[发明专利]N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物及其制备方法,衍生物结构式为：或者式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；制备方法，步骤包括：将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流，反应12小时以上；减压除去溶剂得到粗产物，将粗产物分离提纯得到产物即N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物。本发明利用取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘串联反应来制备N‑芳基‑3‑碘代喹啉衍生物，具有反应步骤少，产率高的优点。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法。

背景技术

喹啉衍生物广泛存在于生物碱中，是一类重要的生物活性成分。喹啉的衍生物具有多样的药理作用，如有较强的抗疟疾(Larsen,R.D.；Corley,E.G.；King,A.O.；Carroll,J.D.；Davis,P.；Verhoeven,T.R.；Reider,P.J.；Labelle,M.；Gauthier,J.Y.；Xiang,Y.B.；Zamboni,R.J.,J.Org.Chem.1996,61,3398.)平喘(Dubé,D.；Blouin,M.；Brideau,C.；Chan,C.-C.；Desmarais,S.；Ethier,D.；Falgueyret,J.-P.；Friesen,R.W.；Girard,M.；Girard,Y.；Guay,J.；Riendeau,D.；Tagari,P.；Young,R.N.,Bioorg.Med.Chem.Lett.1998,8,1255.)，抗高血压(Ferrarini,P.L.；Mori,C.；Badawneh,M.；Calderone,V.；Greco,R.；Manera,C.；Martinelli,A.；Nieri,P.；Saccomanni,G.,Eur.J.Med.Chem.2000,35,815.)，抗细菌(Chen,Y.-L.；Fang,K.-C.；Sheu,J.-Y.；Hsu,S.-L.；Tzeng,C.-C.,J.Med.Chem.2001,44,2374.)，抗炎((a)Roma,G.；Di Braccio,M.；Grossi,G.；Mattioli,F.；Ghia,M.,Eur.J.Med.Chem.2000,35,1021-1035；(b)Kalluraya,B.；Sreenivasa,S.,IlFarmaco 1998,53,399.)等作用。因此，对喹啉类衍生物进行结构改造来开发喹啉衍生物药物是国内外的热点。喹啉的传统合成方法包括Skraup合成法，Combes合成法、Doebner-Miller合成法、合成法、Conrad-Limpach-Knorr合成法、Pfitzinger合成法以及陈超课题组最近发表的[2+2+2]喹啉合成法等((a)Marco-Contelles,J.；Pérez-Mayoral,E.；Samadi,A.；Carreiras,M.C.；Soriano,E.Chem.Rev.2009,109,2652.(b)Kouznetsov,V.V.；Mendez,L.Y.；Gomez,C.M.Curr.Org.Chem.2005,9,141.(c)Cheng,C.C.；Yan,S.J.Org.React.1982,28,37.(d)Reitsema,R.H.Chem.Rev.1948,43,43.(e)Bergstrom,F.W.Chem.Rev.1944,35,77.(f)Wang,Y.；Chen,C.；Peng,J.；Li,M.Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,5323.)

发明内容

本发明的目的是提供N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法。

本发明采用的技术方案是：

N-芳基-3-碘代喹啉衍生物，其结构式为：

或者

式中，R1～R4为H、C1～C4直链或支链烃基、C1～C4直链或支链烷氧基；R5为苯基或取代苯基、C1～C4直链或支链烃基；R6、R7为苯基或取代苯基；