[发明专利]一种基于甘油的3官能度聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用有效
| 申请号： | 201610235418.X | 申请日： | 2016-04-15 |
| 公开（公告）号： | CN105859585B | 公开（公告）日： | 2018-06-15 |
| 发明（设计）人： | 胡剑飞 | 申请（专利权）人： | 江苏利田科技股份有限公司 |
| 主分类号： | C07C269/02 | 分类号： | C07C269/02;C07C271/16;C09D4/02;C09D11/101;C09J4/02 |
| 代理公司： | 南京天华专利代理有限责任公司 32218 | 代理人： | 邢贤冬;徐冬涛 |
| 地址： | 226407 江苏省南*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | 一种基于甘油的3官能度聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法和应用。本发明公开了一种3官能度聚氨酯丙烯酸酯，通过如下方法制备得到：先由甘油在催化剂作用下与环氧乙烷或环氧丙烷反应而制得三羟基聚醚，三羟基聚醚再与异氰酸酯丙烯酸乙酯反应制得3官能度聚氨酯丙烯酸酯。本发明采用异氰酸酯丙烯酸乙酯制备聚氨酯丙烯酸酯，减少了反应步骤，反应过程简单、易于控制，不易因副反应而产生凝胶，聚氨酯丙烯酸酯产品粘度低，更有利于施工及UV配方产品的应用，用于UV喷涂不加或少加溶剂，满足应用于低粘度涂料的要求；低粘度3官能度UV光固化聚氨酯丙烯酸酯固化后，具有硬度高、耐磨、耐刮、耐热、耐候性等优良性能，能够在作为UV涂料、油墨、粘合剂的原料应用。 1 | ||
| 搜索关键词： | 聚氨酯丙烯酸酯 官能度 甘油 制备方法和应用 丙烯酸乙酯 三羟基聚醚 异氰酸酯 固化 制备 催化剂作用 低粘度涂料 产品粘度 环氧丙烷 环氧乙烷 配方产品 优良性能 原料应用 粘合剂 低粘度 副反应 加溶剂 耐候性 耐刮 耐磨 耐热 凝胶 油墨 应用 施工 | ||
【主权项】：
1.一种基于甘油的3官能度聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于：通过如下方法制备得到：先由甘油在催化剂作用下与环氧乙烷或环氧丙烷反应而制得三羟基聚醚，所制得的三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照用量比1mol：2.9～3mol，在催化剂、阻聚剂的作用下于80℃～95℃搅拌保温反应3～6小时制得3官能度聚氨酯丙烯酸酯；其中，阻聚剂为对羟基苯甲醚或对苯二酚，其用量为三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯总质量的100～5000ppm；催化剂为二月桂酸二丁基锡，其用量为三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯总质量的100～3000ppm。2.根据权利要求1所述的3官能度聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于：三羟基聚醚的制备包括以下步骤：甘油在催化剂作用下，在高压反应釜中于155℃～165℃滴加环氧乙烷或环氧丙烷反应，反应压力控制在0.2～0.6MPa，滴加完环氧乙烷或环氧丙烷后155℃～165℃再保温1～3小时，然后冷却至80℃以下，加入活性白土搅拌0.5～2小时，进行循环压滤直至澄清透明，得三羟基聚醚；其中，所述的甘油与环氧乙烷或环氧丙烷的用量比为1mol：3～15mol。3.根据权利要求2所述的3官能度聚氨酯丙烯酸酯，其特征在于：所述催化剂为甲酸钠、甲酸钾、苯甲酸钠、苯甲酸钾中的一种或一种以上任意比例混和物，催化剂用量为甘油与环氧乙烷或环氧丙烷总质量的0.5wt％～5wt％。4.权利要求1所述的3官能度聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：先由甘油在催化剂作用下与环氧乙烷或环氧丙烷反应而制得三羟基聚醚，所制得的三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯按照用量比1mol：2.9～3mol，在催化剂、阻聚剂的作用下于80℃～95℃搅拌保温反应3～6小时制得3官能度聚氨酯丙烯酸酯；其中，阻聚剂为对羟基苯甲醚或对苯二酚，其用量为三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯总质量的100～5000ppm；催化剂为二月桂酸二丁基锡，其用量为三羟基聚醚与异氰酸酯丙烯酸乙酯总质量的100～3000ppm。5.根据权利要求4所述的3官能度聚氨酯丙烯酸酯的制备方法，其特征在于：三羟基聚醚的制备包括以下步骤：甘油在催化剂作用下，在高压反应釜中于155℃～165℃滴加环氧乙烷或环氧丙烷反应，反应压力控制在0.2～0.6MPa，滴加完环氧乙烷或环氧丙烷后155℃～165℃再保温1～3小时，然后冷却至80℃以下，加入活性白土搅拌0.5～2小时，进行循环压滤直至澄清透明，得三羟基聚醚；其中，所述的甘油与环氧乙烷或环氧丙烷的用量比为1mol：3～15mol；
所述催化剂为甲酸钠、甲酸钾、苯甲酸钠、苯甲酸钾中的一种或一种以上任意比例混和物，催化剂用量为甘油与环氧乙烷或环氧丙烷总质量的0.5wt％～5wt％。
6.权利要求1所述的3官能度聚氨酯丙烯酸酯在制备UV涂料、油墨或粘合剂中的应用。
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- 2016-01-30 - 2016-07-06 - C07C269/02
- 一种光固化低分子量氨基甲酸酯丙烯酸酯及其合成方法属于光固化树脂领域。该树脂由小分子二醇或三醇、二异氰酸酯和羟基丙烯酸酯合成，其固化膜性能优异，具有高硬度、高光泽度、极强耐溶剂性和极快的固化速率等特点。本发明的氨基甲酸酯丙烯酸酯分子量较低，缩小了分子链中两端双键之间的距离，同时也增加了分子链的双键密度，使得固化后的薄膜具有更加致密的交联网络，因此可以提高硬度、固化速率、耐溶剂性。
- 一种用于丙烯酸乳液改性单体的合成方法-201610030314.5
- 朱爱红;卢少;王宏 - 厦门市德采化工科技有限公司
- 2016-01-18 - 2016-06-08 - C07C269/02
- 本发明公开了一种用于丙烯酸乳液改性单体的合成方法，包括以下三个步骤：1）在常温常压下将IPDI（异佛尔酮二异氰酸酯）于反应釜中搅拌，搅拌的同时并加热升温到80℃；2）将与IPDI摩尔比为2:1的HEMA（甲基丙烯酸羟乙酯）置于滴定罐内，HEMA从滴定罐中往步骤1中的反应釜中缓慢滴加3个小时；3）滴加完毕后于80℃保温1小时，之后冷却至60℃，冷却后出料包装保存，至此就制得了所需的丙烯酸乳液改性单体AUA，也叫做氨基甲酸酯-碳碳双键结构单体；采用新的合成方法工艺，得到氨基甲酸酯-碳碳双键结构单体，既有聚酸酯树脂的优良物理性能，也兼具丙烯酸酯树脂的固有性能，同时还降低了成本，方便消费者使用。
- 可光降解型异氰酸酯预聚物的制备-201410837778.8
- 马贵平;方大为;聂俊 - 北京化工大学常州先进材料研究院
- 2014-12-29 - 2015-04-22 - C07C269/02
- 本发明公示了一种含双异氰酸根的可光降解型的异氰酸酯预聚物其制备方法。选用端羟基的光引发剂2-羟基-2-甲基-对羟乙基醚基苯基丙酮-1和多异氰酸酯如异氟尔酮二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯等制备预聚物。多异氰酸酯的量是光引发剂量得两倍，最终形成的预聚物分子仍含有两个异氰酸根，并且可光降解。本发明的制备过程不仅成本低，反应步骤少，制备周期短，而且操作简便，易于控制，因而更适于工业生产。
- 封闭异氰酸酯化合物的制造方法-201380023479.4
- 大野胜俊;加藤智光;古川哲弘;大泽信夫;万谷慎一 - 昭和电工株式会社
- 2013-07-24 - 2015-01-07 - C07C269/02
- 本发明提供通式(III)所表示的封闭异氰酸酯化合物的制造方法，其特征在于，使下述通式(I)所表示的含有(甲基)丙烯酰基的异氰酸酯化合物与下述通式(II)所表示的肟系化合物反应，在制造工序中不使用溶剂，或者使用前述通式(III)所表示的化合物代替溶剂。R0为甲基或氢原子，R1为-CO-或-COOR4-，R4为可以含有醚键和/或亚苯基的碳原子数1～10的亚烷基，R2和R3分别独立地为选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、和正戊基中的任一种基团。
- 不饱和氨基甲酸酯化合物、不饱和脲化合物或不饱和酰胺化合物、以及它们的制造方法-201410149135.4
- 大野胜俊;森中克利 - 昭和电工株式会社
- 2014-04-15 - 2014-10-22 - C07C269/02
- 本发明的目的在于提供由不饱和异氰酸酯化合物与具有活性氢原子的化合物反应而得到的稳定性优异的不饱和氨基甲酸酯化合物、不饱和脲化合物、或不饱和酰胺化合物、以及它们的制造方法。不饱和氨基甲酸酯化合物、不饱和脲化合物、或不饱和酰胺化合物是使下述(1)不饱和异氰酸酯化合物和(2)具有活性氢原子的化合物进行反应而得到的，所述(1)不饱和异氰酸酯化合物，在使用孔径0.5μm的PTFE滤膜、以压力30kPa对其进行吸滤时，每1cm2的滤过速度为0.01g/(sec·cm2)～0.08g/(sec·cm2)。
- 用于制备苯基氨基甲酸酯衍生物的方法-201180063001.5
- 崔溶文 - 比皮艾思药物研发有限公司
- 2011-12-26 - 2013-09-04 - C07C269/02
- 提供用于治疗CNS(中枢神经系统)疾病的苯基氨基甲酸酯衍生物的制备方法、合成所述苯基氨基甲酸酯衍生物中的中间体及所述中间体的制备方法。
- 氨基甲酸酯化合物的制造方法及通过其得到的氨基甲酸酯化合物-201180037805.8
- 小川照彦;堀家浩史 - 日本合成化学工业株式会社
- 2011-10-12 - 2013-04-17 - C07C269/02
- 提供一种氨酯化反应能够均匀地进行、能够抑制副产物的产生的氨基甲酸酯化合物的制造方法。本发明的氨基甲酸酯化合物的制造方法，其特征在于，其为使含羟基成分与异氰酸酯成分进行反应来制造氨基甲酸酯化合物的方法，在进行氨酯化反应时使用锆化合物和锌化合物作为催化剂。
- 一种制备N-取代氨基甲酸乙酯的方法-201110367627.7
- 胡雨来;杨皓然;黄丹凤 - 西北师范大学
- 2011-11-18 - 2012-03-14 - C07C269/02
- 本发明公开了一种N-取代氨基甲酸乙酯的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明以四氢呋喃为溶剂，以异氰酸酯为原料，在雷福尔马茨基试剂（溴化锌基乙酸乙酯）的作用下，于40~45℃反应8~12小时，萃取、纯化，得到N-取代氨基甲酸乙酯。本发明合成的产物单一，总收率高（70%以上），纯度高（99%以上）；合成工艺简单，效率较高；反应条件温和，对环境友好。
- 一种紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯低聚物的制备方法-201110116858.0
- 余宗萍;淳生前 - 苏州市明大高分子科技材料有限公司
- 2011-05-06 - 2011-12-14 - C07C269/02
- 本发明公开了一种紫外光固化聚氨酯丙烯酸酯低聚物的制备方法，按照二异氰酸酯与丙烯酸羟基酯的摩尔比为1:2.1-2.2的比例备料，将含阻聚剂和抗氧剂的二异氰酸酯在45-65℃下加入含阻聚剂的丙烯酸羟基酯内，反应两小时后加入催化剂，在75-85℃反应，测量体系NCO值小于0.2%时，得到反应产物聚氨酯丙烯酸酯低聚物。产物具有常温下呈固态可以紫外光固化的特性，可以溶解于丙烯酸酯类的单体，加热至60℃也可以溶解。本发明工艺简单可行，便于紫外光低聚物运输和储存，减少其过程带来的液体树脂刺激性，具有很大的防刺激性优点，是一种安全绿色的高分子固化材料。
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