[发明专利]一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法有效
申请号: | 201811496266.4 | 申请日: | 2018-12-07 |
公开(公告)号: | CN111285881B | 公开(公告)日: | 2021-06-25 |
发明(设计)人: | 柳竹青;余正坤 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04 |
代理公司: | 大连东方专利代理有限责任公司 21212 | 代理人: | 毛薇;李馨 |
地址: | 116000 辽宁*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 吲哚 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物的合成方法,其特征在于:在金属催化下,4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在碱性条件下通过氧化剂氧化,反应,一步生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1;
合成路线如下述反应式所示:
所述4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2的分子结构式如下所示:
所述噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的分子结构式如下所示:
R1选自以下基团:碳原子数为1-18的直链烷基、芳基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基,所述芳基为不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基,取代基个数为1-5个;
R2为碳原子数为1-18的直链烷基、烯丙基或苄基;
R3为不同基团取代的芳基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基,取代基个数为1-5个;
反应金属催化剂为铁盐和铜盐中的一种;
反应的碱为碳酸钾、叔丁醇锂、氢氧化钾、磷酸钾中的一种;
反应的氧化剂为二苯基二硒醚、单质硒、单质硫、二苯基二硫醚中的一种。
2.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺、甲苯、1,4-二氧六环、醇和水中的一种或两种以上的混合物;
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种以上;
反应时间为1-48小时;反应温度为0-110℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在反应溶剂中的摩尔浓度为0.01-1.0M;金属催化剂在反应溶剂中的用量为5-50mol%;氧化剂的用量为1.0-3.0当量;碱的用量为1.0-5.0当量。
4.按照权利要求3所述的合成方法,其特征在于:金属催化剂在反应溶剂中的用量为30mol%。
5.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中金属催化剂为FeCl2。
6.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中碱为叔丁醇锂。
7.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
8.按照权利要求1所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中氧化剂为单质硫。
9.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应时间为1-5小时。
10.按照权利要求2所述的合成方法,其特征在于:4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应温度为70-90℃。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于中国科学院大连化学物理研究所,未经中国科学院大连化学物理研究所许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201811496266.4/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。