[发明专利]芥子酸类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明涉及一种芥子酸类化合物及其制备方法和用途，所述芥子酸类化合物是从家独行菜（Lepidium sativumL.）的种子中采用薄层层析法和分析型高效液相色谱法检测分析，用有机溶剂提取，然后通过溶剂萃取法、正相硅胶柱层析法、反相硅胶柱层析、小孔树脂柱层析法、Sephadex LH‑20凝胶柱层析法和半制备高效液相色谱法中的四种至五种方法进行分离，得到五个新的芥子酸类单体化合物，通过高分辨质谱和核磁共振波谱等方法确定五个单体化合物为新的芥子酸类化合物，并对其进行了结构鉴定。另外对这些芥子酸类化合物进行了抗炎活性测定，结果表明：所述五个新的芥子酸类化合物均有不同程度的抗炎活性，可用于制备抗炎药物中的用途。

技术领域

本发明涉及医药技术领域，具体涉及五个芥子酸类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

十字花科(Brassicaceae)有330个属和3500种植物，是植物种类最多的科之一，主产蔬菜和油料作物。家独行菜(Lepidium sativum)属于十字花科独行菜属(Lepidium)，在我国新疆和西藏地区常作为可食植物食用，它的干燥成熟种子被称为家独行菜子，在新疆地区被广泛应用于传统民族药中治疗肠胃疾病，软肠通便、驱除肠虫，用于治疗大便不畅、肠道生虫等。根据报道，家独行菜子具有抗氧化、抗菌、抗炎、抗高血糖和抗肿瘤等多种生物活性。前人从家独行菜子发现的化学成分包括生物碱、黄酮、萜类、苯丙素、甾醇和芥子酸类化合物等。

芥子酸又称白芥酸，天然存在于一些十字花科植物如芸苔属植物白芥[Brassicaalba L.)Boiss]及黄芥子[Brassica juncea(L.)coss.]的种子中，近年来被发现具有清除自由基、抑制脂质过氧化、抗菌、抗癌和消炎、抗焦虑、改善记忆力等生物活性，随着芥子酸及其衍生物的生物活性被不断发现，已被应用于制药工业、食品、饮料、化妆品等多个领域。本次研究中的五个新型化合物为家独行菜子发现的芥子酸类化合物，其结构特征在于均含有芥子酸结构片段，式(Ⅰ)-式(Ⅳ)为罕见的芥子酸的尿嘧啶核苷类天然衍生物，式(Ⅴ)是目前自然界发现的为数不多的含有硫代葡萄糖氧基的芥子酸酯。本研究对家独行菜子化学成分的研究，可为明确家独行菜子中的次生代谢产物提供参考，也可为揭示其药效作用的物质基础提供科学依据。

巨噬细胞属于单核吞噬细胞系统，包括游走性巨噬细胞和固定性巨噬细胞，广泛分布于身体的各种组织和器官内。当巨噬细胞被激活时，释放肿瘤坏死因子TNF、白介素IL-1等多种物质，参与炎症反应和免疫反应。巨噬细胞被脂多糖(LPS)和干扰素-γ(interferon-γ)激活时，在NO合成酶的作用下，利用L-精氨酸合成NO。巨噬细胞的NO合成在微生物和肿瘤细胞的杀伤导等多方面具有重要意义。

药用植物是创新药物研究的巨大资源宝库，从中找寻先导化合物是天然药物研究的热点。本研究旨在对家独行菜子的芥子酸类化合物进行进一步的挖掘研究，以期发现结构新颖芥子酸类化合物，以丰富天然产物的结构多样性，并且为高通量药物筛选提供储备化合物。此外，通过对该类化合物对巨噬细胞中NO含量的影响，为抗炎药物的开发提供参考。

发明内容

本发明目的在于，提供一种芥子酸类化合物及其制备方法和用途，所述芥子酸类化合物是从家独行菜(Lepidium sativum L.)的全草中采用薄层层析法和分析型高效液相色谱法检测分析，用有机溶剂提取，然后通过溶剂萃取法、正相硅胶柱层析法、反相硅胶柱层析、小孔树脂柱层析法、Sephadex LH-20凝胶柱层析法和半制备高效液相色谱法中的四种至五种方法进行分离，得到五个新的芥子酸类单体化合物，通过高分辨质谱和核磁共振波谱等方法确定五个单体化合物为新的芥子酸类化合物，并对其进行了结构鉴定，并对五个芥子酸类化合物进行了抗炎活性测定，结果表明：所述五个新的芥子酸类化合物均有不同程度的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。

本发明所述的一种芥子酸类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：

其中：