[发明专利]一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用有效
申请号: | 201810854084.3 | 申请日: | 2018-07-30 |
公开(公告)号: | CN108864143B | 公开(公告)日: | 2020-11-13 |
发明(设计)人: | 王华;李春丽;张超;史建武;宋金生;王光霞 | 申请(专利权)人: | 河南大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 苏州知途知识产权代理事务所(普通合伙) 32299 | 代理人: | 张锦波;时萌萌 |
地址: | 47500*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 对称 七元稠合 噻吩 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种制备非对称七元稠合噻吩的中间体化合物,其特征在于,其结构式为其中TMS为三甲基硅基。
2.一种权利要求1所述的中间体化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
于四三苯基磷钯或醋酸钯、碳酸盐中加入有机溶剂和无氧水,加热反应,反应后经后处理得
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述碳酸盐为K2CO3、Na2CO3、CsCO3,所述有机溶剂为THF、甲苯或THF与甲苯的混合溶剂,反应温度为100-110℃,反应时间为8-14h。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,所述四三苯基磷钯或醋酸钯、碳酸盐的摩尔比为1:1-3:0.003-0.01:1-5,有机溶剂与无氧水的体积比为2.5-5:1。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,该方法进一步包括的制备,包括如下步骤:
将在惰性气体保护下加入有机溶剂溶解后,在-70℃-90℃下保持搅拌10-20min;滴加烷基锂,-70℃-90℃反应;惰性气体保护下加入频哪醇硼酸酯,缓慢升至室温反应;加入淬灭剂淬灭反应,经处理得
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述烷基锂、频哪醇硼酸酯的摩尔比为1:2.1-2.5:1-1.5,所述有机溶剂为醚类溶剂,所述烷基锂为t-BuLi或n-BuLi,所述频哪醇硼酸酯为异丙醇频哪醇硼酸酯或联硼酸频哪醇酯,加入烷基锂后的反应时间为2-5h,加入频哪醇硼酸酯后的反应时间为8-14h。
7.一种非对称七元稠合噻吩,其特征在于,其结构为:其中TMS为三甲基硅基。
8.一种权利要求7所述的非对称七元稠合噻吩的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将加入有机溶剂溶解后,在-70℃-90℃下保持搅拌10-20min;滴加入LDA,-70℃-90℃下反应;在惰性气体保护保护下加入(PhSO2)2S,升至室温反应;加入淬灭剂淬灭反应,反应后经后处理得
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述LDA、(PhSO2)2S的摩尔比为1:2-4:1-1.2,加入LDA后的反应时间为2-5h,加入(PhSO2)2S后的反应时间为8-14h。
10.权利要求7所述的非对称七元稠合噻吩作为有机半导体材料在有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池中应用。
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