[发明专利]官能化的蒽封端的低聚噻吩和基于该物质的有机半导体及其用途

说明书

技术领域

本发明主要涉及包含例如亚乙炔基并苯的新型化合物。更具体地说，本发明涉及官能化的蒽封端的低聚噻吩。本发明还涉及基于该官能化的蒽封端的低聚噻吩的有机半导体和其用途。

背景技术

有机物质的电荷迁移率往往取决于跃迁过程，该过程可以被描述为是一个电子或空穴被从一个分子转移到邻近分子的过程。有两个主要参数决定载流子迁移率：一个是相邻分子间的电子偶合(转移积分)，其需要被最大化；另一种是重组能，为了电荷传输效率，该参数需要小。关于如何通过分子设计以减少一个化学系统中的重组能的考虑具有重要意义。一般来说，共轭程度较高，可能会使电荷离域更容易，并带来较低的重组能。增加了芳基数，有利于对共轭程度的提高，但同时也会增加HOMO(highest occupied molecular orbital，最高已占分子轨道)能级。HOMO值的增加会降低材料的稳定性。因此，我们希望，通过优化的分子设计，在增加共轭程度以提高材料的半导体性能的同时不引起任何分子的共轭长度改变。

由于其强大的分子间的相互作用，蒽和低聚噻吩被广泛用作有机半导体中的共轭单元。包含这两种官能基团可能是带来高性能有机半导体的有效途径。大多数基于低聚噻吩的有机半导体是σ-键连接的化合物，并具有较低的设备性能，这是由于其具有非平面结构，是由相邻芳香环之间的空间位阻斥力产生的。如果碳-碳三键被引入以取代σ-键，相邻芳香环之间的空间位阻斥力将被消除。

因此，为了获得一种改进的适于有机半导体的化合物，发明人令人惊讶地发现了一种新的有机半导体，其包括，官能化的蒽封端的低聚噻吩，其中蒽与低聚噻吩通过Sonogashira偶合反应以碳-碳键连接。用碳-碳键替换σ-键也有利于提高共轭程度，然后将重组能降低。本发明的分子可以形成更多有序的线性结构和带来固体状态的更紧密堆积结构，这将有利于分子间电荷迁移。特别地，本发明蒽单元联系到9-位而不是2-位，从而增加垂直于分子长轴的方向的分子共轭程度，但不增加整个分子共轭长度，因此将提高材料的稳定性。此外，蒽基团之间π-π堆积也将有助于在固态下的分子间堆叠。

发明内容

本发明目涉及解决现有技术中的上述问题。本发明的一个目的是要提供新的化合物，其具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物，使用该物质的有机半导体，尤其是含有上述化合物的有机场效应晶体管(OFETs)。

发明人发现，可利用含有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物的新化合物达到该目的，所述具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物具有由以下通式(I)表示的特定的结构。

也就是说，本发明提供了新的化合物，具有官能化的蒽封端的低聚噻吩及其衍生物，由下列通式(I)表示的化合物：

式中：

基团R1、R2、R3、R4、R5和R6，彼此相同或不同，各自独立地表示

-氢原子，

-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷基，

-具有1-50个碳原子的取代的或未被取代的烷氧基，

-具有6-50个碳原子的取代的或未被取代的芳基，

-具有3-50个碳原子的的取代或未被取代的环烷基，

-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子Z，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se，

-具有5-50个碳原子的取代或未被取代的杂环基，

-取代的或未被取代的芳烷基，其中该芳基部分具有6-50个碳原子和烷基部分具有1-50个碳原子，

-具有5-50个碳原子的取代的或未被取代的芳氧基；

L1、L2，彼此相同或不同，各自独立地表示单键、双键或三键；

基团A代表杂芳基，它任选包括取代或未被取代的杂原子W，该杂原子选自元素周期表的IIIA、IVA、VA或VIA族的元素，例如B、Si、Sn、N、O、S、Se；

a、c、d、f，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；

b、e，彼此相同或不同，各自独立地表示1、2、3、4或5；

k表示1、2、3、4或5；

x、y、m、n，彼此相同或不同，各自独立地表示0至环数目之间的整数，例如表示0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；

前提是，当b是1、R5是氢、e是1、R6是氢、和a、c、d和f都等于1时，A不是