[发明专利]2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙及其制备方法，以及该化合物作为除草剂的应用。

背景技术

酰腙化合物是酰肼与醛或酮发生亲核加成再消除反应失水的产物。酰腙类化合物由于分子结构中存在Schiff碱基(-CH＝N)和酰胺键(-CONH-)等活性基团，大多具有除草，杀菌等生物活性，吡唑甲酰肼与芳酮反应合成的酰腙类化合物具有除草活性和抑菌活性，也已有报道。对该类化合物的深入研究是当今农药界热点之一，这表明此类化合物具有广阔的开发前景，但目前并未筛选出一种除草活性高、成本低、适用于大规模生产和使用的化合物。

发明内容

针对上述现有技术，本发明提供了一种除草活性高、成本低、适用于大规模生产的酰腙化合物：2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙，并提供了该化合物的制备方法。

本发明是通过以下技术方案实现的：

2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙，结构式如下：

2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙的制备方法为：向烧瓶中加入10mmol的3-吡啶甲酰肼、20～30ml的甲醇，回流搅拌，使酰肼全部溶解，再加入10mmol的2-羟基-1-萘醛，立即有黄色沉淀生成，反应2～3小时，冷却至室温，抽滤，得酰腙粗产品；然后用体积比为1∶1的无水乙醇和DMF的混合溶剂重结晶，得黄色晶体；然后用乙醇洗涤，烘干，放入真空干燥器重之恒重，即得纯品。

其反应式如下：

本发明的2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙对稗草、马唐、萝卜和油菜有很好的除草活性，可以作为除草剂进行应用。

本发明的2-羟基-1-萘-3-吡啶甲酰腙分子式为C₁₇H₁₃N₃O₂；分子量为291.30，具有较高的除草活性，可以用于制备除去稗草、马唐、萝卜和油菜的除草剂，具体应用时，可以单独作为有效成分使用，也可以与其他农药混合作为除草剂在农业或园艺上使用。与目前普遍使用的除草剂相比，本发明的酰腙化合物具有除草活性高、脂溶性好、水溶性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发除草剂提供了新途径。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步的说明：

实施例：向烧瓶中加入10mmol的3-吡啶甲酰肼、20～30ml的甲醇，回流搅拌，使酰肼全部溶解，再加入10mmol的2-羟基-1-萘醛，立即有黄色沉淀生成，反应2～3小时，冷却至室温，抽滤，得酰腙粗产品。用体积比为1∶1的无水乙醇和DMF的混合溶剂重结晶，得黄色晶体。然后用乙醇洗涤，烘干，放入真空干燥器重之恒重，即得纯品。产率为：80％。

经红外光谱分析和核磁共振分析，结果如下：

红外光谱(KBr，cm^-1)：υ(OH)，3380，υ(C＝O)，1701，υ(C＝N)，1655。

¹H核磁(d1-DMSO，ppm)：δ7.63-9.17(m，4H，C₅H₄N-)，7.21-7.86(m，6H，C₁₀H₆-)，5.00(s，1H，-OH)，8.00(s，1H，-NH)，8.10(s，1H，CH＝N)。¹³C核磁(d1-DMSO，ppm)：δ163.0(C＝O)，153.7，148.2，138.0，130.7，125.1(C₅H₄N-)，158.8，135.1，132.4，129.1，128.0，126.8，126.6，123.9，118.4，108.6(-C₁₀H₆-OH)143.0(N＝CH)。

元素分析：计算值C₁₇H₁₃N₃O₂：C，70.09；H，4.50；N，14.42％；实测值C，70.15；H，4.45；N，14.37％。