[发明专利]N-芳基-3-碘代喹啉衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201610191732.2 | 申请日: | 2016-03-30 |
公开(公告)号: | CN105622501B | 公开(公告)日: | 2019-02-19 |
发明(设计)人: | 王少印 | 申请(专利权)人: | 皖南医学院 |
主分类号: | C07D215/18 | 分类号: | C07D215/18;C07D471/04 |
代理公司: | 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 | 代理人: | 马荣 |
地址: | 241002 安徽省*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳基 喹啉 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.一种N-芳基-3-碘代喹啉衍生物的制备方法,步骤包括:
A、将取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇与碘在有机溶剂中加热回流,反应12小时以上;
B、减压除去溶剂得到粗产物,将粗产物分离提纯得到产物即N-芳基-3-碘代喹啉衍生物;
所述步骤A中取代的芳香基叠氮为3,4-二甲氧基苯基叠氮;所述取代的炔丙醇为1,1,3-三苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-对甲苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-对甲氧基苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-邻氯苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-间氯苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-对氯苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-对氟苯基炔丙醇、1,1-二苯基-3-丁基炔丙醇、1,1-二(对甲苯基)-3-苯基炔丙醇、1,1-二(对甲氧基苯基)-3-苯基炔丙醇、1,1-二(对氯苯基)-3-苯基炔丙醇、1-苯基-1-对甲氧基苯基-3-苯基炔丙醇、1-(9-芴基)-3-苯基炔丙醇、1-(9-芴基)-3-对甲苯基炔丙醇或1-(9-芴基)-3-对氯苯基炔丙醇;
所述N-芳基-3-碘代喹啉衍生物,其结构式为:
式中,R1~R4为H、C1~C4直链或支链烃基、C1~C4直链或支链烷氧基;R5为苯基或取代苯基、C1~C4直链或支链烃基;R6、R7为苯基或取代苯基;
所述R5、R6、R7为取代苯基时,取代苯基上的取代基为C1~C4直链或支链烃基、C1~C4直链或支链烷氧基或卤素;所述的C1~C4直链烃基为甲基、乙基、丙基或丁基,支链烃基为异丙基、异丁基。
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述R1、R4为H,R2、R3为甲氧基。
3.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤A中取代的芳香基叠氮、取代的炔丙醇、碘的物质的量比为1:0.8-1.2:2-6。
4.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤A中有机溶剂选自甲苯、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、二氯乙烷,1,2-二氯乙烷中的一种或几种。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于:所述步骤A中有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
6.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤A中加热回流温度为80-90℃。
7.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述步骤B中分离提纯步骤具体为:以体积比为1:1:1的石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷的混合溶剂为展开剂,将粗产物通过柱层析分离得到产物。
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