[发明专利]有机黑色颜料及其制备有效
| 申请号： | 200980154692.2 | 申请日： | 2009-12-28 |
| 公开（公告）号： | CN102292397A | 公开（公告）日： | 2011-12-21 |
| 发明（设计）人： | T·艾肯伯格;T·鲁赫;R·鲍尔;C·克雷布斯;U·鲁特巴赫尔;M·毛雷尔 | 申请（专利权）人： | 巴斯夫欧洲公司 |
| 主分类号： | C09B57/00 | 分类号： | C09B57/00;C07D405/04;C08K5/00;C09B67/22 |
| 代理公司： | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人： | 刘金辉;林柏楠 |
| 地址： | 德国路*** | 国省代码： | 德国;DE |
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| 摘要： |
本发明涉及一种制备黑色着色剂，优选黑色颜料的方法，其特征在于使式(I)化合物与式(II)化合物以1∶2的摩尔比在于25℃下在水中pK≤4.5的催化剂存在下反应。对于R1-R7的定义，参考说明书；优选所有均为H。同样要求保护的是可通过该方法得到的晶体多晶型物，优选单相混合晶体。还要求保护的是协同组合物。当用碱性光稳定剂稳定的塑料用本发明着色剂，而不是用已知的黑色颜料如炭黑着色时，这些组合物在该塑料中显示出光稳定性。此外，说明书还涉及本发明黑色着色剂在着色油漆、印刷油墨和本体塑料上的用途，以及用所述着色剂着色的覆盖膜、仪表板、织造织物、庭院家具件或建筑业元件。 |
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| 搜索关键词： | 有机 黑色 颜料 及其 制备 | ||
【主权项】：
1.一种制备黑色着色剂，优选黑色颜料的方法，其特征在于使式![]()
(i)化合物与式![]()
(ii)化合物以1∶2的摩尔比在于25℃下在水中pK≤4.5的催化剂存在下反应，其中：R1和R2相互独立地为H或为各自未被取代或被卤素或C1-C8烷氧基取代的C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基或C2-C24炔基；为未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次的C7-C24芳烷基；或为未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基和/或C1-C8烷氧基取代一次或多次的C6-C24芳基；R3为H、F、Cl、R8或OR8，优选H或F；R4、R5和R6相互独立地为H、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或![]()
或R3和R4、R4和R5或R5和R6成对地一起形成各自未被取代或被F、OR8、NO2、氧代、硫代或SO3H取代一次或多次的C1-C8亚烷基二氧基、C3-C6亚烷基、C3-C6亚烯基或1，4-亚丁二烯基；R7为H或为各自未被取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次及未被间隔或被O、S或NR8间隔一次或多次的C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基；或为各自未被取代或被氧代、硫代、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8或![]()
取代一次或多次的C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基；且各个R8独立于所有其它R8为各自未被取代或被F、氧代、硫代、OR9、SR9或NR9R9取代一次或多次的C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C2-C24链烯基、C3-C24环烯基、C2-C24炔基或C2-C12杂环烷基；或为各自未被取代或被氧代、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9、SO2NR9R9、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9或![]()
取代一次或多次的C7-C24芳烷基、C1-C12杂芳基-C1-C8烷基、C6-C24芳基或C1-C12杂芳基；或两个邻位R8一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N＝S＝N-、-N-C＝C-、-O-C＝C-、-S-C＝C-、-O-C＝N-、-S-C＝N-、-N-N＝N-、-N＝C-C＝C-、-C＝N-C＝C-、-N＝C-C＝N-、-C＝N-N＝C-或-C＝N-C＝N-或-C＝C-C＝C-，其中各个-C＝和-N-独立于所有其它-C＝和-N-被H或R9取代；或两个孪位或邻位R8一起形成各自未被取代或被F、氧代或硫代取代一次或多次的C3-C8亚烷基或C3-C8亚烯基，且其中0、一个或两个非邻位亚甲基单元可被O、S或NR9置换；且各个R9独立于所有其它R9为各自未被取代或被氧代、硫代、F和/或O-C1-C8烷基取代一次或多次的C1-C8烷基、C3-C6环烷基或苄基；或为各自未被取代或被F、Br、Cl、CO-C1-C8烷基、COOH、CONH2、CONHC1-C8烷基、CON(C1-C8烷基)2、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHC1-C8烷基、SO2N(C1-C8烷基)2、CN、NO2、C1-C8烷基、OC1-C8烷基、SC1-C8烷基或N(C1-C8烷基)2取代一次或多次的苯基或C1-C5杂芳基；或两个邻位R9一起形成-O-CO-O-、-O-CS-O-、-CO-N-CO-、-N-CO-N-、-N＝S＝N-、-N-C＝C-、-O-C＝C-、-S-C＝C-、-O-C＝N-、-S-C＝N-、-N-N＝N-、-N＝C-C＝C-、-C＝N-C＝C-、-N＝C-C＝N-、-C＝N-N＝C-或-C＝N-C＝N-或-C＝C-C＝C-，其中各个-C＝和-N-独立于所有其它-C＝和-N-被H、F、氧代、硫代、C1-C8烷基或OC1-C8烷基取代；或两个孪位或邻位R9一起形成各自未被取代或被氧代或硫代取代一次或多次的C3-C8亚烷基或C3-C8亚烯基，且其中0、一个或两个非邻位亚甲基单元可被O、S或N(C1-C8烷基)置换。
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- 本发明公开了一种吡咯二硫酮修饰的有机染料敏化剂及其应用，该染料敏化剂的结构式为
式中R代表C3～12烷基，Ar代表
中的任意一个或两个以上的组合，n为1或2。本发明的染料敏化剂用于制备p‑型染料敏化太阳能电池，电池的光电转换效率在0.1％以上。
- 染料化合物及滤光片结构-201811219261.7
- 李吉;曾燚;查宝 - 深圳市华星光电技术有限公司
- 2018-10-19 - 2019-03-15 - C09B57/00
- 本发明公开一种染料化合物及使用所述染料化合物的滤光片结构。所述染料化合物属于罗丹明6G类染料。所述滤光片结构包含：一基板；一平坦层，设置在所述基板上；一彩色滤光层，设置在所述平坦层上；以及一量子材料层，设置在所述彩色滤光层上，其中所述平坦层的材料包含一透明基质以及所述染料化合物，所述染料化合物以重量计占所述平坦层总重量的1至5％。
- 一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用-201710236644.4
- 傅南雁;王桂美 - 福州大学
- 2017-04-12 - 2019-03-12 - C09B57/00
- 本发明公开了一种水溶性近红外单硫代方酸染料及其制备方法和应用，其制备方法包括以下步骤：（1）将氧代方酸染料和劳森试剂混合，溶于适当的溶剂，N2保护下回流数小时；（2）冷却至室温，减压除去溶剂，得粗产品；（3）经硅胶柱层析纯化，得近红外单硫代方酸染料产物。该单硫代方酸染料稳定性好，光学性能优异，位于中心四元环的硫原子可以有效地捕获溶液中的汞离子，引发染料吸收光谱和荧光光谱的改变，故可作为检测汞离子的荧光探针。氧醚链侧链的引入有效地提高了探针在纯水体系的溶解度，并且具有较好的生物相容性和细胞通透性，较低的生物毒性，可用于细胞及斑马鱼活体内汞离子的成像检测，且表现出较好的汞离子检测灵敏度。
- 基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制备方法和应用-201710200882.X
- 王志辉;苏亚;高萍;石慧;钱国庆;丁师杰;陈静 - 淮阴工学院
- 2017-03-29 - 2019-03-12 - C09B57/00
- 本发明公开一种基于不对称三噻吩并吡咯的有机染料及其制备方法和应用，属于太阳能电池技术领域。该类有机染料以三苯胺为电子给体，氰基丙烯酸为电子受体，以不对称三噻吩并吡咯单元为共轭桥连；三噻吩并吡咯单元具有刚性共平面化构型，电子云密度高，能够有效拓宽红移染料吸收光谱；同时，三噻吩并吡咯单元N‑取代基易于修饰，便于引入不同电子和空间效应基团，有助于调节分子能隙，降低染料聚集，提高电池器件的光电性能。本发明提供一种上述技术方案所述的基于不对称三噻吩并吡咯为共轭桥的有机染料在染料敏化太阳能电池中应用，测试结果表明：电池器件短路光电流密度达15.2 mA cm‑2，开路电压为885 mV，光电转化效率达到9.22%。
- 一种分散黄54的生产方法-201810769079.2
- 方建波;周永生;朱洪武;顾浩 - 常州大学
- 2018-07-13 - 2018-12-18 - C09B57/00
- 本发明公开了一种分散黄54的生产方法。该生产方法的工艺如下：(1)以靛红为原料，在氢氧化钙作用下开环，与一氯丙酮缩合得到3‑羟基‑喹啉‑4‑羧酸钙盐，3‑羟基‑喹啉‑4‑羧酸钙盐经酸化得到3‑羟基‑喹啉‑4‑羧酸，3‑羟基‑喹啉‑4‑羧酸经降钙水溶液洗涤降低其中的杂质钙含量到＜0.05％；(2)3‑羟基‑喹啉‑4‑羧酸与苯酐在二甲基甲酰胺(或三氯苯)和苯酚的混合介质中反应得到分散黄54。本发明还给出上述除钙洗涤液的回用方法。
- 一种溶剂橙107染料的环保制备方法-201710029294.4
- 陶一敏;杨庆水;周利霞 - 安徽清科瑞洁新材料有限公司
- 2017-01-16 - 2018-12-11 - C09B57/00
- 本发明涉及一种溶剂橙107染料的环保制备方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入3,3‑二甲基‑2‑亚甲基吲哚啉，在搅拌条件下加入硫酸二甲酯，在25~35℃反应4~6小时；随后加入碱液，搅拌后静置分层得水层和油层，取油层脱水得中间体；所述3,3‑二甲基‑2‑亚甲基吲哚啉、硫酸二甲酯和碱液的质量比为1~1.5：1：2~3；（b）将所述中间体加入另一反应容器中，在搅拌条件下加入二甲苯、1,3,5‑吡唑酮和原甲酸三甲酯，升温至80~85℃反应10~12小时；再降温至30~50℃，真空抽滤，抽干母液，再经洗涤、烘干即可；所述中间体、二甲苯、1,3,5‑吡唑酮和原甲酸三甲酯的质量比为1.2~1.8：1.5~2：1.2~1.8：1。这样能够提高产品的转化率和产率，减小废弃物的排放，有利于减轻对环境的污染。
- 一类罗丹明荧光染料及其制备方法-201710283645.4
- 侯旭锋;许志红;李博伦;占强强;程子介 - 许昌学院
- 2017-04-26 - 2018-12-11 - C09B57/00
- 本发明公开了一类罗丹明荧光染料及其制备方法，以经典罗丹明合成方法为基础，通过合理的结构修饰，在罗丹明母体上引入不同功能的化学基团，增加共轭效应，改变增色基团，如：羟基、二乙胺基，氮杂双环等结构。本发明制得的新型罗丹明类染料具有更大的发射波长和更大的光量子产率，还具有更多的反应位点，使后续反应更加便利；并且具有适中的斯托克斯位移，可在后续荧光检测中摒除激发波长的干扰，使分析结果更加准确。
- 用于提高的日光采集效率的高荧光且光稳定性生色团-201510800600.0
- 斯坦尼斯劳·拉什沃尔;王鹏;拉什沃尔·博古米拉;张洪喜;山本道治 - 日东电工株式会社
- 2012-09-25 - 2018-11-20 - C09B57/00
- 本发明涉及用于提高的日光采集效率的高荧光且光稳定性生色团。本发明提供了包含单个(n＝0)或一系列(n＝1、2等)苯并杂环体系的高荧光材料。光稳定性高发光生色团可以用于各种应用，包括用于波长转换膜。波长转换膜具有显著提高光伏装置或太阳能电池装置的日光采集效率的潜力。
- 一种具有增强光动力和光热效果的近红外染料及其制备和应用-201810347198.9
- 赵强;刘淑娟;徐云剑;吴立才;赵梦龙;黄维 - 南京邮电大学
- 2018-04-17 - 2018-11-13 - C09B57/00
- 本发明揭示了一种具有增强光动力和光热效果的近红外染料及其制备和应用，所述染料由卤素、供电子基团和氮杂吡咯烷骨架构成，通过以下步骤获得目标染料：（1）烯酮的合成，即芳香醛和芳香酮在碱性条件下反应得到；（2）烯酮与硝基甲烷，在碱性条件下反应得到；（3）成环反应，在铵氮源存在条件下反应得到；（4）配位反应，即（3）中得到的中间产物与金属配体或‑BF2发生配位反应得到；（5）取代反应，即在碱性Br或I与（4）发生取代反应获得。目标染料不仅具有高效的单线态氧产率、良好的光热效果，并且可用于单波长激发的多模成像，包括光声成像、荧光成像、光热成像等引导下的光动力和光热协同肿瘤治疗。
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