[发明专利]N,N-(二)烷氨基烷基(甲基)丙烯酰胺或对应酯及其季铵盐的制备

说明书

本发明描述了制备具有低含量的符合式(IV)的化合物的N,N‑(二)烷氨基烷基(甲基)丙烯酰胺或(甲基)丙烯酸N,N‑(二)烷氨基烷基酯及其季铵盐的方法。

技术领域

本发明描述了制备具有低含量的符合式(IV)的化合物的N,N-(二)烷氨基烷基(甲基)丙烯酰胺或(甲基)丙烯酸N,N-(二)烷氨基烷基酯及其季铵盐的方法。

背景技术

二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(DMAPMA)的制备是现有技术中已知的。EP 0 960877(Elf Atochem S.A.)描述了制备二烷氨基醇的甲基丙烯酸酯的连续方法。使二烷氨基醇与通常是(甲基)丙烯酸甲酯反应，并通过下列方法获得(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯：

将原材料((甲基)丙烯酸甲酯和二烷氨基醇)的混合物与作为催化剂的钛酸四烷基酯(例如钛酸四丁酯、钛酸四乙酯或钛酸四(2-乙基己基)酯)和至少一种阻聚剂(例如吩噻嗪、叔丁基邻苯二酚、氢醌单甲基醚或氢醌)一起连续供入搅拌的反应器，在此在90℃-120℃的温度下进行转化成(甲基)丙烯酸二烷氨基酯的过程，同时连续除去共沸(甲基)丙烯酸甲酯/甲醇混合物。将该粗制反应混合物(粗制酯)送入第一蒸馏塔，其中在减压下在蒸馏塔的顶部取出基本无催化剂的料流并在蒸馏塔的底部取出催化剂和少量(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯。然后将来自第一蒸馏塔的塔顶料流送入第二蒸馏塔，在其中，在减压下，在顶部取出包含少量(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯的低沸点产物料流，并在底部取出主要由(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯和一种或多种阻聚剂构成的料流并供入第三蒸馏塔。在第三蒸馏塔中，在减压下进行精馏，在其中在顶部取出所需纯(甲基)丙烯酸二烷氨基烷基酯并基本在底部取出所述一种或多种阻聚剂。在借助薄膜蒸发器进一步提纯后，来自第一蒸馏塔的塔底料流就像来自第二蒸馏塔的塔顶料流一样再循环至反应器中。

这种方法省去在使用前的醇脱水，这可导致所用钛酸四烷基酯由于水解导致的失活提高，其延伸进行直至形成不想要的固体沉积物。此外，该方法的缺点在于催化剂在第一蒸馏塔底部的相对较高温度下受到热应力。这可容易造成催化剂分解。

在这种方法中，总共有未转化反应物和产物两者的两次塔顶精馏。这需要极高能量成本和总共4个精馏塔，其中一些必须具有极大尺寸。该方法因此受困于极高资本和运行成本。

EP 0 968 995(Mitsubishi Gas Chemical Comp.)描述了使用反应塔制备(甲基)丙烯酸烷基酯的连续方法。该酯交换反应在此直接在蒸馏塔中进行(即反应器和用于除去(甲基)丙烯酸甲酯/甲醇共沸物的蒸馏塔构成一个装置)，向所述蒸馏塔连续供应原材料((甲基)丙烯酸甲酯和醇)。在该蒸馏塔中存在必要的催化剂，在此同样优选是钛化合物。在均相催化剂的情况下，将该催化剂连续计量到蒸馏塔中。但是，由于源自蒸馏塔中的液体回流的冲洗作用，均相催化剂在蒸馏塔中的使用造成提高的催化剂需求量，并且万一发生固体催化剂沉淀，会造成塔内件的沾污。在多相催化剂的情况下，该催化剂在反应塔中。但是，该催化剂布置在蒸馏塔中是不利的，因为随之在蒸馏塔中发生提高的压降，并且还需要极高成本和不便程度以定期清洁蒸馏塔。此外，多相催化剂可能变得失活，例如由于不想要的聚合而导致的那样。

US 8,674,133(EvonikGmbH)描述了借助连续氨解制备烷氨基(甲基)丙烯酰胺的连续方法。在此通过复杂加工步骤，尤其是蒸馏，实现交联剂含量的降低。

上述方法导致形成各种副产物，其中的大多数不能留在最终产物中。副产物的脱除带来已知缺点，例如由于所需提纯步骤而造成产率损失和提高的资本、运行和维护成本。

在N,N-(二)烷氨基丙基甲基丙烯酰胺及其季铵盐的合成中，式(IV)的化合物的形成特别不合意

这种化合物在最终产物中的提高的比例造成聚合中的过早和不受控交联。

发明内容