[发明专利]2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸及其合成方法和应用

权利要求书

1.2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸，其特征在于具有如下结构

。

2.权利要求1所述2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸的合成方法，其特征在于以下步骤：

a、合成3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮：

在-75~-80℃下，将二异丙基胺基锂加入到四氢呋喃中，二异丙基胺基锂、四氢呋喃的摩尔比为1:10~15，充分搅拌，缓慢滴加含有4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮的四氢呋喃溶液，此溶液中4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮、四氢呋喃的摩尔比为1:15~20，滴加完毕后保温反应20~30min，缓慢滴加丁醛，保温反应25~30min，加入冰块，搅拌20~30min，加入冰水，减压浓缩至析出淡黄色固体，加入稀盐酸，调节pH值至2.5~3.5，加入乙酸乙酯萃取1~3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮；

b、合成3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮：

在-8~10℃下，将3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮加入二氯甲烷中，3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮、二氯甲烷的摩尔比为1:10~20，充分搅拌，依次加入吡啶、对甲苯磺酰氯，保温反应25~30min，加热回流1~1.5小时，降至室温，加入稀盐酸，调节pH值至0.5~1.5，加入乙酸乙酯萃取1~3次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到油状物，采用柱层析分离，流动相采用体积比为10:1~3:1的石油醚、乙酸乙酯的混合溶液，得到3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮； 

c、目标化合物的制备：

室温下，将3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮加入体积比为2:2:1的四氢呋喃、甲醇、水的混合溶液中，加入氢氧化钠，搅拌反应1~2小时，加入稀盐酸调节pH值至0.5~1.5，减压浓缩得到白色油状物，采用柱层析分离，得到目标化合物2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸。

3.根据权利要求2所述2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸的合成方法，其特征在于：a步骤中，二异丙基胺基锂、丁醛、4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮的摩尔比为1:0.8~1.2:0.6~0.8，b步骤中，3-(1’-羟基)丁基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮、吡啶、对甲苯磺酰氯的摩尔比为1:4~6:2~3，c步骤中，3-丁烯基-4,5-二氢-1(3H)-异苯并呋喃酮、氢氧化钠的摩尔比为1:3.5~4.5。

4.权利要求1所述2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸在制备预防或治疗疼痛的药物中的应用。

5.权利要求1所述2-戊酰基-1,5-环己二烯-1-羧酸在制备预防或治疗痛经的药物中的应用。