[其他]2-[1-(3-氯烯丙氨基)次烷基]-5-烷基硫烷基-环己烷-1，3二酮类除草剂

说明书

该申请是1985年8月23日递交的美国专利申请系列号768，301的部分继续申请。

本发明涉及一些反式-2-[1-（3-氯烯丙氧氨基）次丙基]-5-（烷基硫烷基）环己烷-1，3-二酮及其盐和这些化合物作为除草剂的应用。

我们在1984年4月3日颁发的美国专利No4，440，566中公开了结构式如下的化合物：

式中R最好是1-3个碳原子的烷基，最好是乙基或丙基;

R¹最好是3-反式-氯烯丙基或4-氯苄基;

R²和R³各自为1-3个碳原子的烷基或者R²或R³中一个是氢而另一个是2-8个碳原子的烷基硫烷基，最好R²和R³各自为甲基或者R²或R³中一个是氢而另一个是2-乙基硫丙基。

我们的专利还阐述了这些化合物对杂草的除草活性而对阔叶农作物是安全的。

已经发现，在美国专利No，4，440，566中包含的一些化合物（即，下面通式1化合物）与其它化合物相比，呈现意料不到地优良的除草活性。虽然上面通式（Ⅹ）所包括的化合物一般有很好的除草活性，但本发明的这些化合物具有突出的除草活性，这是事先没有料到的。

本发明的化合物对于杂草呈现芽前和芽后植物毒性，对于狗尾草、鸭芽、蟋蟀草、自生植物、稗草、阔叶Signalgrass、牛筋草、红稻、Sprangletop、约韩逊草具有特别优良的芽后除草活性。

通式（Ⅰ）的化合物对于杂草即使施用量很低也呈现优良的植物毒性，而对于阔叶农作为是安全的。因此，本发明化合物对于防治阔叶作为中杂草是特别有用的，特别是用于防治豆类作为中的杂草。

本发明的化合物可以用如下通式表示：

式中R¹是3-反式-氯烯丙基，R²是2-甲基硫丙基或2-丙基硫乙基。

本发明还包括通式Ⅰ化合物的相应盐。

通式Ⅰ化合物存在互变异构体。这样的化合物有两个不对称碳原子，也有旋光异构体。本发明中通式Ⅰ包括相应的互变异构体和单独的旋光异构体及其混合物，还包括，相应的互变异构体和旋光异构体及它们的混合物。

本发明的另一方面是提供一种除草组合物，这种除草组合物包括适当的载体和除草有效量的本发明化合物或其混合物。

本发明还提供了一种阻止或控制不需要的植物生长的方法，该方法包括用除草有效量的本发明化合物或它们的混合物处理这种植物的生长基质和/或叶面喷洒。

本发明还提供了一种调节植物生长的方法，该方法包括用调节植物生长有效量的本发明化合物或它们的混合物处理这种植物的生长基质和/或叶面喷洒，这对于改变植物的正常生长是有效的。

本发明还提供了一些化学中间体和本发明化合物的制备方法。

本发明详述于下。

通式Ⅰ化合物可通过下面示意的方法方便地制备：

式中R¹和R²的含义同上。

这个方法可通过化合物（A）与3-反式-氯烯丙基氧胺（B）接触方便地进行，最好是在惰性有机溶剂中反应。

典型的方法是在约0-80℃，最好是20-40℃下，约反应1-48小时，最好是约4-12小时，每克分子化合物（A）用约1-2克分子，最好是1.05-1.2克分子3-反式-氯烯丙基氧胺（B）。可以使用的适宜的惰性有机溶剂包括，例如低级烷醇（如甲醇，乙醇）、醚类（如乙醚）、二氯甲烷。两相的水和不混溶的有机溶剂（如，己烷）等，和它们的适合混合物也可用作反应介质。

反式-氯烯丙基氧胺是已知化合物，可以通过已知方法，例如美国专利No4，440，566中所述方法制备。用碱金属醇盐就地中和3-反式-氯烯丙基氧胺的盐酸盐可以制备反式-氯烯丙基氧胺反应剂。

通式（A）化合物可由美国专利No4，440，566的一般方法来制备。

通式（Ⅰ）化合物的相应盐可由常规方法制备，例如，通式1化合物与有所要阳离子的碱（例如氢氧化钠，氢氧化钾等）反应制得。此盐阳离子也可通过与有所要阳离子的离子交换树脂的离子交换进行。