[发明专利]制备烷基N－酰基苯胺的方法有效
| 申请号： | 200680013960.5 | 申请日： | 2006-03-01 |
| 公开（公告）号： | CN101166728A | 公开（公告）日： | 2008-04-23 |
| 发明（设计）人： | A·斯特劳布 | 申请（专利权）人： | 拜尔农作物科学股份公司 |
| 主分类号： | C07D231/16 | 分类号： | C07D231/16;C07D413/12 |
| 代理公司： | 北京北翔知识产权代理有限公司 | 代理人： | 钟守期;唐铁军 |
| 地址： | 德国*** | 国省代码： | 德国;DE |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 制备 烷基 苯胺 方法 | ||
1.制备式(I)的烷基N-酰基苯胺的方法，
在本式中
R1代表氢或氟，
R2代表氢、卤素、C1-C4烷基或者具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
A代表式(A1)的基团
，在本式中
R3代表氢，氰基，卤素，硝基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R4代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，
R5代表氢，C1-C4烷基，羟基-C1-C4烷基，C2-C6烯基，C3-C6环烷基，C1-C4烷硫基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者苯基，
或者
A代表式(A2)的基团
，在本式中
R6和R7相互独立地代表氢、卤素、C1-C4-烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R8代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或者各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)的基团
，在本式中
R9和R10相互独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R11代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)的基团
，在本式中
R12代表氢，卤素，羟基，氰基，C1-C6烷基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)的基团
，在本式中
R13代表卤素，羟基，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
R14代表氢，卤素，氰基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)的基团
，在本式中
R15代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R16代表C1-C4烷基，
Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，此处，如果p代表2，则R16代表相同或不同的基团，
或者
A代表式(A7)的基团
，在本式中
R17代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者
A代表式(A8)的基团
，在本式中
R18代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，或者
A代表式(A9)的基团
，在本式中
R19和R20相互独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R21代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A10)的基团
，在本式中
R22和R23相互独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R24代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)的基团
，在本式中
R25代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R26代表卤素、C1-C4烷基或具有1-5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A12)的基团
，在本式中
R27代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R28代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)的基团
，在本式中
R29代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A14)的基团
，在本式中
R30代表氢或C1-C4烷基，
R31代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A15)的基团
，在本式中
R32代表C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基或者
A代表式(A16)的基团
，在本式中
R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A17)的基团
，在本式中
R34代表卤素，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)的基团
，在本式中
R35代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷羰基或者各自任意取代的苯基磺酰基或苯甲酰基，
R36代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R37代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
R38代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤素原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A19)的基团
，在本式中
R39代表C1-C4烷基，
所述方法的特征在于
a)在第一步中，式(II)的羰基卤化物与式(III)的苯乙酮衍生物或其盐反应，该反应如果合适在一种酸结合剂的存在下并且如果合适在一种稀释剂的存在下进行，
在本式中
A如上定义，并且
Hal1代表氟、氯或溴，
在本式中
R1如前面所定义，
以及
b)得到的式(IV)的乙酰基N-酰基苯胺在第二步中在稀释剂的存在下与一种式(V)的格氏试剂反应，
在本式中A和R1如上定义，
在本式中
R2如上定义，并且
Hal2代表氯、溴或碘，
以及
c)得到的式(VI)的羟烷基N-甲酰基苯胺在最后一步中，在一种催化剂存在下并且在一种稀释剂和一种酸存在下被氢化，
或者在第三步初始时在一种酸存在下并且在一种稀释剂存在下反应，
在本式中
R1、R2和A如上定义，
以及
d)得到的式(VIIa)的苯并噁嗪与式(VIIb)和式(VIIc)的烯基N-酰基苯胺在第四步中，在一种催化剂存在下被氢化，该反应如果合适在一种酸存在下并且在一种稀释剂存在下进行，
在本式中R1、R2和A如上定义。
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