[发明专利]含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111476300.3 | 申请日: | 2021-12-06 |
公开(公告)号: | CN114057774A | 公开(公告)日: | 2022-02-18 |
发明(设计)人: | 蒋亚东;袁柳;太惠玲;王洋;顾德恩;黎威志 | 申请(专利权)人: | 电子科技大学 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04;C07D519/00;C07F7/08;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 电子科技大学专利中心 51203 | 代理人: | 闫树平 |
地址: | 611731 四川省成*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 噻二唑 结构 有机 光电 分子 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料,其特征在于:
结构通式如式I所示:
式I中,A采用氧或二氰基亚甲基;X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基,且X和Y不同;D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元。
2.如权利要求1所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料,其特征在于:
所述给电子能力的噻吩类共轭单元D采用以下结构中的一种:
其中R1采用C1-C20的烷基,R2、R3、R4、R5、R6和R7采用氢、C1-C20的烷基或C1-C20的烷氧基,且R2、R3、R4、R5、R6和R7可相同或不同。
3.权利要求1所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法,其特征在于,包括下述步骤:
步骤1、制备式VI所示化合物:将式VII所示化合物和式VIII所示化合物按投料摩尔比1:2~6完全溶于有机溶剂中,并加入催化剂于100~120℃,惰性氛围下反应12~72小时,即得;
所述催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或二氯二(三苯基膦)钯;有机溶剂为甲苯,氯苯或邻二氯苯;D为具有给电子能力的噻吩类共轭单元;
步骤2、制备式V所示化合物:将步骤1所得式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸按投料摩尔比为1:10~30:50~500完全溶于有机溶剂,在惰性氛围下于0~60℃反应12~72小时,即得;
所述有机溶剂为甲醇、乙醇或四氢呋喃;
步骤3、制备式IV所示化合物:将步骤2所得式V化合物、N-亚磺酰苯胺和三甲基氯化硅按投料摩尔比1:5~30:10~60完全溶于有机溶剂,在惰性氛围下于25~100℃回流反应1~8小时,即得;
所述有机溶剂为三乙胺、哌啶或吡啶;
步骤4、制备式II所示化合物:将步骤3所得式IV所示化合物和N,N-二甲基甲酰胺溶解在有机溶剂中,于-20~0℃冰浴条件下滴加三氯氧膦进行酰基化反应1~4小时,得到式II所示化合物;
所述式IV化合物、N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧膦的投料摩尔比为1:20~40:40~80;有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷;
步骤5、最终式I所示含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料制备;
将步骤4所得式II化合物和式III所示化合物按投料摩尔比1:2~1:10完全溶于反应溶剂,并加入催化剂于30~80℃回流反应6~48小时,即得;
所述催化剂为三乙胺、吡啶或哌啶;反应溶剂为三氯甲烷、四氢呋喃或1,2-二氯乙烷;式III中,A采用氧或二氰基亚甲基;X和Y采用氢、氟、氯、溴或甲基,且X和Y不同。
4.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法,其特征在于:
所述步骤1中:式VII和式VIII化合物的投料摩尔比为1:3,反应温度为110℃,反应时间为36小时,有机溶剂为甲苯,催化剂为四(三苯基膦)钯。
5.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法,其特征在于:
所述步骤2中:式VI化合物、氯化亚锡和浓盐酸的投料摩尔比为1:20:60,有机溶剂为四氢呋喃,反应温度为25℃,反应时间为72小时。
6.如权利要求3所述含噻吩并噻二唑结构的有机光电分子材料的制备方法,其特征在于:
所述步骤3中:式V化合物、N-亚磺酰苯胺、三甲基氯化硅的投料摩尔比为1:10:20,有机溶剂为吡啶,反应温度为80℃,反应时间为4小时。
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