[发明专利]芘-肼基苯甲酸及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于三阶非线性光学材料领域，具体涉及芘-肼基苯甲酸及其制备方法和应用。

背景技术

三阶非线性光学效应是指材料与强光作用后，由于出现非线性极化而产生的各种光学物理现象。三阶非线性光学材料是重要的光电信息功能材料，在图像处理、光学储存和记忆系统等领域有较大的应用潜力。随着光电信息产业的迅速发展，设计三阶非线性光学特性强而响应速度极快的新型材料成为人类主要研究的课题之一 。与传统的无机光学非线性材料相比，有机三阶非线性光学材料具有激光损伤阈值高、介电常数低等特点而倍受到人们的关注。

发明内容

本发明的目的在于提供一种芘-肼基苯甲酸及其制备方法和应用。

为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：

芘-肼基苯甲酸，其通式如下：

；其中，R₁~R₅中至少一个、至多三个为羧基，其它则为H。

较好地，所述芘-肼基苯甲酸为化合物1或化合物2，化合物1~2的结构式分别为：

、。

制备方法：将1-芘甲醛溶解在无水乙醇中，再加入肼基苯甲酸和冰乙酸，搅拌，加热回流反应，TLC跟踪反应，直到1-芘甲醛反应完为止，蒸发溶剂，获得粗品，再经纯化，即得目标产品。

较好地，按摩尔体积比计，1-芘甲醛∶肼基苯甲酸∶无水乙醇∶冰乙酸= 1mmoL∶1~1.5 mmoL∶30~45mL∶1~2mL。

所述芘-肼基苯甲酸作为三阶非线性光学材料的应用。

有益效果：

本发明所述芘-肼基苯甲酸合成条件温和，步骤简单，易于提纯，为设计合成其他具有三阶非线性的芘-肼基酸类化合物提供了参考。此外，本发明中的两个化合物通过飞秒激光Z扫描测试，结果表明化合物有很好的三阶非线性，在三阶非线性光学材料方面具有潜在的应用价值。

附图说明

图1：化合物1~2(1.0×10^-5M)在DMF中的紫外可见吸收光谱，1-化合物1，2-化合物2。

图2：化合物1（1mg/ml）在515 nm波长飞秒激光下的开孔Z扫描曲线。

图3：化合物2（1mg/ml）在515 nm波长飞秒激光下的开孔Z扫描曲线。

图4：溶剂DMF的开孔Z扫描曲线。

具体实施方式

实施例1

化合物1的结构式为：

；

化合物1的合成路线如下：

；

化合物1的合成步骤：室温搅拌下，将1 mmol的1-芘甲醛溶于30 mL的乙醇中，再向其中加入1.5 mmol的3-肼基苯甲酸、2 mL 冰乙酸，加热回流反应，TLC跟踪反应，直到1-芘甲醛近乎反应完为止，蒸发溶剂，得棕色固体，用纯石油醚(PE)装硅胶柱，以石油醚(PE)和乙酸乙酯(EA)作为洗脱剂，收集V_（PE）∶V_（EA） =1∶1的洗脱剂，旋转蒸发溶剂，得化合物1。

化合物1的表征如下:¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆, TMS): δ_H 7.47 – 7.31 (m, 3H); 7.79 (s, 1H); 8.09 (t, 1H); 8.21 (d, 2H); 8.39 – 8.21 (m, 4H); 8.59 (d, 1H); 8.76 (d, 1H); 8.95 (s, 1H); 10.86 (s, 1H)；¹³C NMR (400 MHz, DMSO-d₆): δ_C143, 136.81，131.78, 131.50, 131.27, 130.79, 128.73, 127.97, 126.97, 126.19, 125.76, 124.83, 124.56,122.91, 115.2,114.4,110.2。

实施例2

化合物2的结构式为：

；

化合物2的合成路线如下：

；