[发明专利]一种2-亚胺吲哚啉螺噻吩衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201911229442.2 申请日: 2019-12-04
公开(公告)号: CN112898315B 公开(公告)日: 2022-08-05
发明(设计)人: 余正坤;黄滋龙 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D495/10 分类号: C07D495/10
代理公司: 大连东方专利代理有限责任公司 21212 代理人: 周媛媛;毛薇
地址: 116000 辽宁*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 亚胺 吲哚 噻吩 衍生物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种2-亚胺吲哚啉螺噻吩衍生物的合成方法,其分子结构式如下式1所示:

R1选碳原子数为6-18的芳基或取代芳基,所述取代芳基选自在邻、间或对位单取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种以上;

R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、苄基、苯基、乙酰基中的一种;

R3选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种或两种以上,分别在邻、间或对取代;

所述衍生物含有一个手性季碳中心;是一种杂螺环结构;

合成方法以3-重氮2-亚胺吲哚式2、硫羰基氮硫缩烯酮式3为原料,在有机溶剂,铑催化剂条件下,经过一步反应得到2-亚胺吲哚啉螺噻吩衍生物,反应式如下:

所述铑催化剂选自氯化铑、醋酸铑。

2.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:

3-重氮2-亚胺吲哚式2与硫羰基氮硫缩烯酮式3的摩尔比为1:1-1:4;3-重氮2-亚胺吲哚式2 与铑催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.5;

所述有机溶剂选自乙腈、苯、甲苯、三氟甲苯、乙酸或丙酮的一种或两种;

反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种以上;反应温度为0-200 ℃。

3.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:3-重氮2-亚胺吲哚与催化剂的优选摩尔比为1:0.06。

4.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:反应温度是25℃。

5.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂是乙腈。

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