[发明专利]一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法有效
申请号: | 201610814221.1 | 申请日: | 2016-09-09 |
公开(公告)号: | CN107805200B | 公开(公告)日: | 2020-08-21 |
发明(设计)人: | 王周玉;钱珊;杨羚羚;张园园;赖鹏;马小波;徐伟;翁光林;吴鹏程 | 申请(专利权)人: | 西华大学 |
主分类号: | C07C67/303 | 分类号: | C07C67/303;C07C69/738;C07C201/12;C07C205/56;C07D333/24;C07D307/54 |
代理公司: | 成都高远知识产权代理事务所(普通合伙) 51222 | 代理人: | 李高峡;左翔 |
地址: | 610000 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 制备 烷基 酮酯类 化合物 方法 | ||
1.一种制备式(Ⅰ)所示α-烷基-β-酮酯类化合物的方法,其特征在于:包括以下步骤:
以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂,在路易斯酸催化剂的存在下,式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α-烷基-β-酮酯类化合物;
其中:
R1、R2分别独立地选自芳基或杂芳基,其中所述的芳基或杂芳基分别独立地任选进一步被一个或多个选自卤素、硝基、C1~C6的烷基、C1~C6的烷氧基、C1~C6的卤代烷基的取代基所取代;
R3~R7分别独立地选自C1~C6的烷基;
所述路易斯酸催化剂为乙酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸、尿素或硫脲类路易斯酸催化剂。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述芳基选自苯基或萘基,杂芳基选自噻吩基或呋喃基。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述R1选自苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-溴苯基、3-溴苯基、2-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-噻吩基、2-噻吩基、3-呋喃基、2-呋喃基或萘基;
所述R2选自苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-溴苯基、3-溴苯基、2-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-噻吩基、2-噻吩基、3-呋喃基、2-呋喃基或萘基;
所述R3选自C1~C4的烷基。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述R6和R7同时选自甲基。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述R4、R5同时选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基或仲丁基。
6.根据权利要求1~5任一项所述的方法,其特征在于:所述硫脲类路易斯酸催化剂为硫脲或下述硫脲类化合物:
7.根据权利要求1-5任一项所述的方法,其特征在于:所述式(Ⅱ)化合物与还原剂的摩尔比为1:1~1:2.0,与催化剂的摩尔比为1:0.1~1:0.5。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于:所述式(Ⅱ)化合物与还原剂的摩尔比为1:1.2,与催化剂的摩尔比为1:0.2。
9.根据权利要求1-5任一项所述的方法,其特征在于:所述还原反应的温度为80~100℃。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于:所述还原反应的温度为90~100℃。
11.根据权利要求1-5任一项所述的方法,其特征在于:所述还原反应的溶剂为水;所述水与式(Ⅱ)化合物的体积摩尔比为(5~50)L:1mol。
12.根据权利要求11所述的方法,其特征在于:所述水与式(Ⅱ)化合物的体积摩尔比为15L:1mol。
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