[发明专利]具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202110738249.2 申请日: 2021-06-30
公开(公告)号: CN113429416B 公开(公告)日: 2022-04-26
发明(设计)人: 刘慧敏;王坤;缪春宝;杨海涛;吕新宇;陈新 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D491/20 分类号: C07D491/20;C07D491/22;A61P35/00
代理公司: 常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙) 32258 代理人: 王志慧
地址: 213164 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 具有 螺三环 骨架 双二氢 呋喃 吡咯 衍生物 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:以铜盐作为催化剂,外加氧化剂,以丙二酸酯取代的O-酰基肟与环状1,3-二羰基化合物为原料,在溶剂中进行反应,分离纯化后得到具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物;

所述的铜盐催化剂选自醋酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、三氟醋酸铜、三氟甲烷磺酸铜中的一种;氧化剂为叔丁基过氧化物;

所述的丙二酸酯取代的O-酰基肟的通式如1所示:

其中,R1选自烷基、苯基、各类取代的苯基;无取代或取代的杂环;其中,苯基上的取代基选自甲基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、硝基、三氟甲基;杂环的取代基选自溴原子;

所述的环状1,3-二羰基化合物选自达米酮、1,3-环己二酮、6,6-二甲基二氢-2H-吡喃-2,4(3H)-二酮、5-甲基-1,3-环己烷二酮、1,3-环戊二酮、1,3-环庚二酮、1,3-茚满二酮、4-羟乙酰乙酸内酯、乙酰丙酮、二苯甲酰基甲烷;

所述的具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物的结构通式如下式所示:

其中,R选自烷基、苯基、各类取代的苯基;无取代或取代的杂环;其中,苯基上的取代基选自甲基、甲氧基、溴原子、氯原子、氟原子、硝基、三氟甲基;杂环的取代基选自溴原子。

2.根据权利要求1所述的具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述的溶剂为乙腈、二氧六环、1,2-二氯乙烷、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种。

3.根据权利要求1所述的具有螺三环骨架的双二氢呋喃并吡咯酮衍生物的合成方法,其特征在于:所述的丙二酸酯取代的O-酰基肟、环状1,3-二羰基化合物、铜盐催化剂、以及氧化剂的摩尔比为1.0:1.0-2.0:0.2-2.5:0-3.0,反应温度为60-80℃。

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