[发明专利]2,3,5-三取代噻吩及其衍生物的合成方法

说明书

本发明主要涉及一种2，3，5‑三取代噻吩及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下及有机溶剂中，将苯乙醛类化合物、酮类化合物和单质硫转化为三取代噻吩及其衍生物的技术方案；它克服了现有功能化噻吩化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及原料制备困难的问题；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。

技术领域

本发明涉及一种有机化合物及其合成方法，特别是一种2，3，5-三取代噻吩、衍生物及其合成方法。

背景技术

噻吩是一种重要的含硫五元杂环化合物，其作为一种关键的结构单元广泛存在于天然产物，药品和功能材料中。功能化噻唑的合成主要分为噻吩后功能化和噻吩环的构建两种方法。最近，过渡金属催化C-H 键芳构化是合成噻吩及其衍生物的一个有效方法。功能化硫醇类化合物、硫代酰胺、二炔烃、噻重氮等原料通过分子间或分子内的环化反应广泛的用来合成多取代的噻唑，存在的问题是原料制备困难，且不易保存。然而，用简单易得的化合物通过多组分反应来构建噻吩环的报道非常少。迄今为止，报道了一些用稳定的单质硫为原料来合成含硫杂环的方法，但没有用单质硫为原料直接合成噻唑环的报道。

发明内容

因此，本发明的目的是提供一种2，3，5-三取代噻吩及其衍生物。

本发明的又一目的是提供一种2，3，5-三取代噻吩及其衍生物的合成方法，具有工艺简单、产率高的优点。

从而，本发明的一种2，3，5-三取代噻吩及其衍生物，它的通式为式I：

其中

R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基；

R2选自氢原子，烷基、环烷基，烷氧基；取代或非取代的C6-C14芳基；具有卤素取代基的烷基；

R3选自烷基，烷氧基，不饱和烷氧基；

本发明还提供一种合成权利要求1所述的2，3，5-三取代噻吩及其衍生物的方法，将苯乙醛类化合物、酮类化合物和单质硫三组分在布朗斯特碱和有机溶剂的反应条件下经加热搅拌得到。

优选的，本发明的方法，所述布朗斯特碱选自KHCO₃、K₂CO₃、Na₂CO₃、K₃PO₄、K₂HPO₄、KOH、NaOH、Cs₂CO₃、叔丁醇钾、叔丁醇钠、乙醇钠、甲醇钠的一种或多种。

优选的，本发明的方法，所述有机溶剂选自吡啶、乙腈、THF、DMAC、DMF、DMSO、1，4-二氧六环、甲苯中的一种或多种。

优选的，本发明的方法，所述酮类化合物、苯甲醛类化合物、单质硫、碱的摩尔比为1∶2.0-3.0∶ 2.0-3.0∶2.0-4.0，反应温度为80℃-110℃。

优选的，本发明的方法，所述苯乙醛类化合物选自C8-C9芳香醛，其通式为式II：

其中

R1选自氢原子，烷基，烷氧基，卤素基。

优选的，本发明的方法，式II中的苯乙醛类化合物选自苯乙醛，4-甲氧基苯乙醛，4-甲基苯乙醛，4- 氟苯乙醛，4-氯苯乙醛，4-溴苯乙醛，3-氟苯乙醛，3-氯苯乙醛，2-甲基苯乙醛，2-氯苯乙醛，2-溴苯乙醛。