[发明专利]一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用在审
申请号: | 202110332520.2 | 申请日: | 2021-03-29 |
公开(公告)号: | CN113121560A | 公开(公告)日: | 2021-07-16 |
发明(设计)人: | 孟鸿;王胧佩;张鑫康 | 申请(专利权)人: | 北京大学深圳研究生院 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;C07D517/04;C07D519/00;C07F9/6561;C07F9/6568;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 44268 | 代理人: | 徐凯凯 |
地址: | 518055 广东省深圳市南山区*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 五元杂环 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用,所述材料具有以下结构通式:其中,芳香环Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基,R1‑R8分别独立地选自氢、芳香族取代基或脂肪族取代基,X选自氧、硫、硒以及取代的上述杂原子环。通过苯并五元杂环的引入,可有效改善材料之间的堆积,化合物采用平面刚性结构,有利于表现出高电子迁移率以及提高稳定性。采用恰当的吸电子基作为外围基团调节HOMO、LUMO能级,减小注入能垒,降低启亮电压;不对称修饰利于偶极矩增加,提高分子三线态能级,阻挡激子并减少有效激子在传输层的淬灭,其作为有机电致发光器件的电子传输材料时,具有载流子迁移率高、器件性能优异和稳定性好等优点。
技术领域
本发明涉及有机显示领域,尤其涉及一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机材料的电致发光现象最早可以追溯到1963年,Pope等人发现单层蒽(anthracene)晶体作为电子传输层发出微弱的蓝光,但因为驱动电压高达100V以上未得到发展。直到1987年,美国Kodak公司的C.W.Tang等人使用8-羟基喹啉铝(AlQ3)作为电子传输层制备的有机发光二极管(Organic Light Emission Diodes,OLED),启亮电压低至几伏特,亮度高达1000cd/m2,有机发光器件才取得了极大的进步。
电子传输材料是OLED的关键材料,其需要有良好的电子接受能力,可在一定的正向偏压下有效传递电子(参见有机电致发光材料与器件导论,黄春辉、李富有、黄维,143页),以保证在发光器件中电子的顺利注入、传输以及载流子的平衡。这就使得电子传输材料需要具备以下性质:(1)可逆的电化学还原性和足够高的还原电位;(2)合适的最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital,简称HOMO)和最低未占分子轨道(Lowest Occupied Molecular Orbital,简称LUMO);(3)较高的电子迁移率;(4)高的玻璃化转变温度(Tg);(5)非结晶性薄膜(参见OLED有机电致发光材料与器件,陈金鑫、黄孝文著,52页)。
然而,目前的电子传输材料在性能上还有待于进一步的改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用,旨在通过苯并五元杂环的引入,改善材料之间的堆积,提升电子迁移速率,提高器件稳定性和工作寿命。
本发明的技术方案如下:
一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其中,具有以下结构通式:
其中,芳香环Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的芳基或杂芳基,R1-R8分别独立地选自氢、芳香族取代基或者脂肪族取代基,X选自氧或者氧取代的杂原子环、硫或者硫取代的杂原子环、硒或者硒取代的杂原子环中的其中一种。
所述取代或者未取代的芳基或杂芳基包括但不限于苯、噻吩、呋喃、吡啶。
所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的苯基、萘基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、嘌呤基、二苯基磷氧基、吡啶基团、咪唑基团、咪唑衍生物基团、嘧啶基、哒嗪基、咪唑联嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、三嗪联苯基,但不限于此。
所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其中,所述Ar1和Ar2分别具有以下结构的一种:
其中,表示连接位点。
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