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[发明专利]异唑啉衍生物及其除草剂用途无效

专利信息
申请号： 200580037992.4 申请日： 2005-08-17
公开（公告）号： CN101052628A 公开（公告）日： 2007-10-10
发明（设计）人： A·普兰特;J·E·贝默;J·布莱克;T·D·斯帕克斯 申请（专利权）人： 先正达有限公司
主分类号： C07D261/10 分类号： C07D261/10;C07D413/12;C07D417/12;A01N43/80
代理公司： 中国专利代理(香港)有限公司 代理人： 刘冬;李连涛
地址： 英国*** 国省代码： 英国;GB
权利要求书： 查看更多 说明书： 查看更多
摘要： 式(I)化合物适合用作除草剂，其中取代基定义同权利要求1。还要求保护制备其中m为2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法按一步法或分步法，使式Ia化合物连续与式R5－X和/或R6－X化合物反应，其中R5和R6定义同权利要求1，且X为离去基团；并要求制备其中R6为C1－C10烷基或卤素，m为2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法使式Ib化合物与式R5－X化合物反应，其中R5定义同权利要求1，且X为离去基团；以及要求制备其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法使式Ic化合物与N－卤琥珀酰亚胺和氧化剂反应。
搜索关键词： 衍生物 及其 除草剂 用途
【主权项】：
1.一种式I化合物及式I化合物的N-氧化物、盐和旋光异构体其中：R1和R2各自独立为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷基-C1-C3烷基，或R1和R2与它们键合的碳原子一起形成C3-C7环，R3和R4各自独立为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基-C1-C10烷基、C1-C6烷氧基-C1-C10烷基或C3-C8环烷基，或R3和R4与它们键合的碳原子一起形成C3-C7环，或R1和R3或R4与它们键合的碳原子一起形成C5-C8环，或R2和R3或R4与它们键合的碳原子一起形成C5-C8环；R5和R6各自独立为C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、吡咯基-CH2-、吡唑基-CH2-、4，5-二氢吡唑基-CH2-、三唑基-CH2-、咪唑基-CH2-、四唑基-CH2-、吲哚基-CH2-、吲唑基-CH2-、苯并三唑基-CH2-、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基氧基-C2-C6烯基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基羰基、苯基羰基或被1-3个R9取代的苯基羰基，或R5和R6各自独立为苯氧基羰基或被1-3个R9取代的苯氧基羰基，或R5和R6各自独立为苄氧基羰基或被1-3个R9取代的苄氧基羰基，或R5和R6各自独立为硝基、甲酰基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、C1-C6烷基羰基-C1-C2烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C2烷基、氰基-C1-C2烷基、C1-C6烷基氨基羰基-C1-C2烷基、二-C1-C6烷基氨基羰基-C1-C2烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C2烷基-P(O)(OC1-C6烷基)2、C1-C2烷基-NO2、巯基、苯硫基或被1-3个R9取代的苯硫基，或R5和R6各自独立为吡啶硫基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰氧基-C1-C6烷基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基，或R5和R6各自独立为苯亚磺酰基或被1-3个R9取代的苯亚磺酰基，或R5和R6各自独立为苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基，或R5和R6各自独立为羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基，或R5和R6各自独立为苄基或被1-3个R9取代的苄基，或R5和R6各自独立为苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基，或R5和R6各自独立为-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NHCHO、-NHCO-C1-C6烷基、-NHCO-C1-C6卤代烷基、-NHCOO-C1-C6烷基、-NHCONH-C1-C6烷基、-NHCONH-C1-C6卤代烷基、-NHSO2-C1-C6烷基、-NHSO2-C1-C6卤代烷基、-NHSO2-苯基或被1-3个R9取代的-NHSO2-苯基，或R5和R6各自独立为-OCO-C1-C6烷基、-OCO-C1-C6卤代烷基、-OCO-苯基或被1-3个R9取代的-OCO-苯基，或R5和R6各自独立为-OCONH-C1-C6烷基、-OCONH-C1-C6卤代烷基、-OCONH-苯基或被1-3个R9取代的-OCONH-苯基，或R5和R6各自独立为-CONR7R8，其中R7和R8各自独立为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素；或R7和R8一起形成C3-C8亚烷基，该亚烷基任选含有1个氧或硫原子或1-2个氨基或C1-C6烷基氨基，或R5和R6各自独立为任选被1-3个取代基取代的苯基或萘基，所述取代基独立选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苄氧基羰基或被1-3个R9取代的苄氧基羰基、硝基、氰基、甲酰基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、巯基、苯硫基或被1-3个R9取代的苯硫基、苯亚磺酰基或被1-3个R9取代的苯亚磺酰基、-SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基-SO(NH)-、C1-C6烷基-SO(NCH3)、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基、苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基、苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NHCO-C1-C6烷基、-NHCO-C1-C6卤代烷基、-NHCO2-C1-C6烷基、-NHCO2-C1-C6卤代烷基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO-C1-C6卤代烷基、-OCO-苯基或被1-3个R9取代的-OCO-苯基、-OCONH-C1-C6烷基、-OCONH-C1-C6卤代烷基、-OCONH-苯基或被1-3个R9取代的-OCONH-苯基；或-CONR7R8，其中R7和R8各自独立为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素，或R7和R8一起形成C3-C8亚烷基，该亚烷基任选含有1个氧或硫原子或1-2个氨基或C1-C6烷基氨基，或R5和R6各自独立为含有1-3个氮、氧或硫原子的5元-10元杂环，该杂环任选苯并稠合，且该杂环任选被1-3个独立选自以下的取代基取代：C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苄氧基羰基或被1-3个R9取代的苄氧基羰基、苯硫基或被1-3个R9取代的苯硫基、苯亚磺酰基或被1-3个R9取代的苯亚磺酰基、硝基、氰基、甲酰基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、巯基、-SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基、苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基、苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NHCO-C1-C6烷基、-NHCO-C1-C6卤代烷基、-NHCO2-C1-C6烷基、-NHCO2-C1-C6卤代烷基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO-C1-C6卤代烷基、-OCO-苯基或被1-3个R9取代的-OCO-苯基、-OCONH-C1-C6烷基、-OCONH-C1-C6卤代烷基、-OCONH-苯基或被1-3个R9取代的-OCONH-苯基；或-CONR7R8，其中R7和R8各自独立为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素，或R7和R8一起形成C3-C8亚烷基，该亚烷基任选含有1个氧或硫原子或1-2个氨基或C1-C6烷基氨基，且R6另外可为氢、氰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基羰基，或R5和R6与它们键合的碳原子一起形成3元-10元环，该环任选含有1-3个氮、氧或硫原子，且该环任选被1-4个独立选自以下的取代基取代：C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烯基、卤素、氰基、硝基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素；苯基羰基或被以下基团取代的苯基羰基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素，或R5和R6与它们键合的碳原子一起形成式C＝CR10R11基团，其中R10和R11独立选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、-NH(C1-C6烷基)、-N(C1-C6烷基)2、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷基羰基氧基-C1-C2烷基、C1-C6烷氧基-C1-C2烷基羰基氧基或C1-C6烷基羰基氧基-C1-C2烷基羰基氧基；m为0、1或2；n为1、2或3；Y为氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、甲酰基、羟基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基，或Y为苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基，或Y为C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基，或Y为苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基，或Y为-CONH-SO2-C1-C6烷基或-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基，或Y为任选被1-3个取代基取代的苯基、萘基或四氢萘基，所述取代基独立选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、苄氧基羰基、硝基、氰基、甲酰基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、巯基、苯硫基、苯基亚磺酰基、-SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基、苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基、羟基、C1-C6烷氧基、其中CH2基团之一任选被氧原子置换的C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基、苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NH-SO2-C1-C6烷基、-NH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NHCO-C1-C6烷基、-NHCO-C1-C6卤代烷基、-NHCO2-C1-C6烷基、-NHCO2-C1-C6卤代烷基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO-C1-C6卤代烷基、-OCO-苯基或被1-3个R9取代的-OCO-苯基、-OCONH-C1-C6烷基、-OCONH-C1-C6卤代烷基、-OCONH-苯基或被1-3个R9取代的-OCONH-苯基；或-CONR7R8，其中R7和R8各自独立为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素，或R7和R8形成C3-C8亚烷基，该亚烷基任选含有1个氧或硫原子或1-2个氨基或C1-C6烷基氨基，或Y为含有1-3个氮、氧或硫原子的5元-10元杂环，该杂环任选苯并稠合，且该杂环任选被1-3个独立选自以下的取代基取代：C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6羟基烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代烯基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、甲酰基、羧基、卤素、叠氮基、氰硫基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、巯基、-SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、苯甲磺酰基或被1-3个R9取代的苯甲磺酰基、苯磺酰基或被1-3个R9取代的苯磺酰基、羟基、C1-C6烷氧基、其中CH2基团之一任选被氧原子置换的C3-C6环烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6卤代烷基磺酰氧基、苯氧基或被1-3个R9取代的苯氧基、苄氧基或被1-3个R9取代的苄氧基、-CONH-SO2-C1-C6烷基、-CONH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NH-SO2-C1-C6烷基、-NH-SO2-C1-C6卤代烷基、-NHCO-C1-C6烷基、-NHCO-C1-C6卤代烷基、-NHCO2-C1-C6烷基、-NHCO2-C1-C6卤代烷基、-OCO-C1-C6烷基、-OCO-C1-C6卤代烷基、-OCO-苯基或被1-3个R9取代的-OCO-苯基、-OCONH-C1-C6烷基、-OCONH-C1-C6卤代烷基、-OCONH-苯基或被1-3个R9取代的-OCONH-苯基；或-CONR7R8，其中R7和R8各自独立为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、苯基或被以下基团取代的苯基：C1-C6卤代烷基、硝基、氰基或卤素，或R7和R8一起形成C3-C8亚烷基，该亚烷基任选含有1个氧或硫原子或1-2个氨基或C1-C6烷基氨基；R9独立为C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基羰基、硝基、氰基、甲酰基、羧基或卤素。
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  • 本发明属于有机合成技术领域，提供了一种4‑碘‑3‑甲基异恶唑‑5‑甲醛的合成方法；该合成方法包括：(1)缩合反应：以丙酮肟为原料与2,2‑二乙氧基乙酸乙酯缩合得到5‑(二乙氧基甲基)‑3‑甲基‑4,5‑二氢异恶唑‑5‑醇；(2)酰化反应：以5‑(二乙氧基甲基)‑3‑甲基‑4,5‑二氢异恶唑‑5‑醇为原料经甲磺酰氯发生芳构化得到5‑(二乙氧基甲基)‑3‑甲基异恶唑；(3)碘代反应：以5‑(二乙氧基甲基)‑3‑甲基异恶唑为原料在乙腈中用碘代丁二酰亚胺碘代得到4‑碘‑3‑甲基异恶唑‑5‑甲醛。该制备方法的反应路线短，原料成本低，操作简单，适合于大规模工业化生产。
  • 一种5-磺酰氟取代异恶唑类化合物的制备方法-201810433970.9
  • 秦华利;冷静 - 武汉理工大学
  • 2018-05-08 - 2018-09-14 - C07D261/10
  • 本发明公开了一种5‑磺酰氟取代异恶唑类化合物的制备方法。以含有不同官能团取代的2‑芳基氯代肟为原料，与1‑溴代乙烯基磺酰氟在溶剂中混合，加入碱催化剂，20‑40摄氏度下反应1‑12小时，分离纯化，得到5‑磺酰氟取代异恶唑类化合物。本发明得到的产物是5‑磺酰氟取代的异恶唑类化合物，是通过简单的1,3偶极环加成反应，以三丙胺为碱，先得到活性1,3偶极体，发生环加成反应，再在另一分子碱作用下，脱去一分子溴化氢得到最终产物异恶唑。本发明创新性地构建了一种反应条件温和，底物适用范围广，仪器设备要求低，原料简单易得，操作简单且产率高的合成方法。
  • 异唑啉衍生物及其除草剂用途-200580037992.4
  • A·普兰特;J·E·贝默;J·布莱克;T·D·斯帕克斯 - 先正达有限公司
  • 2005-08-17 - 2007-10-10 - C07D261/10
  • 式(I)化合物适合用作除草剂，其中取代基定义同权利要求1。还要求保护制备其中m为2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法按一步法或分步法，使式Ia化合物连续与式R5－X和/或R6－X化合物反应，其中R5和R6定义同权利要求1，且X为离去基团；并要求制备其中R6为C1－C10烷基或卤素，m为2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法使式Ib化合物与式R5－X化合物反应，其中R5定义同权利要求1，且X为离去基团；以及要求制备其中R5为氯、溴或碘，m为1或2，n为1，且其它取代基定义同权利要求1的式I化合物的方法，所述方法使式Ic化合物与N－卤琥珀酰亚胺和氧化剂反应。
专利分类
C07 有机化学
C07D 杂环化合物
C07D261-00 杂环化合物，含有1,2-唑环或氢化1,2-唑环
C07D261-02 .不与其他环稠合
C07D261-20 .与碳环或碳环系稠合
C07D261-04 ..环原子间或环原子与非环原子间有1个双键
C07D261-06 ..环原子间或环原子与非环原子间有两个或更多个双键
C07D261-08 ...仅有氢原子、烃基或取代烃基直接连在环碳原子上
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