[发明专利]一种硼氮有机小分子及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种硼氮有机小分子，其选自以下分子结构通式M、N和L所示化合物中的任意一种：

其中，选自以下基团中的任意一种：

式中，Ar上述基团中的实线和虚线代表取代基位置，当硼氮有机小分子的分子结构通式为N结构时，代表Ar基团为单边取代，当硼氮有机小分子的分子结构通式为L结构时，Ar基团为两端取代；

所述X₁为O、S、Se、Te中的任意一种；

所述R为H或者C₁～C₄₀的烷基直链或支链或烷氧链，R₁为H或者C₁～C₄₀的烷基直链或支链或烷氧链或卤素原子，R₂为H或者C₁～C₄₀的烷基直链或支链或烷氧链或氟代烷基链。

2.根据权利要求1所述硼氮有机小分子，其特征在于，所述硼氮有机小分子为

3.权利要求1或2所述硼氮有机小分子的制备方法，其包括以下步骤：

所述结构式M的硼氮有机小分子由以下方法制备得到：

(1)将芳香胺类化合物、硼烷试剂以及催化剂A置于保护气体下，然后加入无水有机溶剂，在150-200℃、保护气下搅拌至反应完全后，去除溶剂，层析纯化后得到结构式M的硼氮有机小分子，此时R为H，所述芳香胺类化合物、硼烷试剂与催化剂A用量的摩尔比为1：(2-4)：(2-6)；

(2)将步骤(1)的产物及其摩尔量1-3.5倍的缩合剂置于保护气体下，然后加入无水有机溶剂进行烷基化反应，反应过程中，向其中加入卤代烷烃后继续反应至完全，得到结构式M的硼氮有机小分子，此时R为C₁～C₄₀的烷基直链或支链；

所述芳香胺类化合物的结构式为

所述结构式N的硼氮有机小分子由以下方法制备得到：

(a)将2-碘苯胺2-噻吩硼酸频哪醇酯催化剂B以及碱性溶液置于保护气体下，然后避光状态下加入无水有机溶剂，进行Suzuki交叉偶联反应，反应完全后冷却到室温，萃取，减压蒸馏，干燥后，柱层析提纯分离得到油液，所述2-碘苯胺、2-噻吩硼酸频哪醇酯、催化剂B以及碱性溶液用量的摩尔比为1：1：(0.02-0.1)：(1-3)；

(b)将步骤(a)的产物及其摩尔量1-2.5倍的缩合剂置于保护气体下，然后加入无水有机溶剂进行烷基化反应，反应过程中，向其中加入卤代烷烃后继续反应至完全，萃取，减压蒸馏，干燥后，柱层析提纯分离；

(c)将步骤(b)的产物、硼烷试剂以及催化剂A置于保护气体下，然后加入无水有机溶剂，在150-200℃、保护气下搅拌至反应完全后，去除溶剂，层析纯化后得到产物C所述步骤(b)的产物、硼烷试剂与催化剂A用量的摩尔比为1：(2-4)：(2-6)；

(d)将产物C、化合物A、催化剂B以及碱性溶液置于保护气体下，然后避光状态下加入无水有机溶剂，进行Suzuki交叉偶联反应，反应完全后冷却到室温，萃取，减压蒸馏，干燥后，柱层析提纯分离得到油液，所述产物C、化合物A、催化剂B以及碱性溶液用量的摩尔比为1：1：(0.02-0.1)：(1-5)，所述化合物A的结构式为

所述结构式L的硼氮有机小分子由以下方法制备得到：

制备过程同上述步骤(a)-(d)，不同的是，将步骤(d)中的化合物A换成化合物B，所述化合物B的结构式为所述催化剂A为三乙胺，所述催化剂B为四(三苯基膦)钯。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为碳酸钾溶液；所述有机溶剂为甲苯、四氢呋喃或者邻二氯苯。

5.权利要求1或2所述的硼氮有机小分子作为敏感材料在氨气传感器中的应用。