[发明专利]一种5-氯-1-茚酮的合成方法

说明书

本发明涉及一种5‑氯‑1‑茚酮的合成方法，属于有机合成的技术领域。本发明以1‑(4‑氯苯基)‑2‑丙烯‑1‑酮为原料，在氯化氢的催化下，分子内环合生成5‑氯‑1‑茚酮。本发明通过使用氯化氢气体代替传统工艺使用三氯化铝催化，使用低温工艺代替高温工艺，避免高温条件下三氯化铝可能遇水发生爆炸的危险，实现工艺的本质化安全。并且本发明的合成方法只产生少量酸碱中和废水，大大提升环保效益。

技术领域

本发明属于有机合成的技术领域，具体涉及一种5-氯-1-茚酮的合成方法。

背景技术

5-氯-1茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。目前合成5-氯-1-茚酮的主要工艺为3,4'-二氯苯丙酮在三氯化铝体系150℃以上高温的条件下进行傅克烷基化反应。由于3,4'-二氯苯丙酮反应活性很弱，因此需要很高的反应温度及过量的三氯化铝催化剂，而原料和产品焦化温度及炭化温度均较低，因此在傅克烷基化反应过程中均出现不同程度的焦化和炭化。反应体系焦化、炭化程度不仅影响产品纯度和收率，也影响反应后续处理难易，因此该工艺稳定性差，反应后续处理过程中产生大量含铝废水难以处理，环保效益差。此外，高温三氯化铝遇水有发生爆炸的危险，反应体系也存在较高的安全隐患。

发明内容

针对现有技术中合成5-氯-1茚酮因温度高而产生焦化、碳化，并且存在安全隐患等问题，本发明提供一种5-氯-1-茚酮的合成方法，以解决上述问题。本发明采用了1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮为原料，在氯化氢的催化下，分子内环合生成5-氯-1-茚酮。本发明使用氯化氢气体代替传统工艺使用三氯化铝催化，使用低温工艺代替高温工艺，避免高温条件下三氯化铝可能遇水发生爆炸的危险，实现工艺的本质化安全。

本发明的技术方案为：

一种5-氯-1-茚酮的合成方法，反应机理如下：

制备步骤如下：

(1)取1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮，用有机溶剂溶解；

(2)向反应液中通入氯化氢，常压反应；由于通入气体时反应放热，根据反应液的温度控制氯化氢的通入速度；

(3)当反应液温度无上升趋势时，通入氯化氢加压反应，控制反应温度继续反应2h；

(4)取样检测，当反应体系1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮残留小于0.5％，反应合格；使用5％的氢氧化钠溶液调节反应体系pH至7～8；搅拌析晶0.5h过滤，得5-氯-1-茚酮。

优选的，所述步骤(1)中，有机溶剂选自甲苯、甲醇、二氯乙烷中的至少一种。

优选的，所述步骤(1)中，有机溶剂用量为以1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮投料量计2～3g/g。

优选的，所述步骤(2)中，通入氯化氢前，控制反应体系温度为-5～0℃。

优选的，所述步骤(2)中，通入氯化氢过程中，控制反应体系温度为0～20℃。

优选的，所述步骤(2)中，氯化氢的通入速度为0.05～0.5L/min。

优选的，所述步骤(3)中，反应体系压力为0.2～0.25MPa。

优选的，所述步骤(3)中，反应温度为0～5℃。

优选的，所述步骤(4)中，搅拌析晶温度为0～5℃。

本发明的有益效果为：

(1)本发明通过使用氯化氢气体代替传统工艺使用三氯化铝催化，使用低温工艺代替高温工艺，避免高温条件下三氯化铝可能遇水发生爆炸的危险，实现工艺的本质化安全。