[发明专利]二氢查儿酮衍生物及制备方法、抑制肿瘤细胞增殖组合物在审

专利信息
申请号: 201810036317.9 申请日: 2018-01-15
公开(公告)号: CN108299179A 公开(公告)日: 2018-07-20
发明(设计)人: 李鹏民;肖郑操 申请(专利权)人: 西北农林科技大学
主分类号: C07C49/83 分类号: C07C49/83;C07C45/78;A61K31/12;A61P3/10;A61P39/06;A61P35/00;A61P35/04
代理公司: 西安长和专利代理有限公司 61227 代理人: 黄伟洪
地址: 712100 陕*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 抑制肿瘤细胞增殖 制备 酮类化合物 酮化合物 酮衍生物 加热反应体系 类黄酮化合物 高血糖 抗氧化 自由基 治疗 预防 糖尿病 癌症 回收 改进
【权利要求书】:

1.一种二氢查儿酮衍生物,其特征在于,所述二氢查儿酮衍生物结构为:

其中R1、R2、R3是相同的或不同的,且各自彼此独立地是氢,羟基,烷氧基,烯氧基,烯基,炔基,直链的、支链的或环状的烷基、烯基、炔基,取代或未取代的芳基、杂芳基或酰基;

其中R4、R5、R6、R7、R8是相同的或不同的,且各自彼此独立地是氢,羟基,烷氧基,烯氧基,烯基,炔基,直链的、支链的或环状的烷基、烯基,炔基,取代或未取代的芳基、杂芳基,酰基或以碳糖苷键连接的单糖、包含两种或寡糖的糖配基。

2.如权利要求1所述的二氢查儿酮衍生物,其特征在于,所述单糖配基至少包括下列糖苷的D构型和L构型呋喃式、吡喃式的异构体,且每种异构体均包括α和β两种构象:阿拉伯糖苷、木糖苷、葡萄糖苷、半乳糖苷和鼠李糖苷;

所述二糖和或寡糖的糖配基至少包括下列糖苷的D构型和L构型呋喃式、吡喃式的异构体,且每种异构体均包括α和β两种构象:阿拉伯糖苷、木糖苷、葡萄糖苷、半乳糖苷和鼠李糖苷。

3.一种如权利要求1所述二氢查儿酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述二氢查儿酮衍生物的制备方法包括以下步骤:

将天然二氢查儿酮溶于酸或碱的溶液,获得用于制备二氢查儿酮类化合物的反应体系;加热反应体系至25℃~110℃,在1至100个大气压下,持续足以获得目标二氢查儿酮化合物的时间,并且从反应体系中回收目标二氢查儿酮化合物。

4.如权利要求3所述的二氢查儿酮衍生物的制备方法,其特征在于,构成反应体系的液体包括,但不限于水,石油醚、苯、甲苯、氯仿、四氯化碳、丙酮、乙醚、乙酸乙酯、吡啶、正庚烷、正己烷、正戊烷、环己烷、四氯化碳、甲苯、乙醚、苯、甲基叔丁基醚、正辛醇、异戊醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、异丁醇、正丁醇、正丙醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、异丙醇、氯仿、二氧六环、丙酮、甲乙酮、乙醇、乙酸、乙腈、甲酸、二甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜、甲醇,或上述液体以任意种类任意比例的混合。

5.如权利要求3所述的二氢查儿酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述酸为盐酸、硫酸、磷酸、亚磷酸、多磷酸、硝酸、碳酸、磷酸二氢钠、磷酸二氢钾、氢氟酸、甲酸、乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸,或上述酸以任意种类任意比例的组合;

所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸钙、氨水、磷酸钠、磷酸氢二钠、磷酸钾、磷酸氢二钾,或上述碱以任意种类任意比例的组合。

6.如权利要求3所述的二氢查儿酮衍生物的制备方法,其特征在于,获得目标二氢查儿酮化合物的时间在0.01小时至72小时;

分离二氢查儿酮类化合物的包括以下一种或多种方法任意组合:离心分离、过滤分离、喷雾干燥、真空干燥、加热烘干、冷冻干燥,自然干燥,萃取、自然沉淀。

7.如权利要求3所述的二氢查儿酮衍生物的制备方法,其特征在于,纯化二氢查儿酮类化合物的方法包括以下一种或多种方法任意组合:大孔树脂柱层析、聚酰胺柱层析、凝胶柱层析、高速逆流色谱法、正相色谱法、反相色谱法和制备液相色谱法,高效液相色谱法,超临界流体色谱法。

8.一种由权利要求1~2任意一项所述二氢查儿酮衍生物制备降血糖、治疗和预防糖尿病的组合物。

9.一种由权利要求1~2任意一项所述二氢查儿酮衍生物制备抗氧化、清除自由基的组合物。

10.一种由权利要求1~2任意一项所述二氢查儿酮衍生物制备抗肿瘤、抗癌、预防癌细胞生长、扩散和转移的组合物。

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