[发明专利]一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料及其制备方法与应用在审
申请号: | 202110332520.2 | 申请日: | 2021-03-29 |
公开(公告)号: | CN113121560A | 公开(公告)日: | 2021-07-16 |
发明(设计)人: | 孟鸿;王胧佩;张鑫康 | 申请(专利权)人: | 北京大学深圳研究生院 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;C07D517/04;C07D519/00;C07F9/6561;C07F9/6568;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 44268 | 代理人: | 徐凯凯 |
地址: | 518055 广东省深圳市南山区*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 五元杂环 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其特征在于,具有以下结构通式:
其中,芳香环Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的芳基或杂芳基,R1-R8分别独立地选自氢、芳香族取代基或者脂肪族取代基,X选自氧或者氧取代的杂原子环、硫或者硫取代的杂原子环、硒或者硒取代的杂原子环中的其中一种。
2.根据权利要求1所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其特征在于,所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的苯基、萘基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、嘌呤基、二苯基磷氧基、吡啶基团、咪唑基团、咪唑衍生物基团、嘧啶基、哒嗪基、咪唑联嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、三嗪联苯基。
3.根据权利要求2所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其特征在于,所述Ar1和Ar2分别具有以下结构的一种:
其中,表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料,其特征在于,具有以下结构中的一种:
5.一种苯并噻吩并苯并五元杂环材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
提供溴代苯并噻吩衍生物原料,加入到溶有苯衍生物的第一溶剂中,在饱和氯化铵溶液中冷却、过滤,反应后得到第一中间产物;
将所述第一中间产物溶于第二溶剂中,加入N-溴代琥珀酰亚胺,反应后过滤得到白色沉淀,将所述白色沉淀溶解于二氯甲烷中,反应后得到第二中间产物;
将所述第二中间产物溶于第三溶剂中,在氮气气氛中加入三苯基二氯化钯、2当量的醋酸钾、联硼酸频哪醇酯,反应后得到苯并噻吩并苯并五元杂环硼酸酯产物;
将所述苯并噻吩并苯并五元杂环硼酸酯产物与溴代修饰基团溶解于第四溶剂中,在氮气气氛中加入四(三苯基磷)钯、碳酸钾水溶液、四氢呋喃溶液,反应后得到以苯并噻吩并苯并五元杂环为核的材料。
6.根据权利要求5所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料的制备方法,其特征在于,所述溴代苯并噻吩衍生物具有以下结构中的一种:
7.根据权利要求5所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料的制备方法,其特征在于,所述苯衍生物包括邻氯苯甲醛、2-甲氧基苯硫酚、2-甲氧基苯酚、2-甲氧基苯硒酚中的一种或多种。
8.根据权利要求5所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、邻二甲苯、二甲亚砜的一种或多种,所述第二溶剂包括碳酸丙烯酯、碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯的一种或多种,所述第三溶剂包括苯、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种,所述第四溶剂包括苯、甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种。
9.一种有机发光器件,其特征在于,包括电子传输层,所述电子传输层材料为权利要求1-4任一所述的苯并噻吩并苯并五元杂环材料。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件,其特征在于,包括依次层叠设置的金属阴极、电子注入层,电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层以及阳极。
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