[发明专利]氟啶虫胺腈半抗原及其制备方法、抗原、抗体及其应用

权利要求书

1.一种氟啶虫胺腈半抗原，其中，所述氟啶虫胺腈半抗原的结构如式(I)所示：

其中，n为1、2、3、4或5。

2.一种制备权利要求1所述的氟啶虫胺腈半抗原的方法，其中，所述方法包括以下步骤：

1)使6-三氟甲基烟酸发生羧基的还原反应，得到中间体1：

2)使中间体1发生卤代反应，得到中间体2：

其中，x为卤素原子；

3)使中间体2与甲硫醇钠发生取代反应，得到中间体3：

4)使中间体3与单氰胺上的氨基发生加成反应，得到中间体4：

5)在氧化剂的作用下，使中间体4发生氧化反应，得到中间体5：

6)使中间体5与卤代酯发生反应，得到中间体6：

其中，所述卤代酯为6-卤代己酸甲酯、6-卤代己酸乙酯、6-卤代己酸丙酯、6-卤代己酸叔丁酯、5-卤代戊酸甲酯、5-卤代戊酸乙酯、5-卤代戊酸丙酯、5-卤代戊酸叔丁酯、4-卤代丁酸甲酯、4-卤代丁酸乙酯、4-卤代丁酸丙酯、4-卤代丁酸叔丁酯、3-卤代丙酸甲酯、3-卤代丙酸乙酯、3-卤代丙酸丙酯、3-卤代丙酸叔丁酯、2-卤代乙酸甲酯、2-卤代乙酸乙酯、2-卤代乙酸丙酯或2-卤代乙酸叔丁酯，

其中，n为1、2、3、4或5，L为甲基、乙基、丙基、叔丁基；

7)使中间体6发生碱性水解反应，得到式(I)所示的化合物。

3.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤1)中，所述还原反应在硼烷二甲硫醚络合物的作用下进行。

4.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤1)中，将6-三氟甲基烟酸与四氢呋喃(THF)混合，加入硼烷二甲硫醚络合物，反应后，得到中间体1。

5.根据权利要求4所述的方法，其中，6-三氟甲基烟酸、THF、硼烷二甲硫醚络合物的摩尔比为1:(15-20):(1-5)。

6.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤2)中，使中间体1与甲磺酰氯发生卤代反应，得到中间体2。

7.根据权利要求6所述的方法，其中，中间体1与甲磺酰氯的摩尔比为1:(1-5)。

8.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤2)中，所述卤代反应的溶剂为三乙胺、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、二氯甲烷。

9.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤2)中，所述卤素原子为F、Cl、Br或I。

10.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤3)中，所述取代反应的溶剂为极性溶剂。

11.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤3)中，所述取代反应的溶剂为DMSO、DMF、丙酮、乙腈中的一种或多种的组合。

12.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤3)中，中间体2与甲硫醇钠的摩尔比为1:(1-5)。

13.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤4)中，将中间体3、单氰胺和二氯甲烷混合，再加入碘苯二乙酸，反应后，得到中间体4。

14.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤4)中，中间体3与单氰胺的摩尔比为1:(1-2)。

15.根据权利要求2所述的方法，其中，在步骤5)中，所述氧化剂为间氯过氧苯甲酸(mCPBA)、双氧水或过氧苯甲酸。