[发明专利]一种1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的制备方法

说明书

本发明公开了一种1‑羟乙基‑2,2,4‑三甲基‑1,2,3,4‑四氢喹啉的制备方法，属有机化学合成领域。该方法以离子液体作为催化剂，苯基氨基乙醇与4‑甲基‑3‑戊烯‑2‑酮作为原料在有机溶剂中反应合成1‑羟乙基‑2,2,4‑三甲基‑1,2,3,4‑四氢喹啉。本发明提供的合成方法解决了传统工艺中存在的操作复杂、条件苛刻、催化剂难以循环使用等问题，是一种条件温和、操作简便的合成1‑羟乙基‑2,2,4‑三甲基‑1,2,3,4‑四氢喹啉的新方法。

技术领域

本发明涉及一种制备1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的方法，特别是涉及利用离子液体催化合成1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的方法，属有机化学合成领域。

背景技术

1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉是重要的染料中间体，由其制成的分散染料具有色光鲜艳、较好的深色效应、较高的摩尔消光系数以及良好的染色性能等优点。

传统的合成方法是通过三步法合成1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉：苯胺首先和丙酮在碘或者对甲苯磺酸的催化下发生反应得到2,2,4-三甲基-1,2,3,4-二氢喹啉，然后所得到的2,2,4-三甲基-1,2,3,4-二氢喹啉再在加压条件下发生催化加氢反应得到2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉，最后2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉再与环氧乙烷发生N-取代反应得到1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物。(参见文献：“含四氢喹啉杂环分散染料的合成”，《染料工业》，1999，36卷1期，12)。该方法反应步骤多、操作复杂、成本较高；第一步使用碘或者对甲苯磺酸做催化剂，第二步加氢反应使用过渡金属作为催化剂，上述催化剂难于回收且对环境不友好；第三步使用易燃易爆的环氧乙烷为原料，生产过程中存在一定的危险性并且会给环境带来危害。目前急需对1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物的制备方法进行改进，满足工业生产需求。

发明内容

为了解决现有技术中存在的反应条件苛刻，操作复杂，催化剂价格昂贵且难于回收等问题，本发明目的是提供一种制备1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的新方法。

为实现本发明目的，本发明以在水和空气中十分稳定的离子液体为催化剂，以苯基氨基乙醇与4-甲基-3-戊烯-2-酮为原料在有机溶剂中进行反应合成1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉，反应式如下：

以咪唑类或内酰胺类或季铵类阳离子与四氟化硼或六氟化磷或硫酸氢根或磷酸二氢根或对甲苯磺酸根阴离子形成的离子液体为催化剂，以苯基氨基乙醇与4-甲基-3-戊烯-2-酮为原料在有机溶剂中进行反应合成1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉；反应结束后经萃取，合并有机层，旋转蒸发除去溶剂的粗产品再经柱层析分离得到1-羟乙基-2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉。离子液体经过处理后循环应用。