[发明专利]抗癌天然产物Dysideanone B类似物及其制备方法在审
申请号: | 202110388630.0 | 申请日: | 2021-04-12 |
公开(公告)号: | CN115197058A | 公开(公告)日: | 2022-10-18 |
发明(设计)人: | 鲁照永;张海明;种传可;张群龙;柯佳;杨旭东;匡扬;马巨伟 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07C49/755 | 分类号: | C07C49/755 |
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地址: | 300071*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 抗癌 天然 产物 dysideanone 类似物 及其 制备 方法 | ||
1.一种如式(I)所示的dysideanone B类似物,
式(I)中,A环为苯环或者对苯醌;
R1和R4可以相同或者不同,分别为氢原子、氧原子、羟基、取代羟基;
R2和R3可以相同或者不同,分别为氢原子、羟基、取代羟基、氨基、取代氨基、巯基、取代巯基、杂环基、取代杂环基;
R5为碳原子、氧原子;
结构式选自所有的同分异构形式,如对映异构,非对映异构,和几何异构(或构象异构):例如含有不对称中心的R、S构型。
2.根据权利要求1所述的dysideanone B类似物,其具有式(II)
其中,R1和R4可以相同或者不同,分别为氢原子、羟基、取代羟基;
R2和R3可以相同或者不同,分别为氢原子、羟基、取代羟基、氨基、取代氨基、杂环基、取代杂环基;
R5为碳原子或者氧原子。
3.根据权利要求1所述的dysideanone B类似物,其具有式(III)
其中,R2和R3可以相同或者不同,分别为氢原子、羟基、取代羟基、氨基、取代氨基、巯基、取代巯基、杂环基、取代杂环基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其包含以下其中之一的化合物:
5.根据权利要求1所述的dysideanone B及其类似物的制备方法,其特征在于,合成路线为:
其中,R2为氢原子或者乙氧基;
R3为氢原子或者乙氧基;
R6和R7可以相同或不同,分别为氯原子、溴原子、碘原子。
6.根据权利要求5所述的化合物10的制备方法,其特征在于,以四氢呋喃为溶剂,化合物9与亚甲基化试剂反应生成化合物10,所述亚甲基化试剂为Wittig试剂、Peterson试剂、Nysted试剂、Tebbe试剂、Julia试剂。
7.根据权利要求5所述的化合物1的制备方法,其特征在于,以甲苯为溶剂,化合物12与三正丁基锡氢、偶氮二异丁腈反应生成化合物1,所述化合物12与偶氮二异丁腈的摩尔比为1:0.01至1:1。
8.根据权利要求5所述的dysideanone B和化合物4的制备方法,其特征在于,在氧气作用下,化合物3与碱在溶剂乙醇中反应生成dysideanone B和化合物4,所述碱为N,N-二异丙基乙胺、三乙胺、五甲基哌啶、碳酸钾、碳酸氢钠、磷酸钾、氢化钠、叔丁醇锂、叔丁醇钾、正丁基锂、双(三甲基硅烷基)氨基钾,
其中,R2为氢原子或者乙氧基;
R3为氢原子或者乙氧基。
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