[发明专利]一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910043646.0 | 申请日: | 2019-01-17 |
公开(公告)号: | CN109575042B | 公开(公告)日: | 2020-06-30 |
发明(设计)人: | 余孝其;于珊珊;赵枫;蒲林 | 申请(专利权)人: | 四川大学 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 成都正华专利代理事务所(普通合伙) 51229 | 代理人: | 郭艳艳;傅晓 |
地址: | 610064 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 螺吡喃 特性 手性 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有螺吡喃特性的手性荧光探针,其特征在于,结构式如下:
2.权利要求1所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐与(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基在哌啶存在下于乙醇中加热反应,反应结束后分离提纯,制得,合成路线如下:
3.根据权利要求2所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法,其特征在于,1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐、(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基和哌啶的摩尔比为0.8-1.5:1-2:1-2。
4.根据权利要求3所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法,其特征在于,1-丙酸-2,3,3-三甲基吲哚季铵盐、(S)-2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3,3’-二醛基和哌啶的摩尔比为0.8:1.32:1.58。
5.根据权利要求2所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法,其特征在于,反应温度为70-80℃,反应时间为6-8h。
6.根据权利要求2所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针的制备方法,其特征在于,分离提纯过程具体为:对反应产物进行蒸馏,除去溶剂,然后以二氯甲烷和甲醇按体积比为40:1进行混合作为淋洗液,进行柱层析提纯。
7.权利要求1所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针在制备对映性选择识别溶液或细胞中苯丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、色氨酸或甲硫氨酸试剂方面的应用。
8.采用权利要求1所述的具有螺吡喃特性的手性荧光探针制备检测手性分子试剂的方法,其特征在于,所述检测包括以下步骤:
将荧光探针、四氢呋喃溶液、HEPES缓冲液、锌离子和氨基酸混合,测定其荧光响应值,根据荧光响应值判断待测物质的构型或对映异构体组成比例;所述氨基酸为苯丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸、色氨酸或甲硫氨酸。
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