[发明专利]有机半导体组合物、有机薄膜晶体管、以及电子纸及显示装置有效

专利信息
申请号: 201480029667.2 申请日: 2014-05-22
公开(公告)号: CN105229813B 公开(公告)日: 2017-08-25
发明(设计)人: 松下泰明;松村季彦 申请(专利权)人: 富士胶片株式会社
主分类号: H01L51/30 分类号: H01L51/30;C08F20/30;C08F212/14;C08F220/30;C08F220/36;H01L29/786;H01L51/05
代理公司: 北京三友知识产权代理有限公司11127 代理人: 庞东成,张志楠
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明提供一种不会使有机薄膜晶体管的迁移率大幅下降而提高有机薄膜晶体管的绝缘可靠性的有机半导体组合物、使用上述有机半导体组合物来形成的有机薄膜晶体管、以及使用上述有机薄膜晶体管的电子纸及显示装置。本发明的有机半导体组合物含有有机半导体材料;及含F迁移抑制剂,其选自由通式(1)~(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组。
搜索关键词: 有机半导体 组合 有机 薄膜晶体管 以及 电子 显示装置
【主权项】:
一种有机半导体组合物,其含有:有机半导体材料:及迁移抑制剂,其选自由通式(1)~(8)中的任意一式所表示的化合物、包含通式(A)所表示的重复单元的高分子化合物(X)、以及包含通式(B)所表示的重复单元及通式(C)所表示的重复单元的高分子化合物(Y)组成的组,所述迁移抑制剂抑制配线之间的金属离子的迁移,所述迁移抑制剂的含量相对于所述有机半导体材料总质量为0.1质量%~20质量%,P‑(CR1=Y)n‑Q   通式(1)通式(1)中,P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5;R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团;R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基;Y表示CR6或氮原子;R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基;R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环;n表示0~5的整数;其中,当n为0时,P及Q这两者不会是CHR4R5,P及Q这两者也不会是OH;当n表示2以上的数时,(CR1=Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同,另外,R1~R6中的至少1个基团中含有氟原子;R7‑C(=O)‑H  通式(2)通式(2)中,R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或表示将这些基团组合而得到的基团;并且,R7所表示的基团中可含有羟基或‑COO‑所表示的基团;另外,R7所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;[化学式1]通式(3)中,R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;另外,R8~R10中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;[化学式2]通式(4)中,R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;另外,R11~R12中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;R11及R12可相互键合而形成环;Z‑SH  通式(5)通式(5)中,Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或表示将这些基团组合而得到的基团;并且,Z所表示的基团中可含有取代基;另外,Z所表示的基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;[化学式3]通式(6)中,X61、X62及X63分别独立地表示‑NH‑、‑N=、=N‑、‑CRx=、=CRx‑或‑S‑;Rx表示氢原子、‑NH2或者直链状或分支状的碳原子数1~15的烷基;其中,烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR0、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR0=CR00‑或‑C≡C‑替代;并且,烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或‑CN替代;R0及R00分别独立地表示氢原子,或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基;X61、X62及X63中的至少1个不是‑CRx=或=CRx‑;R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、‑Sp‑P、直链状或分支状的碳原子数1~15的烷基,或者分别独立地表示可具有取代基的碳原子数2~30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基;其中,烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR0、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR0=CR00‑或‑C≡C‑替代;并且,烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、‑CN替代;R0及R00分别独立地表示氢原子,或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基;Sp表示单键或2价有机基团;P表示聚合性基团或交联性基团;R61及R62可相互键合而形成环原子数5~7的芳香环或芳香族杂环;芳香环及芳香族杂环可具有1~6个取代基;另外,R61、R62、X61、X62及X63中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;[化学式4]通式(7)中,R71及R72分别独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;另外,R71~R72中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;Z1‑S‑S‑Z2  通式(8)通式(8)中,Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;并且,Z1及Z2中的至少1个可含有取代基;另外,Z1及Z2中的至少1个基团中的部分或全部氢原子被氟原子替代;[化学式5]通式(A)中,RA表示氢原子或碳原子数1~4的可具有取代基的烷基;LA表示单键或2价有机基团;A表示从所述通式(1)~(8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团、或从所述通式(1)~(8)所表示的在分子内具有2个以上的氟原子的化合物中除去1个氟原子而得到的1价基团;[化学式6]通式(B)中,RB表示氢原子或碳原子数1~4的可具有取代基的烷基;LB表示单键或2价有机基团;B表示从下述通式(Y‑1)~(Y‑8)所表示的化合物中除去1个除羟基的氢原子以外的氢原子而得到的1价基团或下述通式(25)所表示的基团;通式(C)中,RC表示氢原子或碳原子数1~4的可具有取代基的烷基;LC表示单键或2价有机基团;X表示氢原子、氟原子或三氟甲基;Rf表示可具有醚性氧原子的、氢原子中的至少1个被氟原子替代的碳原子数20以下的氟烷基,或表示氟原子;P‑(CR1=Y)n‑Q   通式(Y‑1)通式(Y‑1)中,P及Q分别独立地表示OH、NR2R3或CHR4R5;R2及R3分别独立地表示氢原子或能够取代在氮原子上的基团;R4及R5分别独立地表示氢原子或取代基;Y表示CR6或氮原子;R1及R6分别独立地表示氢原子或取代基;R1、R2、R3、R4、R5或R6所表示的基团中的至少2个基团可相互键合而形成环;n表示0~5的整数;其中,当n为0时,P及Q这两者不会是CHR4R5,P及Q这两者也不会是OH;当n表示2以上的数时,(CR1=Y)所表示的多个原子组可相同也可以不同;R7‑C(=O)‑H   通式(Y‑2)通式(Y‑2)中,R7表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或表示将这些基团组合而得到的基团;并且,R7所表示的基团中可含有羟基或‑COO‑所表示的基团;[化学式7]通式(Y‑3)中,R8、R9及R10分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;[化学式8]通式(Y‑4)中,R11及R12分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;R11及R12可相互键合而形成环;Z‑SH  通式(Y‑5)通式(Y‑5)中,Z表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或表示将这些基团组合而得到的基团;并且,Z所表示的基团中可含有取代基;[化学式9]通式(Y‑6)中,X61、X62及X63分别独立地表示‑NH‑、‑N=、=N‑、‑CRx=、=CRx‑或‑S‑;Rx表示氢原子、‑NH2或者直链状或分支状的碳原子数1~15的烷基;其中,烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR0、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR0=CR00‑或‑C≡C‑替代;并且,烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或‑CN替代;R0及R00分别独立地表示氢原子,或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基;X61、X62及X63中的至少1个不是‑CRx=或=CRx‑;R61及R62分别独立地表示氟原子、氯原子、‑Sp‑P、直链状或分支状的碳原子数1~15的烷基,或者分别独立地表示可具有取代基的、碳原子数2~30的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳基羰基、杂芳基羰基、芳基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、芳氧基羰基或杂芳氧基羰基;其中,烷基中的1个碳原子或2个以上的未相邻的碳原子可被‑O‑、‑S‑、‑NR0、‑CO‑、‑CO‑O‑、‑O‑CO‑、‑O‑CO‑O‑、‑CR0=CR00‑或‑C≡C‑替代;并且,烷基中的1个以上的氢原子可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、‑CN替代;R0及R00分别独立地表示氢原子,或者分别独立地表示可具有取代基并且也可以具有1个以上的杂原子的二价碳基或烃基;Sp表示单键或2价有机基团;P表示聚合性基团或交联性基团;R61及R62可相互键合而形成环原子数5~7的芳香环或芳香族杂环;芳香环及芳香族杂环可具有1~6个取代基;[化学式10]通式(Y‑7)中,R71及R72分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;Z1‑S‑S‑Z2  通式(Y‑8)通式(Y‑8)中,Z1及Z2分别独立地表示烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基,或者分别独立地表示将这些基团组合而得到的基团;并且,Z1及Z2中的至少1个可含有取代基;[化学式11]通式(25)中,R251、R252、R253及R254分别独立地表示氢原子或取代基;*表示键合位置。
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