[发明专利]一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用。所述化合物分子式为：C₁₅H₁₇NO₂，其具有下述结构：本发明还公开了上述化合物的制备方法和用途。本发明首次从烟草茎中分离出一种新的化合物，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为喹啉生物碱类化合物，并表征了其具体结构。且该喹啉生物碱类化合物具有很好的抗烟草花叶病毒活性：经对抗烟草花叶病毒的实验，发现该喹啉生物碱类化合物的相对抑制率达到38.5％，其活性高于对照品宁南霉素的相对抑制率(33.0％)。本发明的化合物在制备抗烟草花叶病毒药物中有良好的应用前景。本发明化合物结构简单活性好，可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物。

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种喹啉生物碱类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

烟草是茄科烟草属植物，是世界上种植最广泛的经济作物之一。而中国是世界上最大的烟草生产国和消费国，年产量可达4～5亿吨。在烟草种植和卷烟生产过程中，每年会产生超过2亿吨的废弃烟草材料，如烟草的根、茎、低等级或有缺陷的烟叶等，如何加强烟草及其废弃物的综合利用引起了科研工作者的广泛关注。

根据文献报道，目前从烟草中鉴定出的化合物高达4000多种，主要成分包括二萜类化合物、倍半萜类化合物、黄酮类化合物、生物碱、香豆素等。同时有研究证明，上述化合物具有不同的药理学作用，如抗菌、抗氧化、抗肿瘤、抗烟草花叶病毒等。因此，提高烟草及其废弃物的药用价值和副产品的综合利用具有十分重要的意义。

发明内容

本发明从烟草茎中分离得到了一种具有抗烟草花叶病毒活性的新生物碱类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

本发明第一方面提供一种喹啉生物碱类化合物，所述化合物分子式为：

C₁₅H₁₇NO₂，其具有下述结构：

该化合物为棕色胶状物，命名为：4-乙酰-7-异丙基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮，英文名为：4-Acetyl-7-isopropyl-6-methylquinolin-2(1H)-one。

本发明第二方面提供第一方面所述的喹啉生物碱类化合物的制备方法，具体包括以下步骤：

A、浸膏提取：取烟草茎为原料，粉碎，用90wt％～99wt％乙醇超声提取后，提取液加入到乙酸乙酯与3wt％的酒石酸混合液中，待混合溶液静置分层后，再用Na₂CO₃溶液将水层pH值调节至9.0，并用乙酸乙酯再次萃取，经过滤，减压浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：将步骤A得到的浸膏用200～300目硅胶干法装柱，进行硅胶柱层析；以体积配比分别为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的氯仿-甲醇溶液进行梯度洗脱，合并相同极性的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；其中，所述硅胶与所述浸膏的质量比为2～5；收集其中用体积比为9:1的氯仿-甲醇溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第一洗脱液；将上述第一洗脱液用硅胶层析柱继续分离，用体积配比依次为9:1、8:2、7:3、6:4、5:5的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集其中用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液，称为第二洗脱液；

C、高效液相色谱分离：将B步骤最终得到的第二洗脱液通入高效液相色谱进行分离纯化，所述高效液相色谱法分离纯化是采用21.2mm×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF色谱柱，流速为20mL/min，流动相为53wt％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为338nm，第三洗脱液每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为18.6min时所对应的洗脱液，称为第三洗脱液，将该第三洗脱液脱除溶剂后即得所述的喹啉生物碱类化合物。