[发明专利]一种大麻二酚衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种大麻二酚衍生物，其特征在于，具有式Ⅰ所示结构：

其中：

R₁选自以下结构：

R₂选自：H或C1～C4的烷基；

R₃选自：氢原子、卤素、羧基或氨基；

n为0～12。

2.根据权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，R₂选自：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基；

所述卤素选自氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

3.根据权利要求1所述的大麻二酚衍生物，其特征在于，选自式Ⅰ-1～式Ⅰ-9所示结构中的一种或几种：

4.一种权利要求1～3中任一项所述的大麻二酚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

a)化合物X与溴化苄反应，形成化合物a；

b)化合物a与化合物Y反应，形成化合物b；

c)化合物b与三溴化磷反应，形成化合物c；

d)化合物c与氮杂环化合物反应，形成化合物d；

e)化合物d脱除苄基后，与反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇反应，形成式Ⅰ化合物；

或

化合物d脱除苄基后，与反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇反应，再与将所得反应物与R₃I反应，形成式Ⅰ化合物；

其中：

R₃选自：氢原子、卤素、羧基或氨基；

R₄选自：-COCH₃或-CHO；

R₁选自以下结构：

所述氮杂环化合物选自以下化合物中的一种或几种：

所述化合物Y为硼氢化钠或C1～C12的烷烃。

5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤a)中，所述反应的温度为20～60℃，时间为12～48h；

所述化合物X与溴化苄的摩尔比为1∶(2～6)。

6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤b)中：

所述化合物Y的引入温度为-78～-20℃，

所述反应的温度为20～35℃，时间为2～8h；

所述化合物a与化合物Y的摩尔比为1∶(1～3)。

7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤c)中：

所述反应的温度为20～120℃，时间为4～12h；

所述化合物b与三溴化磷的摩尔比为1∶(1～3)。

8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤d)中；

所述反应在NaH的作用下进行；

所述NaH的引入温度为-40～-20℃；

所述反应的温度为20～100℃，时间为12～48h；

所述化合物c与氮杂环化合物的摩尔比为1∶(1.5～3)；

所述化合物c与NaH的摩尔比为1∶(2～4)。

9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤e)中：

所述反应的温度为20～35℃，时间为2～6h。

10.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤e)中：

R₂为H，化合物d脱除苄基后，与反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇反应，形成式Ⅰ化合物；

或

R₂不为H，化合物d脱除苄基后，与反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇反应，再将所得反应物与R₂I反应，形成式Ⅰ化合物；

所述脱除苄基在Pd/C催化剂作用下进行；

所述化合物d与Pd/C催化剂的摩尔比为1∶(0.5～1.5)。