[发明专利]并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210491317.0 | 申请日: | 2012-11-27 |
公开(公告)号: | CN103833979A | 公开(公告)日: | 2014-06-04 |
发明(设计)人: | 周明杰;管榕;黎乃元 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07D519/00;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 硒二唑 共聚物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物,其特征在于,分子通式为:
其中,R1、R2、R3和R4为C1~C20的烷基;n为1~100之间的整数。
2.一种并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
提高化合物A和化合物B,其中,所述化合物A的结构式为:
其中,R1和R2为C1~C20的烷基;
所述化合物B的结构式为:
其中,R3和R4为C1~C20的烷基;及
在惰性气体氛围中,按摩尔比1.5:1~1:1.5将所述化合A和化合物B溶于溶剂中,加入催化剂,于50℃~120℃下进行Stille偶合反应6小时~100小时,分离纯化后得到并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物,所述并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的分子通式为:
其中,n为1~100之间的整数。
3.根据权利要求2所述的并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,所述催化剂为三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯或双三苯基磷二氯化钯。
4.根据权利要求2或3所述的并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,所述催化剂的摩尔量为所述化合物B的摩尔量的0.05%~20%。
5.根据权利要求2所述的并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,所述溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙醚、苯或甲苯。
6.根据权利要求2所述的并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,所述化合物A采用如下方法制备:
提供化合物C和化合物D,所述化合物C的结构式为:
所述化合物D的结构式为:
其中,R1和R2为C1~C20的烷基;及
在惰性气体保护氛围中,将所述化合物C和化合物D溶于第一溶剂中得到第一混合液,向所述第一混合液中滴入催化剂和碱,于130℃下搅拌反应4小时,分离纯化后得到所述化合物A;其中,所述催化剂的摩尔量为所述化合物C的摩尔量的10%,所述碱与所述化合物D的摩尔比为1:1;所述化合物C和化合物D的摩尔比为1:2。
7.根据权利要求6所述的并三噻吩-苯并二(苯并硒二唑)共聚物的制备方法,其特征在于,所述化合物C采用如下方法制备:
将2-氨基-5-硝基苯胺与吡啶溶于二氯亚砜中,于80℃~90℃回流反应24小时,分离纯化后得到5-硝基-2,1,3苯并噻二唑;
将所述5-硝基-2,1,3苯并噻二唑与氢溴酸进行混合得到第一混合物,将所述第一混合物升温至127℃回流,向所述第一混合物滴加液溴并回流4小时,分离纯化得到4,7-二溴-5-硝基-2,1,3苯并噻二唑;
将所述4,7-二溴-5-硝基-2,1,3苯并噻二唑与铜粉加入N,N-二甲基甲酰胺中,加热至120℃反应3小时,分离纯化后得到4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯并噻二唑;
将所述4,4’-二溴-6,6’-二硝基-联2,1,3苯并噻二唑加入四氢呋喃中,然后加入氯化锡,升温至100℃,加热回流10小时,分离纯化后得到4,4’-二溴-6,6’-二碘-联2,1,3-苯并噻二唑;
将所述4,4’-二溴-6,6’-二碘-联2,1,3-苯并噻二唑加入乙醇中得到悬浮液,将所述悬浮液冷却至0℃,然后加入硼氢化钠,于室温下反应20小时,分离纯化后得到4,4’-二溴-6,6’-二碘-联二(1,2-苯二胺);
将所述4,4’-二溴-6,6’-二碘-联二(1,2-苯二胺)与乙醇混合得到第二混合物,将所述第二混合物进行回流,滴加二氧化硒水溶液,回流2小时后将反应液进行过滤,得到所述化合物C。
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