[发明专利]一种双吡唑化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种双吡唑化合物及其制备方法，该双吡唑化合物具有如下通式Ⅰ表示的结构，通式Ⅰ中R为甲基、苯基或取代苯基；X为Cl或Br。本发明所涉双吡唑化合物，以3‑取代‑1H‑吡唑为原料，与卤化试剂作用，3位取代基为苯基或取代苯基时，反应温度为80～88℃，3位取代基为甲基时，反应温度为室温，以获得4,4'‑双卤‑3,8'‑双取代‑1'H‑1,3'‑双吡唑化合物。本发明涉及的目标分子为双卤代的两个3‑取代‑1H‑吡唑分子缩合所得的新结构，3‑取代‑1H‑吡唑原料分子的原子经济性好，具有中等左右的收率，反应条件温和，操作简单。

技术领域

本发明涉及化学合成技术领域，特别是涉及一种双吡唑化合物及其制备方法。

背景技术

含双吡唑结构的化合物具有广泛的生物活性。在医药方面，如含双吡唑结构的3′,5,5′,7-4取代的2-(1H-吡唑-1-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物对革兰氏阴性菌(大肠杆菌ATCC 8739和铜绿假单胞菌ATCC 25668)及革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌ATCC 9144和蜡状芽孢杆菌ATCC 11778)具有优良的抑制活性(European Journal of MedicinalChemistry,2011,46,3038-3046)。在农药方面，吡唑连吡唑类化合物是德国仙灵公司开发的对水稻、棉花、玉米较安全的除草剂(农药,2003,42(6),17-18)。关于双吡唑分子结构的构建，即含双吡唑结构化合物的合成方法，目前已有一些报道，如Pauline等将1H-吡唑与1,4-二硝基-1H-吡唑在乙醇中回流得到1,3'-双吡唑结构(The Journal of OrganicChemistry,1979,44(23),4156-4160)。Attayibat等以5-甲基-1H-吡唑-3-胺及2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯为原料，以亚硝酸钠及氯化亚锡为催化剂，在乙醇中回流得到5'-甲基-5-苯基-1'H-[1,3'-双吡唑]-3-羧酸乙酯(Bulletin of the Korean Chemical Society,2006,27(10),1648-1650)。Reddy等以苯环邻位含硝基与醛基的母体结构和5-取代-1H-吡唑-3-胺为原料，在乙醇中回流得到2-(5-取代-1H-吡唑-3-基)-2H-引唑(World Journalof Pharmacy and Pharmaceutical Sciences,2017,6(6),1055-1066)。由上述的相关研究结果可以看出，不同取代的双吡唑化合物具有多种生物活性，相应的制备方法也不同，因此，进一步探寻新的双吡唑杂环化合物及其制备方法具有重要的意义。

发明内容

基于此，有必要提供一种新的双吡唑化合物及其制备方法。

一种双吡唑化合物，所述双吡唑化合物具有如下通式Ⅰ表示的结构：

其中，X为Cl或Br，R为甲基、苯基或取代苯基，当R为取代苯基时，其取代基为Cl、Br或甲基。

在其中一个实施例中，当R为氯取代苯基时，氯原子在苯环的2位、3位或4位。

在其中一个实施例中，当R为溴取代苯基时，溴原子在苯环的2位。

在其中一个实施例中，当R为甲基取代苯基时，甲基在苯环的3位。

在其中一个实施例中，选自如下化合物：

在其中一个实施例中，选自如下化合物：

在其中一个实施例中，包括以下步骤：

提供如下通式Ⅱ所表示的第一化合物和如下通式Ⅲ所表示的第二化合物，所述通式Ⅱ中，R为甲基、苯基或取代苯基，当R为取代苯基时，其取代基为Cl、Br或甲基，所述通式Ⅲ中，X为Cl或Br；