[发明专利]2,5-二取代噻吩类化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202110233694.3 申请日: 2021-03-03
公开(公告)号: CN113234067B 公开(公告)日: 2022-05-27
发明(设计)人: 彭可依;王大寒;肖福红;邓国军 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D409/04 分类号: C07D409/04
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 *** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 取代 噻吩 化合物 及其 合成 方法
【说明书】:

发明主要涉及一种2,5‑二取代噻吩的合成方法。本发明在酸的作用下,空气氛围中,实现2‑甲基喹啉、肉桂醛类化合物和单质硫一锅反应,以单质硫作为硫源,高效得到一种2,5‑二取代噻吩的技术方案。制得结构稳定,化学性质优良的产品及其附加产品,该方法中无需过渡金属催化,为2,5‑二取代噻吩类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛等特点。本发明的2,5‑二取代噻吩其合成方法,可用于医药、农药、有机功能材料等多个工业生产领域。

技术领域

本发明涉及一种2,5-二取代噻吩化合物及其合成方法,属于有机合成领域。

背景技术

2,5-二芳基噻吩化合物是一类重要的含硫杂环化合物,广泛存在于天然产物中。2,5-二芳基噻吩已被报道作为药物、液晶、有机发光二极管和有机效应晶体管的核心结构。此外,富电子的2,5-二芳基噻吩支架已经很好的应用于钙钛矿太阳能的空穴传输层单元。2,5-二芳基噻吩化合物的合成通常需要高度功能化的原料、过渡金属催化剂、多步反应以及苛刻的反应条件等。

发明内容

因此,本发明的目的是提供一种2,5-二芳基噻吩及其衍生物。

本发明的又一目的是提供一种2,5-二芳基噻吩及其衍生物的合成方法,具有反应条件简单、操作方便、产率高的优点。

从而,本发明的一种2,5-二芳基噻吩及其衍生物,它的通式为式Ⅰ:

其中

R1选自氢原子、烷基、卤素基;

R2选自氢原子、烷氧基、硝基、杂环芳基。

本发明还提供一种合成2,5-二芳基噻吩及其衍生物的方法,将2-甲基喹啉类化合物、肉桂醛化合物和单质硫三组分在酸、有机溶剂和水的反应条件下经加热搅拌得到。

优选的,本发明的方法,所述2-甲基喹啉类化合物的通式为式Ⅱ:

其中:

R1选自氢原子、烷基、卤素基。

优选的,本发明的方法,所述2-甲基喹啉类化合物选自:2.4-二甲基喹啉、 2-甲基-6-溴喹啉、2-甲基-6-乙氧基喹啉。

优选的,本发明的方法,所述肉桂醛类化合物的通式为Ⅲ:

其中:

R2选自氢原子、甲氧基、硝基。

优选的,本发明的方法,所述肉桂醛类化合物选自:肉桂醛、4-甲氧基肉桂醛、4-硝基肉桂醛。

优选的,本发明的方法,所述酸为:苯甲酸、水杨酸、对硝基苯甲酸中的一种。

优选的,本发明的方法,所述有机溶剂选自氯苯、邻二氯苯中的一种与水混合,所述溶剂的用量为:0-1.0mL。

优选的,本发明的方法,所述2-甲基喹啉类化合物、肉桂醛类化合物、单质硫、酸的摩尔比为1.0:1.0-2.0:3.0-5.0:0.5-1.5;反应温度为130℃-150℃;反应容器的气氛为:空气氛围;反应时长为16h-24h。

本发明技术方案,具有如下优点:

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