[发明专利]一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用，制备方法包括：将1‑丙酸‑2,3,3‑三甲基吲哚季铵盐与(S)‑2,2’‑二羟基‑1,1’‑联萘‑3,3’‑二醛基在哌啶存在下于乙醇中加热反应，反应结束后分离提纯，制得。本发明螺吡喃手性荧光探针原料易得，合成简单，不仅能在水溶液中对映选择性识别苯丙氨酸，还可对细胞中的苯丙氨酸进行荧光成像，在手性识别领域具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

手性是自然界的基本属性，参与生命活动的重要生物大分子，如蛋白质，多糖，酶等都具有手性；生命活动中发生的各种生物、化学反应过程均与手性识别和变化密切相关。因此设计和合成具有对映选择性识别和传感性能的主体分子，并将其用于手性化合物手性组成的快速分析具有重要的研究意义。相比其他识别方法，荧光识别由于具有高灵敏性、多重信号模式、背景零干扰、实时性、仪器方便易得等优点，利用荧光法来识别手性分子得到极大的关注。

螺吡喃作为一种有机光致变色化合物，能够发生无色闭环体螺吡喃与有色开环体部花菁之间可逆的结构异构化，由于具有特殊的分子识别能力和信号传导功能，已经成为分子探针领域极具吸引力的主体分子之一。由于其特殊的光致变色性质，螺吡喃在化学和生物传感方面得到了广泛的应用，但是目前还没有报道将其应用于对手性分子的荧光识别。

发明内容

针对现有技术中存在的上述问题，本发明提供一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针能够实现对水溶液中的手性氨基酸的对映选择性，并能进一步用于细胞中对氨基酸的手性识别。

为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针，其结构式如下：

上述具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

将1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐与(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基在哌啶存在下于乙醇中加热反应，反应结束后分离提纯，制得，合成路线如下：

进一步地，1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐、(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基和哌啶的摩尔比为0.8-1.5:1-2:1-2。

进一步地，1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐、(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基和哌啶的摩尔比为0.8:1.32:1.58。

进一步地，反应温度为70-80℃，反应时间为6-8h。

进一步地，分离提纯过程具体为：对反应产物进行中蒸馏，除去溶剂，然后以二氯甲烷和甲醇按体积比为40:1进行混合作为淋洗液，进行柱层析提纯。

上述具有螺吡喃特性的手性荧光探针可用于对映性选择识别溶液或细胞中氨基酸。

进一步地，氨基酸为苯丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、色氨酸或甲硫氨酸。

采用上述具有螺吡喃特性的手性荧光探针检测手性分子的方法，包括以下步骤：

将荧光探针、有机溶液、缓冲溶液、金属离子和手性分子混合，测定其荧光响应值，根据荧光响应值判断待测物质的构型或对映异构体组成比例。

进一步地，手性分子为氨基酸，有机溶液为四氢呋喃溶液，缓冲溶液为HEPES缓冲液，金属离子为锌离子。

本发明提供的具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用，具有以下有益效果：