申请日： 2015-11-27 - 公布日： 2016-02-03 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了式I所示的芳基取代苯甲醛或苯乙酮缩氨基硫脲衍生物及其应用：其中，R¹为氢或甲基；R²选自氢原子、C1～C8的烷基或烯基中的一种。本发明所涉及的化合物结构新颖、制备简单，对酪氨酸酶的抑制活性强，具有很明显的应用前景。

含缩硫代氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体及其应用-201510647374.7
发明人：刘峥;魏席;郭征楠;李佩峰 -专利权人：桂林理工大学
申请日： 2015-10-09 - 公布日： 2015-12-16 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了一种含缩硫代氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体及其应用，含缩硫代氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体的结构式为：；所述含缩硫代氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体应用于对F^-、CH₃COO^-和H₂PO₄^-的选择性识别。本发明的优点是在硫脲类受体中，引入具有较大共轭体系的苯并菲衍生物作为信号报告单元，确保了硫脲作为氢键供体可以提供2个NH质子，其与阴离子之间能够以双重氢键的方式相结合而具有较大的结合常数Kass。

一种基于萘醛类探针分子识别Al³⁺的合成方法-201510374547.2
发明人：商艳芳;王清明;杨华玲;朱西挺;金瑞娣;吕贤旺;汪智琪 -专利权人：南通大学
申请日： 2015-07-01 - 公布日： 2015-09-30 - 主分类号： C07C337/08
摘要：本发明公开了一种基于萘醛类探针分子识别Al³⁺的合成方法，它涉及金属离子检测技术领域；它的合成方法为：称取2-羟基-1-萘甲醛缩氨基硫脲用无水乙醇溶解配制成0.01M母液，再用无水乙醇稀释至2.5×10^-6M；本发明能够快速而灵敏的检测样品中铝含量，使用方便，工作效率高，节省时间。

专利分类

C 化学；冶金

C07 有机化学
C07C 无环或碳环化合物
C07C337-00 含C07C 333/00或C07C 335/00组所包括的官能团的硫代碳酸的衍生物，其中这些官能团的至少1个氮原子进一步连接在另一氮原子上，该氮原子不属于硝基或亚硝基
C07C337-02 .含基团NNCSS，NNCSS，NNCSO，NNCOS或NNCSO中的任何一个的化合物，例如肼基硫代甲酸酯
C07C337-06 .含基团NNCSN，NNCSN或NNCSN中的任何一个的化合物，例如氨基硫脲
C07C337-10 .官能团的两个氮原子彼此以双键相连
C07C337-08 ..基他氮原子进一步以双键连接在碳原子上，例如缩氨基硫脲
C07C337-04 ..另一氮原子进一步以双键连接在碳原子上

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[发明专利]樟脑基缩氨基硫脲类化合物的制备及其抗肿瘤活性有效

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