[发明专利]一种有机硫化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202210589100.7 申请日: 2022-05-26
公开(公告)号: CN114835615B 公开(公告)日: 2023-08-22
发明(设计)人: 郭凯;刘临峰;周代晴;马灿亮;黄金;孙戒;李振江;邱江凯;朱宁 申请(专利权)人: 南京工业大学
主分类号: C07C321/28 分类号: C07C321/28;C07C323/09;C07D307/18;C07C319/14;C07B45/06
代理公司: 江苏圣典律师事务所 32237 代理人: 徐芝强;肖明芳
地址: 210000 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 硫化 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种有机硫化合物及其制备方法,它的结构如式(I)所示,其中Rsupgt;1/supgt;选自氢、C1‑C6烷基、烷氧基、卤素中的任意一种;Rsupgt;2/supgt;、Rsupgt;3/supgt;分别选自C1‑C6烷基,或或Rsupgt;2/supgt;与Rsupgt;3/supgt;成环,共同构成‑(CHsubgt;2/subgt;)subgt;n/subgt;‑,n=1、2、3或7,或Rsupgt;2/supgt;与Rsupgt;3/supgt;成环,共同构成‑(CHsubgt;2/subgt;)subgt;m/subgt;‑O‑(CHsubgt;2/subgt;)subgt;n/subgt;‑,m、n=1或2。在加热条件下,TBHP裂解生成叔丁醇自由基,攫取烷烃类化合物α位的氢原子产生烷基自由基,烷基自由基随后与S‑芳基硫代芳基砜反应得到有机硫化合物。该方法设计合理,收率高,反应时间短,成本低,为有机硫化合物的合成提供新的方法,具有工业应用前景。

技术领域

本发明属于有机合成领域,涉及到一种有机硫化合物及制备方法。

背景技术

有机硫化合物近年来因其有趣的药用、材料和农化应用而受到人们的广泛关注。因为它们显示了广泛的药物和临床特性,如杀菌、抗菌和杀菌活性。体内缺硫会导致各种退化性疾病、身心压力增加、忧郁等症状,有机硫化物还是强大的抗氧化剂与解毒剂,能够协助将重金属排出体外;身体受伤的时候,有机硫会促进受伤部位的循环,善用营养素来修复伤处;有机硫在消化道中也有防腐和清洁效用,能同时帮助肝功能并促进新陈代谢,防止毒素累积此外。由于C-S键在许多重要的生物和药物化合物中被广泛存在,因此温和而有效的形成方法的发展受到了广泛的关注。

发明内容

发明目的:本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足,提供一种新的有机硫化合物,及其制备方法,以提高收率,降低成本。

为了实现上述目的,本发明采取的技术方案如下:

一种有机硫化合物,它的结构如式(I)所示:

其中:R1选自氢、C1-C6烷基、烷氧基、三氟甲基、卤素中的任意一种;

R2、R3分别选自C1-C6烷基,

或R2与R3成环,共同构成-(CH2)n-,n=1、2、3或7,

或R2与R3成环,共同构成-(CH2)m-O-(CH2)n-,m、n=1或2。

优选地,所述烷氧基为甲氧基、乙氧基。

进一步地,本发明还提供上述有机硫化合物的制备方法,在加热条件下,叔丁基过氧化氢(TBHP)裂解生成叔丁醇自由基,攫取烷烃类化合物α位的氢原子产生烷基自由基,烷基自由基随后与S-芳基硫代芳基砜反应得到有机硫化合物。

所述的有机硫化合物的制备方法具体包括如下步骤:

(1)向反应器中加入氧化剂叔丁基过氧化氢TBHP、S-芳基硫代芳基砜;

(2)将步骤(1)中反应器中空气置换为惰性气体;

(3)向步骤(2)反应器中加入烷烃类化合物、溶剂,加热下反应2~24小时即得。

优选地,步骤(1)中,叔丁基过氧化氢TBHP与S-芳基硫代芳基砜的摩尔质量比为(2~3):1。

具体地,步骤(1)中,所述S-芳基硫代芳基砜结构如式(II)所示:

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