[发明专利]一种6-氨基乳糖及其制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及日化领域及医药行业，具体讲是一种6-氨基乳糖及其制备和应用。 

背景技术

乳糖（lactose）是二糖的一种，分子式是C₁₂H₂₂O₁₁，是在哺乳动物乳汁中的双糖，因此而得名。它的分子结构是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。味微甜，牛乳中约含乳糖4％，人奶中含5到7％。工业中从乳清中提取，用于制造婴儿食品、糖果、人造牛奶等。医学上常用作矫味剂。 

工业中从乳清中提取，用于制造婴儿食品、糖果、人造牛奶等。医学上常用作矫味剂。 

本品为白色的结晶性颗粒或粉末；无臭，味微甜。在水中易溶，在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 

天然带有氨基的壳聚糖受重视的根本原因就在于其游离的氨基，可以看出氨基在糖类的生物活性方面起到至关重要的作用。乳糖没有的到足够的应用是由于没有活性基团，将乳糖的六位羟基转换成氨基，可将基团活化，并可以加强乳糖的抗氧化能力。氨基乳糖还可以进行后续反应，形成季铵盐，席夫碱等提高乳糖的生物活性。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种6-氨基乳糖及其制备和应用。 

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：（定稿后讲讲权利要求书中内容复制到此处） 

乳糖（lactose）是二糖的一种，分子式是C₁₂H₂₂O₁₁，是在哺乳动物乳汁中的双糖，因此而得名。它的分子结构是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。 

本发明所具有的优点：本发明通过有效的合成手段得到的氨基乳糖，合成条件简单，成本较低，在引入较羟基活泼的氨基后，氨基乳糖的反应活性极大的提高，比如可以形成亲水性的季铵盐、Schiff碱，酰胺等衍生物提高乳糖的高值化利用度，从而提高了乳糖的可利用性。利用乙酸酐保护乳糖的仲羟基，使水溶性的乳糖衍生物的水溶性降低，更易纯化样品，提高产率。另外对乳糖的抗氧化性也有很大的提高（参见表1）。 

本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明通过有效的合成手段得到的6-氨基乳糖，利用乙酰基保护是产物容易纯化。本发明合成步骤简单，易于推广，所需设备及原料易得。本发明所得产品可广泛用于生物、医药、食品、化工等领域。 

附图说明

图1为本发明实施例提供的乳糖的红外谱图。 

图2为本发明实施例提供的制备所得6-氨基乳糖的红外谱图。 

图3为本发明实施例提供的制备所得6-氨基乳糖的¹HNMR谱。 

具体实施方式

实施例1 

氨基乳糖为式（1）所示的化合物。 

具体合成过程为： 

（1）1.8g乳糖和3.4g N-溴代丁二酰亚胺溶解至50mLDMF中，在冰水浴中加入5.7g三苯基磷，在冰水浴中反应10min后将反应体系温度升温至70℃，反应在70℃下进行3h后将反应液倾入150mL丙酮中，析出沉淀。沉淀经抽滤后依次经丙酮、乙醚洗涤，洗涤后沉淀直接溶于吡啶中，向反应液加入7ml乙酸酐，反应12h后，将反应液倾倒入300ml冰水中，析出沉淀，沉淀经抽滤后依次经水、乙醇洗涤后真空冷冻干燥，得到6-溴-2，3，4-乙酰乳酸（2.5g），备用。 

上述所得产物6-溴-2，3，4-乙酰乳酸（2.5g）溶解至50ml N,N二甲基甲酰胺中与1g叠氮钠在70℃下反应24h。反应结束后用200mL冰水将产物析出，在分别用水，乙醚洗涤产物后，-50℃真空干燥得6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖1.2g，备用。 

（2）将步骤（1）所得的产品6-叠氮-2，3，4-乙酰乳糖1.2g与三苯基膦1g溶解至50mL丙酮中，在25℃反应24h后向反应体系中加入1mL纯净水，之后继续反应24h。反应结束后将丙酮蒸干，用100mL乙醚将洗涤沉淀，分别用水，乙醚洗涤并抽滤后，-50℃真空干燥即得6-氨基-2，3，4-乙酰乳糖0.6g，备用。 

（3）将步骤（2）得到的产物0.6g溶于50ml乙醇中，加入10ml85％的水合肼80℃反应6h后，蒸干溶液，用乙醇，乙醚洗涤沉淀，-50℃真空干燥即得6-氨基乳糖。 

所得产品6-氨基乳糖为淡黄色粉末，易溶于水，微溶于乙醇、乙醚。其红外谱图参图2,其¹HNMR谱见图3。 

其中乳糖是由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合形成。