[发明专利]光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法

说明书

本发明的光学材料用聚合性组合物包含(A)pKa值为1～9的化合物、(B)二官能以上的异(硫)氰酸酯化合物、和(C)二官能以上的活性氢化合物。

技术领域

本发明涉及光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法。更详细而言，涉及包含聚(硫)氨酯化反应用催化剂的聚(硫)氨酯系光学材料用聚合性组合物、光学材料及其制造方法。

背景技术

塑料透镜与无机透镜相比，质轻且不易破裂，因而近年来作为眼镜透镜、照相机透镜等光学材料迅速普及起来。

可用作光学材料的原材料自古以来以玻璃为主，但近年来，开发了各种光学材料用的塑料，作为玻璃的替代品被广泛利用。作为眼镜透镜等的材料，从具有优异的光学特性、质轻且不易破裂、成型性也优异的方面考虑，也逐渐主要使用了丙烯酸树脂、脂肪族碳酸酯树脂、聚碳酸酯、聚硫氨酯等塑料材料。其中，作为具有高折射率的代表例，可举出由包含异氰酸酯化合物和硫醇化合物的聚合性组合物得到的聚硫氨酯树脂(专利文献1)。

虽然出于改善无机透镜材料的性能的目的而逐渐利用塑料材料，但另一方面，对于使用了化石资源的塑料材料而言，逐渐担忧资源枯竭、二氧化碳排放这样的对地球环境造成的影响。因此，近年来，与地球环境相协调、减小环境负担在制造业界已逐渐成为课题，考虑了环境的制品、技术的开发日益加速。

由于这样的情况的变化，在透镜材料的开发中，也逐渐研究了例如来自植物的原料这样的生物质资源的有效利用(专利文献2、3)。

另外，在聚氨酯业界也观察到了该动向，尤其是，针对作为聚氨酯制造催化剂而广泛利用的有机锡催化剂的使用限制正以发达国家为中心不断加强。因此，替代催化剂的开发近年来也逐渐变得活跃。

通过异氰酸酯化合物与含有羟基、巯基的活性氢化合物的反应来制造聚氨酯或聚硫氨酯时，作为反应催化剂，主要使用了有机金属系催化剂或叔胺系催化剂。

作为有机金属系催化剂，使用了二丁基二氯化锡(DBC)、二丁基二月桂酸锡(DBTDL)、二丁基二乙酸锡等有机锡系催化剂、铁、镍、锌等的有机酸盐类、乙酰丙酮络合物等化合物，作为叔胺系催化剂，使用了例如三乙二胺、N，N-二甲基乙醇胺，三乙基胺、N-乙基吗啉等化合物等。

在对两者进行比较时，从反应性方面考虑，有机金属系催化剂通常活性高，使用的频率高(非专利文献1)。

这些可在作为有用光学材料的聚硫氨酯树脂的制造反应时使用的催化剂中，从催化活性高方面出发，以往广泛使用了以DBC、DBTDL为代表的有机锡系催化剂。然而，如上文所述那样，对于这些有机锡系催化剂，近年来在毒性方面已被指出了问题。

例如，以杂质形式包含在DBTDL中的三丁基锡、以杂质形式包含在DBC中的三丁基氯化锡作为扰乱内分泌的化学物质，对人体的有害性成为问题。另外，以欧洲为中心，已经出现了限制有机锡化合物的使用的动向。因此，在使用聚硫氨酯树脂的眼镜透镜业界中，现状是迫切需要尽快开发锡替代催化剂。今后，不仅在欧洲，在世界范围内也有很大可能进一步增强有机锡催化剂的使用限制，已必须开发可成为有机锡催化剂的替代品的、安全性高且活性高的催化剂。

例如，作为聚氨酯领域中的有机锡替代催化剂，包含羧酸金属化合物和季铵盐化合物的催化剂组合物(专利文献4)、包含二环式叔胺化合物和季铵盐化合物的催化剂组合物(专利文献5)、在钛或铝上配位烷氧基、羧基而成的金属催化剂(专利文献6)等是已知的。这些催化剂是主要用作由多异氰酸酯类和多元醇类制造的聚氨酯树脂制造用催化剂的催化剂，这些文献中未记载作为由多异氰酸酯类和多元硫醇类制造的聚硫氨酯系光学材料的催化剂的使用例。

聚硫氨酯系光学材料领域中，作为非锡系催化剂的报道例，将活性强的叔胺与路易斯酸并用的例子(专利文献7)、胺盐酸盐(专利文献8)、咪唑系催化剂(专利文献9、10)、将胺化合物与磷酸盐并用的例子(专利文献11)、将脂肪族叔胺与二取代磷酸并用的例子(专利文献12)等是已知的。