[发明专利]一种2, 5-二取代噻吩类化合物的制备方法无效
申请号: | 201210010972.X | 申请日: | 2012-01-13 |
公开(公告)号: | CN102584784A | 公开(公告)日: | 2012-07-18 |
发明(设计)人: | 唐家亮;赵晓明;黄为青;郑生财 | 申请(专利权)人: | 同济大学 |
主分类号: | C07D333/06 | 分类号: | C07D333/06;C07D333/16;C07D333/12;C07D409/14 |
代理公司: | 上海智信专利代理有限公司 31002 | 代理人: | 吴林松 |
地址: | 200092 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 噻吩 化合物 制备 方法 | ||
1.一种如式(1)所示的2,5-二取代噻吩类化合物的制备方法,其特征在于:包含以下步骤:
其中R1或R2选自C1-C16的烷基、C4-C10的含N、O或S的杂环基或C4-C10的含N、O或硫的杂芳基或芳基;
所述的含N、O或S的杂环基为呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、α-吡喃、r-吡喃、嘧啶或喹咛;
所述的C4-C10的含N、O或S的杂芳基或芳基选自呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、α-吡喃、r-吡喃、嘧啶、喹咛、联苯化合物或蒽;
所述的R1与R2相同或不同;
所述的芳基是苯基或萘基;
(1)在干燥的容器中依次加入有机溶剂、1,3-联二炔化合物和钠盐;
(2)在一定温度下,搅拌反应;待反应结束后,加入饱和食盐水,再用有机溶剂萃取,收集有机项,分离得到如式(1)所示的目标产物。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的1,3-联二炔化合物的结构式为其中R1或R2选自C1-C16的烷基、C4-C10的含N、O或硫的杂环基或者C4-C10的含N、O或硫的杂芳基或芳基;
或所述的R1或R2相同或不同。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的含N、O或S的杂环基为呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、α-吡喃、r-吡喃、嘧啶或喹咛。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的C4-C10的含N、O或S的杂芳基或芳基选自呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、α-吡喃、r-吡喃、嘧啶、喹咛、联苯化合物或蒽。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的钠盐选自硫氢化钠、硫化钠或Na2S·9H2O;
或所述的1,3-联二炔化合物与钠盐的摩尔比为1∶0.5-9,优选1∶0.5~3。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤(1)中的有机溶剂选自非质子性溶剂,优选乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜,进一步优选N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)的有机萃取剂选自乙醚或乙酸乙酯。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)中的分离方式选自重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的重结晶的溶剂为乙酸乙酯或乙酸乙酯-正己烷混合溶剂;
或所述的薄层层析或柱层析的展开剂为非极性溶剂与极性溶剂的混合溶剂,优选为石油醚-二氯甲烷、石油醚-乙酸乙酯或石油醚-乙醚,其体积比分别为:非极性溶剂∶极性溶剂=100-20/1。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤(2)的反应温度为-30℃-150℃,优选0℃-80℃;
或所述的步骤(2)的反应时间为10分钟-48小时。
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